Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о простом гетероциклическом амине. Информацию о селективном агонисте MC 4 см. В THIQ .
Тетрагидроизохинолин
Тетрагидроизохинолин-structure.svg
Имена
Другие имена
1,2,3,4-тетрагидроизохинолин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,001,864 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
  • NX4900000
UNII
  • InChI = 1S / C9H11N / c1-2-4-9-7-10-6-5-8 (9) 3-1 / h1-4,10H, 5-7H2 проверитьY
    Ключ: UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C9H11N / c1-2-4-9-7-10-6-5-8 (9) 3-1 / h1-4,10H, 5-7H2
    Ключ: UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYAB
  • c1ccc2c (c1) CCNC2
Характеристики
C 9 H 11 N
Молярная масса133,19 г / моль
ВнешностьТемно-желтая жидкость
Плотность1,05 г / мл
Температура плавления -30 ° С (-22 ° F, 243 К)
Точка кипения От 235 до 239 ° C (от 455 до 462 ° F, от 508 до 512 K)
Опасности
Раздражающий ( Си )
R-фразы (устаревшие)R36 / 37/38
S-фразы (устаревшие)S26 S36
точка возгорания 99 ° C (210 ° F, 372 K) (закрытая чашка)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Тетрагидроизохинолин ( TIQ или THIQ ) представляет собой органическое соединение с химической формулой C 9 H 11 N. Классифицируется как вторичный амин , его получают из изохинолина путем гидрирования. Это бесцветная вязкая жидкость, которая смешивается с большинством органических растворителей. Тетрагидроизохинолиновый скелет встречается в ряде биологически активных соединений и лекарств. [1] [2]

Реакции [ править ]

Как вторичный амин, тетрагидроизохинолин имеет слабоосновные свойства и образует соли с сильными кислотами. Его можно дегидрогенизировать до изохинолина и гидрогенизировать до декагидроизохинолина. Как и другие вторичные амины, тетрагидроизохинолин может быть окислен до соответствующего нитрона с помощью перекиси водорода , катализируемой диоксидом селена . [3]

Токсикология [ править ]

Производные тетрагидроизохинолина могут образовываться в организме в виде метаболитов некоторых лекарств, и когда-то считалось, что они участвуют в развитии алкоголизма . [4] Эта теория в настоящее время дискредитирована и больше не является общепринятой в научном сообществе, [5] но эндогенное производство нейротоксичных производных тетрагидроизохинолина, таких как норсалсолинол, продолжает исследоваться как возможные причины некоторых состояний, таких как болезнь Паркинсона . [6] [7] [8] [9] [10] [11]

Тетрагидроизохинолины [ править ]

Тетрагидроизохинолиновый скелет присутствует в ряде препаратов [2], таких как тубокурарин , один из миорелаксантов четвертичного аммония . Лекарства на основе 4-замещенных тетрагидроизохинолинов включают номифензин [12] и диклофенсин . Они могут быть получены путем N алкилированием бензиловых аминов с галогеновыми ацетофенонами . [13] Встречающиеся в природе тетрагидроизохинолины включают чериллин [14] и латифин .

