 | Эта статья требует дополнительных ссылок для проверки . ( октябрь 2009 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| Код УВД | |
| Легальное положение | |
| Легальное положение |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100,006,708  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 20 H 23 N O 4 |
| Молярная масса | 341,407 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
  (что это?) (проверить) | |
Thebacon ( ИНН ; [1] выражены / θ я б ə K ɒ п / ), или дигидрокодеинона енольного ацетата , является полусинтетический опиоид , который похож на гидрокодона и наиболее часто синтезируют из тебаина . Табакон является производным ацетилдигидрокодеина , в котором только двойная связь 6-7 является насыщенной. Табакон продается как его гидрохлоридная соль под торговым названием Acedicon и как его битартрат под торговой маркой Acedicon.Диакодин и другие торговые наименования. Гидрохлоридная соль имеет коэффициент превращения свободного основания 0,846. Другие соли, используемые в исследованиях и других условиях, включают фосфат табака, гидробромид, цитрат, гидроиодид и сульфат. США DEA административного Controlled вещества контрольного номер , присвоенное в контролируемых веществах Закон 1970 для thebacon и все его солей 9737.
Табакон - наркотический анальгетик- агонист опиоидов среднего класса и сильнодействующее противокашлевое средство , которое в основном используется в Европе , хотя больше не используется. В настоящее время дигидрокодеин и никокодеин используются в качестве заменителей кодеина второй линии . Табакон был изобретен в Германии в 1924 году, через четыре года после первого синтеза гидрокодона. [2] Другой дигидроморфинон, используемый в качестве противокашлевого средства, - гидроморфон (сироп от кашля Дилаудид); другие наркотические противокашлевые средства либо более напрямую связаны с кодеином, либо вообще не связаны ( метадон с открытой цепью родственники и тиамбутены ).
Табакон показан при умеренной и умеренно сильной боли и сухом болезненном кашле, как гидрокодон. Его продолжительность действия составляет от 5 до 9 часов, а дозы обычно начинаются с 5 мг каждые 6 часов . Препарат чаще всего принимают перорально в виде эликсира, таблетки или капсулы, хотя ректальное и подкожное введение имеет те же преимущества с гидрокодоном, что и прием таблеток, порошка или жидкого концентрата буккально или сублингвально.
Thebacon порождается этерификации продукта енольного таутомера из гидрокодон (dihydrocodeineone) с уксусным ангидридом . [3] Хотя модификация тебаина является наиболее распространенным способом приготовления табака, его нередко получают кипячением гидрокодона с уксусным ангидридом , как правило, аналогично тому, как образуется диацетилморфин . Это также продукт метаболизма гидрокодона Pseudomonas putida M10 , бактерии, используемой для ликвидации разливов нефти. Это также производит морфинонредуктазу, которая может превращать морфин в гидроморфон.в процессе, который производит другие активные опиоиды, такие как оксиморфон , оксиморфол или гидроморфинол в качестве промежуточных продуктов.
Обезболивающее и противокашлевое действие табака немного выше, чем у его родительского соединения гидрокодона , что дает ему примерно в восемь раз большую силу кодеина в миллиграммах. Ацетилирование в положении 3 и превращение в полусинтетический класс дигидроморфинонов (в положении 14 углеродного скелета морфина) позволяет лекарству более быстро проникать в центральную нервную систему в большем количестве, где оно деацетилируется в гидроморфон , а также превращается другими процессами в гидроморфинол , морфини различные другие активные и неактивные вещества; поэтому он одновременно использует преимущества двух методов повышения эффективности морфина и его производных: каталитического гидрирования (кодеин в гидрокодон) и этерификации (морфин в диаморфин , никоморфин и т. д.) способом, не отличающимся от метода дигидродиацетилморфина .
Как и все его химические родственники в этом классе (полусинтетические наркотические противокашлевые средства на основе кодеина), табак оказывает свое обезболивающее и большую часть своего противокашлевого и антиперистальтического действия в качестве пролекарства для более сильных и / или более длительных опиоидов, в первую очередь гидроморфона. , который образуется в печени ферментным путем цитохрома P450 2D6 (CYP2D6), а также ацетилморфоном . В результате эффективность данной дозы бакона будет различаться у разных пациентов, а некоторые продукты питания и лекарства могут влиять на различные части профиля высвобождения, абсорбции, распределения, метаболизма и выведения., и, следовательно, переменная пропорция эффективности табака. Можно сказать, что Thebacon представляет собой 3-моноацетилморфиновый аналог гидрокодона и / или ацетилморфоновый аналог кодеина . Он также является близким структурным родственником 3,14-диацетилоксиморфона .
Как от боли, так и от кашля табак может быть более эффективным вместе с НПВП , миорелаксантами и / или антигистаминными препаратами, такими как трипеленнамин , гидроксизин , прометазин , фенилтолоксамин и хлорфенирамин .
Табакон - это контролируемое вещество из Списка I в Соединенных Штатах, которое никогда не использовалось там в медицинских целях. [4]
См. Также [ править ]
- Бензгидрокодон
- Мирофин
Ссылки [ править ]
- ^ Sweetman SC, изд. (2009). Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. ISBN 978-0-85369-840-1.
- ^ Рейнольдс AJ, Randall LO (1957). Морфин и родственные ему препараты . Торонто: Princeton U Press. OCLC 1628783 .
- ^ США 1731152 , Шепф С, «Способ получения производных дигидрокодеинона или его продуктов замещения», переуступленных Boehringer
- ^ «Таблицы контролируемых веществ» . Министерство юстиции США. Архивировано из оригинала 7 февраля 2011 года.
 | Поищите thebacon в Викисловаре, бесплатном словаре. |
