Трифенилметилгексафторфосфат представляет собой органическую соль с формулой C
19ЧАС
15F
6P или (C
6ЧАС
5)
3CPF
6, состоящий из трифенилметильного катиона [(C
6ЧАС
5)
3C]+
и гексафторфосфат-анион ] [PF
6]-
. Катион также называют трифенилкарбением , тритильным катионом или тритилием . [1]
Имена | |
---|---|
Другие названия Тритилгексафторфосфат Трифенилкарбения гексафторфосфат Гексафторфосфат тритилия Дифенилметилбензол гексафторфосфат (IUPAC) | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.006.467 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 19 Ч 15 Ж 6 П | |
Молярная масса | 388,31 г / моль |
Появление | коричневый порошок |
Температура плавления | 145 ° С (293 ° F, 418 К) |
Опасности | |
Паспорт безопасности | [1] |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H314 | |
Р260 , Р264 , Р280 , Р301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Трифенилметилгексафторфосфат представляет собой коричневый порошок, который легко гидролизуется до трифенилметанола . Он используется как катализатор и реагент в органическом синтезе. [2]
Подготовка
Трифенилметилгексафторфосфат может быть получен путем объединения гексафторфосфата серебра с трифенилметилхлоридом : [3]
- AgPF 6 + (C 6 H 5 ) 3 CCl → (C 6 H 5 ) 3 CPF 6 + AgCl
Второй метод включает протонолиз с образованием трифенилметанола: [4]
- HPF 6 + (C 6 H 5 ) 3 COH → (C 6 H 5 ) 3 CPF 6 + H 2 O
Структура и реакции
Трифенилметилгексафторфосфат легко гидролизуется в реакции, противоположной одному из его синтезов: [5]
- (C 6 H 5 ) 3 CPF 6 + H 2 O → (C 6 H 5 ) 3 COH + HPF 6
Трифенилметилгексафторфосфат использовался для выделения гидрида ( H-
) из органических соединений. Обработка металл-алкеновых и диеновых комплексов позволяет получить аллильные и пентадиенильные комплексы соответственно. [2]
Трифенилметилперхлорат является обычным заменителем трифенилметилгексафторфосфата. Однако перхлорат не используется так широко, потому что, как и другие органические перхлораты, он потенциально взрывоопасен. [2]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Гексафторфосфат трифенилкарбения от PubChem
- ^ a b c Urch, C. (2001). «Трифенилметилгексафторфосфат». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.rt363f . ISBN 0471936235.
- ^ Sharp, D .; Шепард, Н. (1956). «Комплексные фториды. Часть VIII». Университетская химическая лаборатория, Кембридж : 674–682.
- ^ Olah, G .; Свобода, Дж .; Олах, Дж. (1972). «Препаративная химия карбокатионов; IV. Улучшенное получение солей трифенилкарбения (тритила)». Синтез . 1 972 (10): 544. DOI : 10,1055 / с-1972-21914 .
- ^ Fernandez-Galan, R .; Manzano, B; Отеро, А; Lanfranchi, M; Пеллингелли, М. (1994). « Данные 19 F и 31 P ЯМР для гидролиза гексафторфосфата серебра в растворе». Неорг. Chem . 33 (10): 2309–2312. DOI : 10.1021 / ic00088a039 .