Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Информацию о дистрибутиве Android см. В CyanogenMod .
Циан
Скелетная формула цианогена
Шариковая модель цианогена
Модель космического заполнения цианогена
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Оксалонитрил [4]
Систематическое название ИЮПАК
Этандинитрил [4]
Другие имена
Циан
Бис (nitridocarbon) ( С - С ) [1]
Dicyan [2] [3]
нитрид углерода [2]
динитрила Щавелевая кислота [3]
Dicyanogen
Nitriloacetonitrile
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1732464
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.643 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-306-5
1090
MeSHциан
Номер RTECS
  • GT1925000
UNII
Номер ООН1026
Характеристики
(CN) 2
Молярная масса52,034 г / моль
ВнешностьБесцветный газ
Запахострый, похожий на миндаль
Плотность950 мг мл -1 (при -21 ° С)
Температура плавления -28 ° С (-18 ° F, 245 К)
Точка кипения-21,1 ° С; -6,1 ° F; 252,0 К
45 г / 100 мл (при 20 ° C)
Растворимостьрастворим в этаноле , этиловом эфире
Давление газа5,1 атм (21 ° C) [5]
Константа закона Генри  ( k H )
1,9 мкмоль Па -1 кг -1
Магнитная восприимчивость (χ)
-21,6 · 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,327 (18 ° С)
Термохимия
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
241,57 Дж -1 моль -1
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
309.07 кДж моль -1
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 )
−1.0978–−1.0942 МДж моль −1
Опасности
Основные опасностиобразует цианид в организме; легковоспламеняющийся [5]
Паспорт безопасностиinchem.org
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Заявления об опасности GHS
H220 , H331 , H400 , H410
Меры предосторожности GHS
Р210 , Р261 , Р271 , Р273 , Р304 + 340 , P311 , P321 , P377 , P381 , P391 , P403 , P403 + 233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
4
4
2
Пределы взрываемости6,6–32% [5]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [5]
REL (рекомендуется)
TWA 10 частей на миллион (20 мг / м 3 ) [5]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [5]
Родственные соединения
Родственные алканнитрилы
  • Цианистый водород
  • Тиоциановая кислота
  • Циан иодид
  • Цианоген бромид
  • Цианоген хлорид
  • Цианоген фторид
  • Цианоген азид
  • Ацетонитрил
  • Аминоацетонитрил
  • Гликолонитрил
  • Пропионитрил
  • Аминопропионитрил
  • Малононитрил
  • Пивалонитрил
  • Ацетонциангидрин
Родственные соединения
DBNPA
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Цианоген - это химическое соединение с формулой ( C N ) 2 . Это бесцветный токсичный газ с резким запахом . Молекула - псевдогалоген . Молекулы цианогена состоят из двух групп CN - аналогично двухатомным молекулам галогена, таким как Cl 2 , но с гораздо меньшей степенью окисления. Две цианогруппы связаны вместе своими атомами углерода : N≡C-C≡N, хотя были обнаружены другие изомеры. [6] Это название также используется для радикала CN, [7]и, следовательно, используется для таких соединений, как цианогенбромид (NCBr). [8]

Циан является ангидрид из оксамида :

H 2 NC (O) C (O) NH 2 → NCCN + 2 H 2 O

хотя оксамид производится из цианогена путем гидролиза: [9]

NCCN + 2 H 2 O → H 2 NC (O) C (O) NH 2

Подготовка [ править ]

Цианоген обычно образуется из цианидных соединений. Один лабораторный метод включает термическое разложение цианида ртути :

2 Hg (CN) 2 → (CN) 2 + Hg 2 (CN) 2

В качестве альтернативы можно комбинировать растворы солей меди (II) (таких как сульфат меди (II) ) с цианидами; образуется нестабильный цианид меди (II), который быстро разлагается на цианид меди (I) и цианоген. [10]

2 CuSO 4 + 4 KCN → (CN) 2 + 2 CuCN + 2 K 2 SO 4

Промышленно, оно создается за счет окисления от цианистого водорода , обычно с использованием хлора над активированным диоксидом кремния катализатора или двуокиси азота в течение медной соли. Он также образуется, когда азот и ацетилен вступают в реакцию с помощью электрической искры или разряда. [11]

Изомеры [ править ]

Цианоген - это NCCN. Есть менее стабильные изомеры, в которых порядок атомов отличается. Изоцианоген (или цианоизоцианоген) - это NCNC, диизоцианоген - это CNNC, а диазодикарбон [ необходима ссылка ] - это CCNN.