Esproquin , [15] , которое показывает , гипотензивное действие благодаря его альфа-адренергических свойств блокировки, сделан из THIQ.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Митченсон, Эндрю (2000). «Насыщенные азотные гетероциклы». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 (17): 2862–2892. DOI : 10.1039 / A908537H .
  2. ^ a b Скотт, Джек Д .; Уильямс, Роберт М. (2002). «Химия и биология противоопухолевых антибиотиков тетрагидроизохинолина». Химические обзоры . 102 (5): 1669–1730. DOI : 10.1021 / cr010212u . PMID 11996547 . 
  3. ^ Murahashi, С. (1987). «Катализируемое диоксидом селена окисление вторичных аминов перекисью водорода. Простой синтез нитронов из вторичных аминов». Буквы тетраэдра . 28 (21): 2383–2386. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 96130-6 .
  4. ^ Блюм, К .; Гамильтон, MG; Hirst, M .; Уоллес, Дж. Э. (1978). «Предполагаемая роль алкалоидов изохинолина в алкоголизме: ссылка на опиаты». Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования . 2 (2): 113–120. DOI : 10.1111 / j.1530-0277.1978.tb04710.x . PMID 350073 . , Альтшулер, HL; Шиппенберг (1982). «Тетрагидроизохинолин и опиоидные субстраты алкогольного действия». Прогресс в клинических и биологических исследованиях . 90 : 329–344. PMID 7202207 . , Майерс, RD (1989). «Изохинолины, бета-карболины и употребление алкоголя: участие опиоидных и дофаминергических механизмов». Experientia . 45 (5): 436–443. DOI : 10.1007 / BF01952025 . PMID 2656285 . S2CID 1513683 .  
  5. Перейти ↑ Myers, RD (1996). «Тетрагидроизохинолины и алкоголизм: где мы сегодня?». Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования . 20 (3): 498–500. DOI : 10.1111 / j.1530-0277.1996.tb01081.x . PMID 8727243 . , Musshoff, F .; Daldrup, T .; Bonte, W .; Leitner, A .; Леш, О.М. (1996). «Тетрагидроизохинолины и тетрагидро-бета-карболины на основе формальдегида в моче человека». Журнал хроматографии B . 683 (2): 163–176. DOI : 10.1016 / 0378-4347 (96) 00106-5 . PMID 8891913 . , Sällström Baum, S .; Hill, R .; Kiianmaa, K .; Роммельспахер, Х. (1999). «Влияние этанола на (R) - и (S) -салсолинол, салсолин и THP в прилежащем ядре крыс AA и ANA». Алкоголь (Фейетвилл, Нью-Йорк) . 18 (2–3): 165–169. DOI : 10.1016 / S0741-8329 (98) 00080-9 . PMID 10456568 . , Musshoff, F .; Lachenmeier, DW; Schmidt, P .; Dettmeyer, R .; Мадея, Б. (2005). «Систематическое региональное исследование уровней дофамина, норсалолинола и (R / S) -салсолинола в областях человеческого мозга у алкоголиков». Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования . 29 (1): 46–52. DOI : 10.1097 / 01.ALC.0000150011.81102.C2 . PMID 15654290 . 
  6. ^ Котаке Y, Тасаки Y, Y Макина, От S, M Hirobe (декабрь 1995). «1-Бензил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин как агент, вызывающий паркинсонизм: новый эндогенный амин в мозге мышей и паркинсонической спинномозговой жидкости». Журнал нейрохимии . 65 (6): 2633–8. DOI : 10.1046 / j.1471-4159.1995.65062633.x . PMID 7595560 . 
  7. ^ Макнот KS, Carrupt PA, Altomare C, Челламаре S, Carotti A, B Testa, Jenner P, Marsden CD (октябрь 1998). «Производные изохинолина как эндогенные нейротоксины в этиологии болезни Паркинсона». Биохимическая фармакология . 56 (8): 921–33. DOI : 10.1016 / S0006-2952 (98) 00142-7 . PMID 9776302 . 
  8. ^ Lorenc-Koci E, Smiałowska M, Antkiewicz-Michaluk L, Gołembiowska K, Bajkowska M, Wolfarth S (2000). «Влияние острого и хронического введения 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина на мышечный тонус, метаболизм дофамина в полосатом теле и иммуноцитохимию тирозингидроксилазы в черной субстанции у крыс». Неврология . 95 (4): 1049–59. DOI : 10.1016 / S0306-4522 (99) 00511-4 . PMID 10682712 . S2CID 13549697 .  
  9. ↑ Storch A, Ott S, Hwang YI, Ortmann R, Hein A, Frenzel S, Matsubara K, Ohta S, Wolf HU, Schwarz J (март 2002 г.). «Селективная дофаминергическая нейротоксичность производных изохинолина, связанных с болезнью Паркинсона: исследования с использованием гетерологичных систем экспрессии переносчика дофамина». Биохимическая фармакология . 63 (5): 909–20. DOI : 10.1016 / S0006-2952 (01) 00922-4 . PMID 11911843 . 
  10. ^ Lorenc-Koci E, Antkiewicz-Michaluk L, Kamińska A, Lenda T, Zieba B, Wierońska J, Smiałowska M, Schulze G, Rommelspacher H (октябрь 2008 г.). «Влияние острого и хронического введения 1,2-диметил-6,7-дигидрокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина на функцию нигростриатальной дофаминергической системы у крыс». Неврология . 156 (4): 973–86. DOI : 10.1016 / j.neuroscience.2008.08.050 . PMID 18809471 . S2CID 44658852 .  
  11. Перейти ↑ Kobayashi H, Fukuhara K, Tada-Oikawa S, Yada Y, Hiraku Y, Murata M, Oikawa S (январь 2009 г.). «Механизмы окислительного повреждения ДНК и апоптоза, вызванные норсалолинолом, эндогенным производным тетрагидроизохинолина, ассоциированным с болезнью Паркинсона» . Журнал нейрохимии . 108 (2): 397–407. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.2008.05774.x . PMID 19012744 . 
  12. ^ Шнайдер, CS; Вебер, К. Х .; Daniel, H .; Bechtel, WD; Бёке-Кун, К. (1984). «Синтез и антидепрессивная активность производных 4-арилтетрагидротиено [2,3-c] пиридина». Журнал медицинской химии . 27 (9): 1150–1155. DOI : 10.1021 / jm00375a011 . PMID 6471069 . 
  13. ^ BG 49761 
  14. ^ Cherylline
  15. ^ Грей, Аллан П .; Шайли, Ричард Х. (1973). «Препарат и сердечно-сосудистое действие группы производных тетрагидроизохинолина». Журнал медицинской химии . 16 (7): 859–861. DOI : 10.1021 / jm00265a028 . ISSN 0022-2623 . PMID 4146907 .