Тройная связь в химии является химической связью между двумя атомами , включающих шесть электронов связи вместо обычных два в ковалентной простой связи . Тройные связи сильнее, чем эквивалентные одинарные или двойные связи , с порядком связи три. Наиболее распространенная тройная связь между двумя атомами углерода может быть найдена в алкинах . Другие функциональные группы, содержащие тройную связь, представляют собой цианиды и изоцианиды . Некоторые двухатомные молекулы, такие как диазоти оксид углерода также связаны тройной связью. В скелетных формулах тройная связь изображается в виде трех параллельных линий (≡) между двумя соединенными атомами. [1] [2] [3]
 |  |  |
| ацетилен , H − C≡C − H | цианоген , N≡C − C≡N | оксид углерода , C≡O |
| Химические соединения с тройной связью |
Связь [ править ]
Типы связывания можно объяснить с точки зрения орбитальной гибридизации . В случае ацетилена каждый атом углерода имеет две sp-орбитали и две p-орбитали . Две sp-орбитали линейны с углами 180 ° и занимают ось x ( декартова система координат ). P-орбитали перпендикулярны оси y и оси z. Когда атомы углерода приближаются друг к другу, sp-орбитали перекрываются, образуя sigma-связь sp-sp . При этом сближаются p z -орбитали и вместе они образуют ap z -p z pi-связь . Аналогично, другая пара p y -орбиталей образует ap y-p y pi-связь. В результате образуется одна сигма-связь и две пи-связи.
В модели изогнутой связи тройная связь может также образовываться перекрытием трех долей sp 3 без необходимости задействовать пи-связь. [4]
Тройные связи между элементами тяжелее углерода [ править ]
3)6.svg)
Тройные связи обнаружены для многих элементов помимо углерода. Они обычны для переходных металлов. Гекса (трет-бутокси) дитольфрам (III) и гекса (трет-бутокси) димолибден (III) являются хорошо известными примерами. Расстояние MM составляет около 233 часов. [5] Соединение W2 привлекло особое внимание своей реакцией с алкинами, приводящей к соединениям с тройными связями металл-углерод формулы RC≡W (OBut) 3 [6]
Ссылки [ править ]
- ^ Марш, Джерри (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3 ed.), New York: Wiley, ISBN. 0-471-85472-7
- ^ Органическая химия 2-е изд. Джон МакМарри
- ^ Pyykkö, Пекка; Ридель, Себастьян; Пацшке, Майкл (2005). «Ковалентные радиусы с тройной связью». Химия: Европейский журнал . 11 (12): 3511–20. DOI : 10.1002 / chem.200401299 . PMID 15832398 .
- ^ Продвинутая органическая химия Кэри, Фрэнсис А., Сандберг, Ричард Дж. 5-е изд. 2007 г.
- ^ Chisholm, Malcolm H .; Gallucci, Judith C .; Холландсворт, Карл Б. (2006). «Кристаллическая и молекулярная структура W 2 (OBut) 6 и расчеты электронной структуры на различных конформерах W 2 (OMe) 6 ». Многогранник . 25 (4): 827–833. DOI : 10.1016 / j.poly.2005.07.010 .
- ^ . Listemann, Mark L .; Шрок, Ричард Р. (1985). «Множественный металл углеродных связей. 35. Общий путь к три- трет -Butoxytungsten Alkylidyne комплексов. Разрезка ацетиленов по Ditungsten гекса- трет - бутоксид». Металлоорганические соединения . 4 : 74–83. DOI : 10.1021 / om00120a014 .
