 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трифенилборан | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.277  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 18 H 15 B | |
| Молярная масса | 242,12 г / моль |
| Появление | Белые кристаллы |
| Температура плавления | 142 ° С (288 ° F, 415 К) |
| Точка кипения | 203 ° С (397 ° F, 476 К) (15 мм рт. Ст.) |
| Нерастворимый | |
| Состав | |
| тригонально плоский | |
| Опасности | |
| R-фразы (устаревшие) | R11 |
| S-фразы (устаревшие) | S16 S22 S24 / 25 |
| Родственные соединения | |
Связанные изоэлектронные | Трифенилметил катион |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Трифенилборан , часто обозначаемый аббревиатурой BPh 3, где Ph представляет собой фенильную группу C 6 H 5 -, представляет собой химическое соединение с формулой B (C 6 H 5 ) 3 . Это белое кристаллическое вещество, чувствительное как к воздуху, так и к влаге, медленно образуя бензол и трифенилбороксин . Растворим в ароматических растворителях .
Структура и свойства [ править ]
Ядро соединения BC 3 имеет плоскую тригональную структуру. В фенильных группах вращали со скоростью около 30 ° угла от основной плоскости. [1]
Несмотря на то, что трифенилборан и трис (пентафторфенил) боран структурно похожи, их кислотность по Льюису не отличается. BPh 3 является слабой кислотой Льюиса в то время как В (С 6 F 5 ) 3 является сильной кислотой Льюиса в связи с электроотрицательности из фтора атомов. Другие борные кислоты Льюиса включают BF 3 и BCl 3 . [2]
Синтез [ править ]
Трифенилборан был впервые синтезирован в 1922 году. [3] Обычно его получают из диэтилэфирата трифторида бора и реактива Гриньяра , фенилмагнийбромида . [4]
- BF 3 • O (C 2 H 5 ) 2 + 3 C 6 H 5 MgBr → B (C 6 H 5 ) 3 + 3 MgBrF + (C 2 H 5 ) 2 O
Трифенилборана также может быть синтезирована в меньшем масштабе , с помощью термического разложения из триметиламмониевой тетрафенилборат . [5]
- [B (C 6 H 5 ) 4 ] [NH (CH 3 ) 3 ] → B (C 6 H 5 ) 3 + N (CH 3 ) 3 + C 6 H 6
Приложения [ править ]
Трифенилборана производится на коммерческой основе процесса , разработанный Du Pont для использования в своем гидроцианировании из бутадиена к адипонитрил , в нейлон промежуточного. Du Pont производит трифенилборан в результате реакции металлического натрия , галогенароматического соединения ( хлорбензола ) и вторичного алкилборатного эфира . [6]
Трифенилборан можно использовать для получения комплексов триарилборана с амином , таких как пиридин-трифенилборан . Triarylborane комплексы аминов используют в качестве катализаторов для полимеризации из сложных эфиров акриловой кислоты . [6]
Ссылки [ править ]
- ^ Zettler, F .; Хаузен, HD; Гесс, Х. (1974). «Кристаллическая и молекулярная структура трифенилборана». J. Organomet. Chem. 72 (2): 157. DOI : 10.1016 / S0022-328X (00) 81488-6 .
- ^ Эркер, G. (2005). «Трис (пентафторфенил) боран: специальная борная кислота Льюиса для особых реакций». Dalton Trans. (11): 1883–90. DOI : 10.1039 / b503688g . PMID 15909033 .
- Перейти ↑ E. Krause & R. Nitsche (1922). "Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II .: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure" . Chemische Berichte . 55 (5): 1261. DOI : 10.1002 / cber.19220550513 .
- ^ Р. Кёстер; П. Бингер и В. Фенцль (1974). Трифенилборан . Неорг. Synth. Неорганические синтезы. 15 . С. 134–136. DOI : 10.1002 / 9780470132463.ch30 . ISBN 978-0-470-13246-3.
- ^ Г. Виттиг; П. Рафф (1951). "Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor". Liebigs Annalen der Chemie . 573 : 195. DOI : 10.1002 / jlac.19515730118 .
- ^ a b К. Р. Гиберт и Дж. Л. Литтл, «Алкил- и арилбораны» , Энциклопедия промышленной химии Ульманнса , Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a04_309
