Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Тетрагидроканнабиварин ( THCV , THV ) представляет собой гомолог из тетрагидроканнабинола (THC) , имеющий пропил (3-углерода) боковая цепь вместо пентил (5 атомов углерода) группы на молекуле, что делает его производит очень разные эффекты от THC. [1]

Химия [ править ]

Подобно THC , THCV имеет 7 изомеров с двойной связью и 30 стереоизомеров (см .: Tetrahydrocannabinol # Isomerism ).

Описание [ править ]

В популяциях Cannabis sativa L. ssp. Были обнаружены растения с повышенным уровнем пропилканнабиноидов (включая THCV) . indica (= Cannabis indica Lam.) из Китая, Индии , Непала , Таиланда, Афганистана и Пакистана , а также из южной и западной Африки. Сообщалось о уровнях THCV до 53,7% от общего количества каннабиноидов. [2] [3]

THCV является каннабиноидных рецепторов типа 1 антагонист и каннабиноидных рецепторов типа 2 частичный агонист . [4] Δ9-THCV также показано, что СВ 1 антагонистом. [5] Оба документа , описывающий антагонистические свойства THCV были продемонстрированы в мышиных моделях.

Биосинтез [ править ]

В отличие от THC , каннабидиола (CBD) и каннабихромена (CBC), THCV не начинается как каннабигероловая кислота (CBGA). Вместо объединения с оливетоловой кислотой для создания CBGA, геранилпирофосфат соединяется с дивариноловой кислотой , которая имеет на два атома углерода меньше. Результатом является каннабигеровариновая кислота (CBGVA). После создания CBGVA процесс продолжается точно так же, как и для THC. CBGVA расщепляется на тетрагидроканнабиваринкарбоновую кислоту (THCVA) ферментом THCV-синтазой . В этот момент THCVA можно декарбоксилировать с помощью тепла или ультрафиолетового света с образованием THCV.

Исследование [ править ]

THCV - это новое потенциальное средство лечения непереносимости глюкозы, связанной с ожирением, фармакология которого отличается от фармакологии обратных агонистов / антагонистов CB1. [6] GW Pharmaceuticals изучает тетрагидроканнабиварин растительного происхождения (как GWP42004) для лечения диабета 2 типа в дополнение к метформину . [ необходима цитата ]

Правовой статус [ править ]

Это не предусмотрено Конвенцией о психотропных веществах . В Соединенных Штатах THCV не внесен в список препаратов Списка I , но «Экстракт марихуаны» включен . [7] THCV можно рассматривать как аналог THC, и в этом случае продажа или хранение, предназначенные для потребления человеком, могут преследоваться в соответствии с Федеральным законом об аналогах .

Соединенные Штаты [ править ]

THCV не зарегистрирован на федеральном уровне, если он не получен из растения каннабис в Соединенных Штатах . [8]

Закон о сельском хозяйстве 2018 года узаконил производство и продажу THCV, если он получен из конопли в соответствии с законопроектом о сельском хозяйстве 2018 года . [9] [ требуется неосновной источник ]

См. Также [ править ]

  • Каннабиноиды
  • Федеральный закон об аналогах
  • Римонабант (синтетический антагонист CB 1 )
  • Тетрагидроканнабиоркол (Δ 9 -THCC, (C1) -Δ 9 -THC)
  • Тетрагидроканнабинол-C4 (Δ 9- THCB, (C4) -Δ 9 -THC)
  • Тетрагидроканнабифорол (Δ 9- THCP, (C7) -Δ 9 -THC)
  • Каннабиварин (CBV)
  • Парагексил
  • Каннабис
  • Медицинский каннабис

Ссылки [ править ]

  1. ^ SC Labs, Каннабиноиды
  2. Turner CE, Hadley K, Fetterman PS (октябрь 1973 г.). «Составляющие Cannabis sativa L. VI. Гомологи пропила в образцах известного географического происхождения». Журнал фармацевтических наук . 62 (10): 1739–41. DOI : 10.1002 / jps.2600621045 . PMID  4752132 .
  3. ^ Hillig KW, Mahlberg PG (июнь 2004). «Хемотаксономический анализ вариации каннабиноидов в Cannabis (Cannabaceae)» . Американский журнал ботаники . 91 (6): 966–75. DOI : 10,3732 / ajb.91.6.966 . PMID 21653452 . S2CID 32469533 .  
  4. Pertwee RG (январь 2008 г.). «Разнообразная фармакология рецепторов CB1 и CB2 трех растительных каннабиноидов: дельта9-тетрагидроканнабинола, каннабидиола и дельта9-тетрагидроканнабиварина» . Британский журнал фармакологии . 153 (2): 199–215. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0707442 . PMC 2219532 . PMID 17828291 .  
  5. ^ Пертви Р.Г., Томас A, Стивенсон Л.А., Росс Р.А., Varvel С.А., Lichtman AH и др. (Март 2007 г.). «Психоактивный растительный каннабиноид, Delta9-тетрагидроканнабинол, антагонистичен Delta8- и Delta9-тетрагидроканнабиварину у мышей in vivo» . Британский журнал фармакологии . 150 (5): 586–94. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0707124 . PMC 2189766 . PMID 17245367 .  
  6. ^ Wargent ET, Zaibi MS, Silvestri C, Hislop DC, Stocker CJ, Stott CG и др. (Май 2013). «Каннабиноид Δ (9) -тетрагидроканнабиварин (THCV) улучшает чувствительность к инсулину в двух моделях ожирения на мышах» . Питание и диабет . 3 (5): e68. DOI : 10.1038 / nutd.2013.9 . PMC 3671751 . PMID 23712280 .  
  7. ^ Федеральный регистр , Vol. 81, № 240, 14 декабря 2016 г.]
  8. ^ §1308.11 Приложение I. Раздел (d) Галлюциногенные вещества, часть (33)
  9. ^ https://www.govtrack.us/congress/bills/115/hr2/summary

Внешние ссылки [ править ]

  • Соединения Erowid, обнаруженные в Cannabis sativa