Парацианоген [ править ]

Парацианоген - это полимер цианогена. Лучше всего его можно приготовить путем нагревания цианида ртути. Он также может быть получен нагреванием цианида серебра , цианатом серебра , йодид циана или циануровым йодидом. [12] Его также можно получить путем полимеризации цианогена при температуре от 300 до 500 ° C (от 572 до 932 ° F) в присутствии следов примесей. Парацианоген также можно превратить обратно в цианоген при нагревании до 800 ° C (1470 ° F). [9] Основываясь на экспериментальных данных, структура этого полимерного материала считается довольно нерегулярной, с большинством атомов углерода типа sp 2 и локализованными доменами π-сопряжения. [13]

История [ править ]

Цианоген был впервые синтезирован в 1815 году Жозефом Луи Гей-Люссаком , который определил его эмпирическую формулу и назвал его. Гей-Люссак придумал слово «цианоген» от греческих слов κυανός (кианос, синий) и γεννάω (gennao, я создаю), потому что цианид был впервые выделен шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле из пигмента « берлинская лазурь ». [14] К 1850-м годам фотографы использовали цианогеновое мыло для удаления серебряных пятен с рук. [15] Это приобрело важность с ростом удобрений.промышленность в конце 19 века и остается важным промежуточным звеном в производстве многих удобрений. Он также используется в качестве стабилизатора при производстве нитроцеллюлозы .

В 1910 году спектроскопический анализ кометы Галлея обнаружил цианоген в хвосте кометы, что вызвало опасения общественности, что Земля будет отравлена, когда она пройдет через хвост. Из-за чрезвычайно расплывчатой ​​природы хвоста не было никакого эффекта, когда планета прошла через него. [16] [17]

Безопасность [ править ]

Как и другие цианиды , цианоген очень токсичен, поскольку он легко восстанавливается до цианида, который отравляет комплекс цитохром с оксидазы , тем самым прерывая митохондриальную цепь переноса электронов . Цианоген вызывает раздражение глаз и дыхательной системы. Вдыхание может вызвать головную боль, головокружение, учащенный пульс, тошноту, рвоту, потерю сознания, судороги и смерть, в зависимости от воздействия. [18] Смертельная доза при вдыхании обычно составляет от 100 до 150 миллиграммов (от 1,5 до 2,3 гран ). Вдыхание 900 ppm в течение 10 минут считается смертельным. [19] [ самостоятельно опубликованный источник? ]

Цианоген производит второе самое горячее известное естественное пламя (после субнитрида углерода ) с температурой более 4525 ° C (8177 ° F), когда он горит в кислороде. [20] [21]

В популярных СМИ [ править ]

В сериале « Доктор Кто» «Мозг Морбиуса» (5-й сериал 13 сезона) Доктор синтезирует цианоген, используя цианистый водород в качестве исходного материала, и выпускает его через трубу, чтобы помешать Солону провести операцию на мозге тела Морбиуса, однако он завершает но вскоре после этого он умирает от отравления цианогеном.

