Имена | |
---|---|
Другие названия Тримезиум | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
UNII | |
| |
Характеристики | |
С 3 Н 9 S + | |
Молярная масса | 77,17 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Триметилсульфоний (систематически называемый триметилсульфан и триметилсера (1+) ) представляет собой органический катион с химической формулой (CH 3 ) 3 S + (также обозначаемый как C
3ЧАС
9S+
).
Соединения [ править ]
Известно несколько солей триметилсульфония. Рентгеновская кристаллография показывает, что сера имеет пирамидальную форму с углами CSC около 102 ° и расстоянием между связями CS 177 пикометров. Если анион не окрашен, все соли триметилсульфония белые или бесцветные.
Соль | Формула | Молекулярный вес (г / моль) | Свойства [2] |
---|---|---|---|
Триметилсульфония хлорид | [(CH 3 ) 3 S] Cl | 112,5 | Бесцветные кристаллы, разлагаются при 100 ° C, хорошо растворяются в этаноле , очень гигроскопичны. [3] |
Бромид триметилсульфония | [(CH 3 ) 3 S] Br | 157 | Бесцветные кристаллы H 2 O. Разлагается при 172 ° C, плавится в запаянной пробирке при 201-201 ° C, реагирует в нейтральном водном растворе. [4] |
Иодид триметилсульфония | [(CH 3 ) 3 S] I | 204 | Бесцветные кристаллы этанола , разлагается при 203-207 ° C. [4] [5] моноклинная кристаллическая структура a = 5,94 b = 8,00 c = 8,92 мкм β = 126 ° 32 ′ 2 формулы на плотность элементарной ячейки = 1,958 [6] |
Тетрафторборат триметилсульфония | [(CH 3 ) 3 S] BF 4 | 163,97 | Т.пл. 205-210 ° [7] |
Метилсульфат триметилсульфония | [(CH 3 ) 3 S] CH 3 OSO 3 | 188,27 | Т.пл. 92-94 ° [8] Орторомбическая кристаллическая структура a = 12,6157 b = 8,2419 мкм c = 7,540 объем ячейки 784,0 2 формулы на элементарную ячейку |
Подготовка [ править ]
Сульфония соединение может быть синтезировано путем обработки соответствующего алкилгалогенида с тиоэфиром . Например, реакция диметилсульфида с иодметаном дает иодид триметилсульфония:
- CH 3 –S – CH 3 + CH 3 –I → (CH 3 ) 3 SI
Связанные [ править ]
Дополнительный атом кислорода может связываться с атомом серы, давая ион триметилсульфоксония .
Используйте [ редактировать ]
Глифосатный гербицид часто поставляется в виде соли триметилсульфония. При смешивании с бромидом алюминия или хлорид алюминия или даже бромистого водорода , метила триметилсульфония форм ионной жидкости , который плавится при температурах ниже стандартных условиях. [9]
Ссылки [ править ]
- ^ Кноп, Освальд; Кэмерон, Т. Стэнли; Бакши, Прадип К .; Линден, Антоний; Роу, Стивен П. (1994). «Кристаллохимия тетрарадиальных частиц. Часть 5. Взаимодействие между катионными неподеленными парами и фенильными группами в тетрафенилборатах: кристаллические структуры Me 3 S + , Et3S + , Me 3 SO + , Ph 2 I + и тетрафенилборатов 1-азониапропеллана». Канадский химический журнал . 72 (8): 1870–1881. DOI : 10.1139 / v94-238 .
- ^ Heilbron Словарь органических соединений , том 4, пересмотренное издание опубликованного в 1953 годуопубликованные в Великобритании
- ^ Blättler, H. (1919). «Убер триметилсульфонийвербиндунген» . Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften . 40 (8): 417–429. DOI : 10.1007 / BF01559085 . S2CID 197766904 .
- ^ a b Steinkopf, W .; Мюллер, С. (1923). "Über die Einwirkung von Jodmethyl auf Disulfide". Chem. Бер. 56 (8): 1926–1930. DOI : 10.1002 / cber.19230560834 .
- ^ Mussgnug, F. (1941). «Триметиламмониййодид и триметилсульфониййодид». Naturwissenschaften . 29 (17): 256. Полномочный код : 1941NW ..... 29..256M . DOI : 10.1007 / BF01479158 . S2CID 33842580 .
- ^ Zuccaro, D. Ε .; Маккалоу, JD (1 января 1959). «Кристаллическая структура иодида триметилсульфония». Zeitschrift für Kristallographie - Кристаллические материалы . 112 (1–6). DOI : 10.1524 / zkri.1959.112.jg.401 . S2CID 98338161 .
- ^ "Триметилсульфоний тетрафторборат" . Сигма-Олдрич . Проверено 23 сентября 2016 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ "Метилсульфат триметилсульфония" . Сигма-Олдрич . Проверено 23 сентября 2016 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ Ma, M .; Джонсон, К. Э. (апрель 1995 г.). «Некоторые физико-химические характеристики расплавов солей, полученных из бромида триметилсульфония». Канадский химический журнал . 73 (4): 593–598. DOI : 10.1139 / v95-076 .
См. Также [ править ]
- Ониевые соединения