 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Тетрафторборат триэтилоксония | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 3598090 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.096  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| Номер ООН | 3261 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 6 H 15 B F 4 O | |
| Молярная масса | 189,99 г · моль -1 |
| Температура плавления | От 91 до 92 ° C (от 196 до 198 ° F, от 364 до 365 K) |
| Реагирует | |
| Опасности | |
Классификация ЕС (DSD) (устарела) |  C |
| R-фразы (устаревшие) | R14 , R34 |
| S-фразы (устаревшие) | S22 , S26 , S36 / 37/39 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Тетрафторборат триэтилоксония представляет собой органическое оксониевое соединение с формулой [(CH 3 CH 2 ) 3 O] BF 4 . Его часто называют реагентом Меервейна или солью Меервейна в честь первооткрывателя Ганса Меервейна . [1] [2] Также хорошо известен и коммерчески доступен родственный тетрафторборат триметилоксония . Соединения представляют собой твердые вещества белого цвета, растворяющиеся в полярных органических растворителях. Это сильные алкилирующие агенты . Помимо BF- 4соли доступны многие родственные производные. [3]
Синтез и реакционная способность [ править ]
Тетрафторборат триэтилоксония получают из трифторида бора , диэтилового эфира и эпихлоргидрина : [4]
- 4 Et 2 O · BF 3 + 2 Et 2 O + 3 C 2 H 3 (O) CH 2 Cl → 3 Et 3 O + BF-
4+ B [(OCH (CH 2 Cl) CH 2 OEt] 3
Соль триметилоксония можно получить из диметилового эфира аналогичным способом. [5] Эти соли не имеют длительного срока хранения при комнатной температуре. Они разлагаются при гидролизе:
- [(CH 3 CH 2 ) 3 O] + BF-
4+ H 2 O → (CH 3 CH 2 ) 2 O + CH 3 CH 2 OH + HBF 4
Склонность солей триалкилоксония к алкильному обмену может быть благоприятной. Например, тетрафторборат триметилоксония, который медленно реагирует из-за его низкой растворимости в большинстве совместимых растворителей, может быть преобразован in situ в более высокий алкил / более растворимый оксоний, тем самым ускоряя реакции алкилирования. [6]
Структура [ править ]
Соединение имеет пирамидальный катион оксония, изоэлектронный с триэтиламином и тетраэдрический фторборат-анион. Отражая свой ионный характер, соль растворяется в полярных, но инертных растворителях, таких как дихлорметан , диоксид серы и нитрометан .
Безопасность [ править ]
Тетрафторборат триэтилоксония является сильным алкилирующим агентом, хотя опасность уменьшается, поскольку он нелетучий. При контакте с водой выделяет сильную кислоту. Свойства метильного производного аналогичны.
Ссылки [ править ]
- ^ Х. Меервейн; Г. Хинц; П. Хофманн; Э. Кронинг и Э. Пфейл (1937). "Über Tertiäre Oxoniumsalze, I". Journal für Praktische Chemie . 147 (10-12): 257. DOI : 10.1002 / prac.19371471001 .
- ^ Х. Меервейн; Э. Беттенберг; H. Gold; Э. Пфейл и Г. Уиллфанг (1940). "Über Tertiäre Oxoniumsalze, II". Journal für Praktische Chemie . 154 (3-5): 83. DOI : 10.1002 / prac.19391540305 .
- ^ Хартвиг Прест, Дэйв Г. Seapy "тетрафторбората триэтилоксония" в Энциклопедии Реагенты для органического синтеза John Wiley & Sons, НьюЙорк, 2008. DOI : 10.1002 / 047084289X.rt223.pub2 . Дата публикации статьи в Интернете: 14 марта 2008 г.
- ^ Х. Меервейн (1973). «Триэтилоксония фторборат» . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 1080
- ^ TJ Керфи (1988). «Тетрафторборат триметилоксония» . Органический синтез .; Сборник , 6 , с. 1019
- ^ Vartak AP & Крукс PA (2009). «Масштабируемый энантиоселективный синтез альфа2-адренергического агониста, лофексидина». Орг. Процесс Res. Dev. 13 (3): 415–419. DOI : 10.1021 / op8002689 .