В « Драгнете» (1987) «Пятница» (Дэн Экройд) и Стрибек (Том Хэнкс) выслеживали злодея, укравшего «псевдогаллогенное соединение Цианаген». [22]

См. Также [ править ]

  • Псевдогалоген

Ссылки [ править ]

  1. ^ "оксалонитрил (CHEBI: 29308)" . Химические объекты, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики. 27 октября 2006 г. Главная . Проверено 6 июня 2012 года .
  2. ^ a b Карманный справочник NIOSH по химической опасности . Департамент здравоохранения и социальных служб, Центры по контролю за заболеваниями, Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья. Сентябрь 2007 г. с. 82.
  3. ^ а б Индекс Мерк (10-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Merck & Co., 1983. стр. 385 .
  4. ^ a b "Передний вопрос". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 902. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  5. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0161» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Рингер, AL; Шерилл, CD; Кинг, РА; Кроуфорд, Т. Д. (2008). «Низколежащие синглетно-возбужденные состояния изоцианогена». Международный журнал квантовой химии . 106 (6): 1137–1140. Bibcode : 2008IJQC..108.1137R . DOI : 10.1002 / qua.21586 .
  7. ^ Ирвин, Уильям М. (2011). "Cyanogen Radical". Энциклопедия астробиологии . п. 402. DOI : 10.1007 / 978-3-642-11274-4_1806 . ISBN 978-3-642-11271-3.
  8. ^ Хартман, WW; Дрегер, Э. Э. (1931). «Цианоген бромид» (PDF) . Органический синтез . 11:30 . ; Сборник , 2 , стр. 150
  9. ^ a b Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . С. 320–321. ISBN 978-0-08-037941-8.
  10. ^ Brotherton, TK; Линн, Дж. В. (1959). «Синтез и химия цианогена». Химические обзоры . 59 (5): 841–883. DOI : 10.1021 / cr50029a003 .
  11. ^ Breneman, AA (январь 1889 г.). «Фиксация атмосферного азота» . Журнал Американского химического общества . 11 (1): 2–27. DOI : 10.1021 / ja02126a001 .
  12. ^ Bircumshaw, LL; Ф.М. Тайлер; Д.Х. Уиффен (1954). «Парацианоген: его образование и свойства. Часть I». J. Chem. Soc. : 931–935. DOI : 10.1039 / JR9540000931 .
  13. ^ Майя, Леон (1993). «Пересмотр парацианогена» . Journal of Polymer Science Part A (Представленная рукопись). 31 (10): 2595–2600. Bibcode : 1993JPoSA..31.2595M . DOI : 10.1002 / pola.1993.080311020 .
  14. ^ Гей-Люссак, JL (1815). "Recherches sur l'acide prussique" . Annales de Chimie . 95 : 136–231. Гей-Люссак называет цианоген на стр. 163.
  15. ^ Крукс, Уильям, изд. (1859 г.). «Фотографические новости: еженедельная запись процесса фотографии» : 11. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  16. ^ Кометы Ядовитый хвост .
  17. ^ Комета Галлея 100 лет назад .
  18. ^ Мьюир, GD, изд. (1971). Опасности в химической лаборатории . Лондон: Королевский институт химии.
  19. ^ Ледгард, Джаред (2006). Лабораторная история боевых отравляющих веществ . Lulu.com. ISBN 978-0615136455.п. 82. [ самостоятельно опубликованный источник ]
  20. ^ Thomas, N .; Gaydon, AG; Брюэр, Л. (1952). «Пламя цианогена и энергия диссоциации N 2 ». Журнал химической физики . 20 (3): 369–374. Bibcode : 1952JChPh..20..369T . DOI : 10.1063 / 1.1700426 .
  21. ^ JB Conway; RH Wilson Jr .; А. В. Гроссе (1953). «ТЕМПЕРАТУРА ЦИАНОГЕН-КИСЛОРОДНОГО ПЛАМЕНИ». Журнал Американского химического общества . 75 (2): 499. DOI : 10.1021 / ja01098a517 .
  22. ^ http://www.subzin.com/quotes/M100518da4/Dragnet/The+trichlornitromethane+and+the+pseudo-halogenic+compound+cyanogen

Внешние ссылки [ править ]

  • Национальный реестр загрязнителей - информационный бюллетень по цианидным соединениям
  • PhysOrg.com
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности