Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфат
Скелетная формула TDCPP
Шаровидная модель молекулы TDCPP
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Трис (1,3-дихлорпропан-2-ил) фосфат
Другие названия
Трис, хлорированный трис, трис [2-хлор-1- (хлорметилэтил] фосфат, трис (1,3-дихлоризопропил) фосфат, трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфат, TDCP, TDCPP, TDCIPP, Fyrol FR-2, Antiblaze 195
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.033.767 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 237-159-2
UNII
  • InChI = 1S / C9H15Cl6O4P / c10-1-7 (2-11) 17-20 (16,18-8 (3-12) 4-13) 19-9 (5-14) 6-15 / h7-9H, 1-6H2 = ☒N
    Ключ: ASLWPAWFJZFCKF-UHFFFAOYSA-N = ☒N
  • O = P (OC (CCl) CCl) (OC (CCl) CCl) OC (CCl) CCl
Характеристики
C 9 H 15 Cl 6 O 4 P
Молярная масса430,89  г · моль -1
ПоявлениеБесцветная жидкость
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Трис (1,3- дихлоризопропил ) фосфат ( TDCPP ) представляет собой хлорированный органофосфат . Фосфорорганические химические вещества имеют широкий спектр применения и используются в качестве антипиренов , пестицидов , пластификаторов и нервно-паралитических газов . TDCPP структурно похож на несколько других органофосфатных антипиренов, таких как трис (2-хлорэтил) фосфат (TCEP) и трис (хлорпропил) фосфат (TCPP). TDCPP и другие хлорированные органофосфатные антипирены иногда называют «хлорированный трис».

Использует [ редактировать ]

Огнестойкий [ править ]

До конца 1970-х годов TDCPP использовался в качестве антипирена в детских пижамах в соответствии с Законом США о легковоспламеняющихся тканях 1953 года. Это использование было прекращено после того, как дети носили ткани, обработанные очень похожим составом, трис (2,3-дибромпропил) фосфатом. , в моче были обнаружены побочные мутагенные продукты. [1]

После поэтапного отказа от пентаБДЭ в Соединенных Штатах в 2005 году, TDCPP стал одним из основных антипиренов, используемых в гибкой полиуретановой пене, используемой в широком спектре потребительских товаров, включая автомобили, мягкую мебель и некоторые детские товары. [2] [3] [4] [5] TDCPP может также использоваться в жестких пенополиуретановых плитах, используемых для изоляции зданий . [6] В 2011 году сообщалось, что TDCPP был обнаружен примерно в трети протестированных детских товаров. [7]

Некоторые ткани, используемые в туристическом снаряжении, также обрабатываются TDCPP, чтобы соответствовать CPAI-84, стандарту, установленному Международной ассоциацией промышленных тканей для оценки огнестойкости тканей и других материалов, используемых в палатках. [8]

Текущий общий объем производства TDCPP не очень хорошо известен. В 1998, 2002 и 2006 годах производство в США оценивалось в диапазоне от 4 500 до 22 700 метрических тонн [6], и, таким образом, TDCPP классифицируется как химикат с большим объемом производства .

Присутствие в окружающей среде [ править ]

TDCPP является добавкой антипирена, что означает, что он не связывается химически с обработанными материалами. Считается, что аддитивные антипирены с большей вероятностью попадут в окружающую среду в течение срока службы продукта, чем химически связанные или реактивные антипирены. [6]

TDCPP медленно разлагается в окружающей среде и с трудом удаляется в процессе очистки сточных вод . [6]

В помещении [ править ]

TDCPP был обнаружен в пыли внутри помещений, хотя его концентрации сильно различаются. Исследование домашней пыли в США показало, что более 96% проб, собранных в период с 2002 по 2007 год, содержали TDCPP в средней концентрации более 1,8 частей на миллион, а самая высокая - более 56 частей на миллион. [4] TDCPP также был обнаружен в 99% проб пыли, собранных в 2009 году в районе Бостона из офисов, домов и транспортных средств. Второе исследование показало, что средняя концентрация аналогична таковой в предыдущем исследовании, но в большем диапазоне концентраций: один образец, взятый из транспортного средства, содержал более 300 ppm TDCPP в пыли. [2] Об аналогичных концентрациях сообщалось в пробах пыли, собранных в Европе и Японии. [9] [10] [11]

