Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Триметилсульфоний
Триметилсульфоний.svg
Имена
Другие имена
Тримезиум
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
С 3 Н 9 S +
Молярная масса77,17 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Триметилсульфоний (систематически называемый триметилсульфан и триметилсера (1+) ) представляет собой органический катион с химической формулой (CH 3 ) 3 S + (также обозначаемый как C
3ЧАС
9S+
).

Соединения [ править ]

Строение (CH 3 ) 3 S + как его тетрафенилборатной соли. [1]

Известно несколько солей триметилсульфония. Рентгеновская кристаллография показывает, что сера является пирамидальной, с углами CSC около 102 ° и расстоянием связи CS 177 пикометров. Если анион не окрашен, все соли триметилсульфония белые или бесцветные.

СольФормулаМолекулярный вес (г / моль)Свойства [2]
Триметилсульфония хлорид[(CH 3 ) 3 S] Cl112,5Бесцветные кристаллы, разлагаются при 100 ° C, хорошо растворяются в этаноле , очень гигроскопичны. [3]
Бромид триметилсульфония[(CH 3 ) 3 S] Br157Бесцветные кристаллы H 2 O. Разлагается при 172 ° C, плавится в герметичной пробирке при 201-201 ° C, реагирует в нейтральном водном растворе. [4]
Иодид триметилсульфония[(CH 3 ) 3 S] I204Бесцветные кристаллы этанола , разлагается при 203-207 ° C. [4] [5] моноклинная кристаллическая структура a = 5,94 b = 8,00 c = 8,92 мкм β = 126 ° 32 ′ 2 формулы на плотность элементарной ячейки = 1,958 [6]
Тетрафторборат триметилсульфония[(CH 3 ) 3 S] BF 4163,97Т.пл. 205-210 ° [7]
Метилсульфат триметилсульфония[(CH 3 ) 3 S] CH 3 OSO 3188,27Т.пл. 92-94 ° [8] Орторомбическая кристаллическая структура a = 12,6157 b = 8,2419 мкм c = 7,540 объем ячейки 784,0 2 формулы на элементарную ячейку

Подготовка [ править ]

Сульфония соединение может быть синтезировано путем обработки соответствующего алкилгалогенида с тиоэфиром . Например, реакция диметилсульфида с иодметаном дает иодид триметилсульфония:

CH 3 –S – CH 3 + CH 3 –I → (CH 3 ) 3 SI

Связанные [ править ]

Дополнительный атом кислорода может связываться с атомом серы, давая ион триметилсульфоксония .

Используйте [ редактировать ]

Глифосатный гербицид часто поставляется в виде соли триметилсульфония. При смешивании с бромидом алюминия или хлорид алюминия или даже бромистого водорода , метила триметилсульфония форм ионной жидкости , который плавится при температурах ниже стандартных условиях. [9]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Кноп, Освальд; Кэмерон, Т. Стэнли; Бакши, Прадип К .; Линден, Антоний; Роу, Стивен П. (1994). «Кристаллохимия тетрарадиальных частиц. Часть 5. Взаимодействие между катионными неподеленными парами и фенильными группами в тетрафенилборатах: кристаллические структуры Me 3 S + , Et3S + , Me 3 SO + , Ph 2 I + и тетрафенилборатов 1-азониапропеллана». Канадский химический журнал . 72 (8): 1870–1881. DOI : 10.1139 / v94-238 .
  2. ^ Heilbron Словарь органических соединений , том 4, пересмотренное издание опубликованного в 1953 годуопубликованные в Великобритании
  3. ^ Blättler, H. (1919). "Убер-триметилсульфонийвербиндунген" . Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften . 40 (8): 417–429. DOI : 10.1007 / BF01559085 . S2CID 197766904 . 
  4. ^ a b Steinkopf, W .; Мюллер, С. (1923). "Über die Einwirkung von Jodmethyl auf Disulfide". Chem. Бер. 56 (8): 1926–1930. DOI : 10.1002 / cber.19230560834 .
  5. ^ Mussgnug, F. (1941). «Триметиламмониййодид и триметилсульфониййодид». Naturwissenschaften . 29 (17): 256. Полномочный код : 1941NW ..... 29..256M . DOI : 10.1007 / BF01479158 . S2CID 33842580 . 
  6. ^ Zuccaro, D. Ε .; Маккалоу, JD (1 января 1959). «Кристаллическая структура иодида триметилсульфония». Zeitschrift für Kristallographie - Кристаллические материалы . 112 (1–6). DOI : 10.1524 / zkri.1959.112.jg.401 . S2CID 98338161 . 
  7. ^ «Триметилсульфоний тетрафторборат» . Сигма-Олдрич . Проверено 23 сентября 2016 года .
  8. ^ "Триметилсульфоний метилсульфат" . Сигма-Олдрич . Проверено 23 сентября 2016 года .
  9. ^ Ma, M .; Джонсон, К. Э. (апрель 1995 г.). «Некоторые физико-химические характеристики расплавов солей, полученных из бромида триметилсульфония». Канадский химический журнал . 73 (4): 593–598. DOI : 10.1139 / v95-076 .

См. Также [ править ]

  • Ониевые соединения