TDCPP также был измерен в пробах воздуха внутри помещений. Однако его обнаружение в пробах воздуха происходит реже и, как правило, при более низких концентрациях, чем другие органофосфатные антипирены, такие как TCEP и TCPP, вероятно, из-за более низкого давления пара. [6] [12] [13]

На открытом воздухе [ править ]

Хотя TDCPP обычно находится в самых высоких концентрациях в закрытых помещениях, таких как дома и автомобили, он широко распространен в окружающей среде. Было обнаружено, что разнообразные образцы окружающей среды, от поверхностных вод до тканей дикой природы, содержат TDCPP. [6] Самые высокие уровни загрязнения, как правило, наблюдаются вблизи городских районов; однако образцы даже с относительно удаленных справочных сайтов содержат TDCPP. [14] [15]

Воздействие на человека [ править ]

Считается, что люди подвергаются воздействию TDCPP и других антипиренов несколькими путями, включая вдыхание, проглатывание и контакт кожи с обработанными материалами. Исследования на грызунах показывают, что TDCPP легко всасывается через кожу и желудочно-кишечный тракт. [16] [17] Ожидается, что младенцы и маленькие дети будут подвергаться наибольшему воздействию TDCPP и других загрязнителей внутри помещений по нескольким причинам. По сравнению со взрослыми, дети проводят больше времени в помещении и ближе к полу, где они подвергаются большему воздействию пыли. Кроме того, они часто засовывают руки и другие предметы в рот, не умываясь. [18]

Несколько исследований показывают, что TDCPP может накапливаться в тканях человека. Он был обнаружен в сперме, жире и грудном молоке [19] [20] [21], а метаболит бис (1,3-дихлорпропил) фосфат (BDCPP) был обнаружен в моче. [2] [22] [23]

Воздействие на здоровье [ править ]

Острый [ править ]

Токсичность фосфорорганических соединений обычно связана с ингибированием ацетилхолинэстеразы . Ацетилхолинэстераза - это фермент, ответственный за расщепление нейромедиатора ацетилхолина . Многие органофосфаты, особенно те, которые предназначены для действия в качестве нервно-паралитических агентов или пестицидов, связываются с активным центром ацетилхолинэстеразы, предотвращая расщепление ацетилхолина. [24] В исследованиях на грызунах было обнаружено, что TDCPP обладает очень низкой способностью ингибировать ацетилхолинэстеразу, и считается, что он обладает низкой острой токсичностью . [25]У животных, которым давали очень высокие дозы (> 1 г / кг / день), наблюдались клинические признаки отравления фосфорорганическими соединениями, включая мышечную слабость, потерю координации, гиперактивность и смерть. [6]

Хронический [ править ]

Рак [ править ]

Несколько исследований показывают, что TDCPP может быть канцерогенным . Грызуны, которых кормили TDCPP в течение двух лет, показали повышенное образование опухолей в печени и головном мозге. [26] Метаболиты TDCPP также были определены как мутагенные в отношении бактерий с помощью теста Эймса . [1]

В 2011 году TDCPP был внесен в список канцерогенов в соответствии с Постановлением 65 штата Калифорния , законом, который определяет и регулирует химические вещества, определенные Агентством по охране окружающей среды Калифорнии «вызывающими рак, врожденные дефекты или другие нарушения репродуктивной функции». [27]

Воспроизведение [ править ]

У мужчин, живущих в домах с высокими концентрациями ТДЦПФ в домашней пыли, более вероятно снижение количества сперматозоидов и повышение уровня пролактина в сыворотке крови. [28] У женщин концентрация гормона пролактина обычно выше, чем у мужчин. Высвобождение пролактина регулируется нейромедиатором дофамином . Пролактин важен для регулирования лактации , полового влечения и других гормонов .

Развитие [ править ]

Было обнаружено, что TDCPP и другие подобные фосфорорганические антипирены нарушают нормальное развитие.

Цыплята, подвергавшиеся воздействию TDCPP в зародыше, развивались ненормально: воздействие 45 мкг / г приводило к более короткой длине головы к клюву, снижению массы тела и уменьшению размеров желчного пузыря, а 7,64 мкг / г снижали уровни свободного тироксина (Т4) в крови. [29]

Точно так же рыбки данио, выращенные в воде, содержащей TDCPP, умерли или развили серьезные пороки развития. Когда воздействие TDCPP начиналось очень рано во время эмбриогенеза , на 2-клеточной стадии, развивающиеся эмбрионы страдали более серьезно. [30] [31] [32]

Было обнаружено, что TDCPP влияет на несколько процессов развития нервной системы в линии нейрональных клеток. Клетки PC12 показали снижение репликации и роста клеток, повышенный окислительный стресс и измененную дифференцировку клеток . [33] В развивающемся организме эти эффекты могут изменить способ связи и функционирования клеток мозга, что приведет к необратимым изменениям в функции нервной системы. [34]

Щитовидная железа [ править ]

Было обнаружено, что воздействие TDCPP изменяет экспрессию мРНК нескольких генов, регулирующих функцию щитовидной железы у эмбрионов и личинок рыбок данио . [35] [36] Воздействие в раннем возрасте также изменило уровни гормонов щитовидной железы как у рыбок данио, так и у куриных эмбрионов: уровни трийодтиронина (T3) увеличились у подвергшихся воздействию рыбок данио, в то время как уровни тироксина (T4) снизились у обоих видов. [29] [36]

TDCPP может влиять на развитие и функцию мозга через систему щитовидной железы. Гормоны щитовидной железы имеют решающее значение для нормального роста и развития, а также для правильного функционирования эндокринной системы . В частности, развивающийся мозг очень чувствителен к нарушениям гормонов щитовидной железы. Нарушения щитовидной железы матери или плода на раннем этапе развития мозга связаны с более низкими показателями IQ и повышенным риском СДВГ или других нейроповеденческих расстройств. [37] [38]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Gold MD, Blum A, Ames BN (май 1978 г.). «Другой антипирен, трис- (1,3-дихлор-2-пропил) -фосфат, и его ожидаемые метаболиты являются мутагенами». Наука . 200 (4343): 785–7. Bibcode : 1978Sci ... 200..785G . DOI : 10.1126 / science.347576 . PMID  347576 .
  2. ^ a b c Кариньян С.К., МакКлин, доктор медицины, Купер Е.М., Уоткинс Д.Д., Фрейзер А.Дж., Хейгер-Бернейс, В. Стэплтон, Т.Ф. Вебстера (май 2013 г.). «Предикторы трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфатного метаболита в моче офисных работников» . Environment International . 55 : 56–61. DOI : 10.1016 / j.envint.2013.02.004 . PMC 3666188 . PMID 23523854 .  
  3. ^ Стэплтон HM, Klosterhaus S, S Eagle, Фух J, кроткий JD, Blum A, Webster TF (октябрь 2009). «Обнаружение фосфорорганических антипиренов в мебельной пене и домашней пыли США» . Наука об окружающей среде и технологии . 43 (19): 7490–5. Bibcode : 2009EnST ... 43.7490S . DOI : 10.1021 / es9014019 . PMC 2782704 . PMID 19848166 .  
  4. ^ a b Stapleton HM, Klosterhaus S, Keller A, Ferguson PL, van Bergen S, Cooper E, Webster TF, Blum A (июнь 2011 г.). «Идентификация антипиренов в пенополиуретане, собранном из детских товаров» . Наука об окружающей среде и технологии . 45 (12): 5323–31. Bibcode : 2011EnST ... 45.5323S . DOI : 10.1021 / es2007462 . PMC 3113369 . PMID 21591615 .  
  5. ^ Стэплтон HM, Шарма S, Getzinger G, Фергюсон PL, Gabriel M, Webster TF, Blum A (декабрь 2012). «Новые и большие объемы использования антипиренов в диванах в США отражают поэтапный отказ от пентаБДЭ в 2005 году» . Наука об окружающей среде и технологии . 46 (24): 13432–9. Bibcode : 2012EnST ... 4613432S . DOI : 10.1021 / es303471d . PMC 3525014 . PMID 23186002 .  
  6. ^ Б с д е е г ван - дер - Veen I, J де Бур (август 2012). «Фосфорные антипирены: свойства, производство, наличие в окружающей среде, токсичность и анализ». Chemosphere . 88 (10): 1119–53. Bibcode : 2012Chmsp..88.1119V . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2012.03.067 . PMID 22537891 . 
  7. ↑ Мартин А. (17 мая 2011 г.). «Химическое вещество, подозреваемое в раке, находится в детских товарах» . Нью-Йорк Таймс .
  8. Перейти ↑ Keller AS, Raju NP, Webster TF, Stapleton HM (февраль 2014 г.). «Применение огнезащитных составов в палатках для кемпинга и потенциальное воздействие» . Письма по экологическим наукам и технологиям . 1 (2): 152–155. DOI : 10.1021 / ez400185y . PMC 3958138 . PMID 24804279 .  
  9. ^ Берга C, Torgrip R, G Emenius, Ostman C (февраль 2011). «Фосфорорганические эфиры и эфиры фталевой кислоты в воздухе и осевшей пыли - исследование в помещении в нескольких местах». Внутренний воздух . 21 (1): 67–76. DOI : 10.1111 / j.1600-0668.2010.00684.x . PMID 21054550 . 
  10. Перейти ↑ Kanazawa A, Saito I, Araki A, Takeda M, Ma M, Saijo Y, Kishi R (февраль 2010). «Связь между воздействием полулетучих органических соединений в помещении и симптомами, связанными со зданием, среди жителей жилых домов». Внутренний воздух . 20 (1): 72–84. DOI : 10.1111 / j.1600-0668.2009.00629.x . PMID 20028434 . 
  11. ^ Марклунд A, B Andersson, Haglund P (декабрь 2003). «Скрининг фосфорорганических соединений и их распределение в различных помещениях». Chemosphere . 53 (9): 1137–46. Bibcode : 2003Chmsp..53.1137M . DOI : 10.1016 / S0045-6535 (03) 00666-0 . PMID 14512118 . 
  12. ^ Марклунд A, B Andersson, Haglund P (октябрь 2005). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы на шведских очистных сооружениях». Наука об окружающей среде и технологии . 39 (19): 7423–9. Bibcode : 2005EnST ... 39.7423M . DOI : 10.1021 / es051013l . PMID 16245811 . 
  13. ^ Staaf T, Ostman C (сентябрь 2005). «Триэфиры фосфорорганических соединений в помещениях». Журнал экологического мониторинга . 7 (9): 883–7. DOI : 10.1039 / b506631j . PMID 16121268 . 
  14. ^ Andresen JA, Грундман A, Бестер K (октябрь 2004). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы поверхностных вод». Наука об окружающей среде в целом . 332 (1–3): 155–66. Bibcode : 2004ScTEn.332..155A . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2004.04.021 . PMID 15336899 . 
  15. ^ Regnery J, Püttmann W (февраль 2010). «Сезонные колебания концентрации фосфорорганических соединений в атмосферных осадках и ливневом стоке». Chemosphere . 78 (8): 958–64. Bibcode : 2010Chmsp..78..958R . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2009.12.027 . PMID 20074776 . 
  16. ^ Minegishi К.И., Kurebayashi Н, Nambaru S, Моримото л, Такахаши Т, Т Yamaha (1988). «Сравнительные исследования абсорбции, распределения и выведения антипиренов галогенированного алкилфосфата на крысах» . Eisei Kagaku . 34 (2): 102–114. DOI : 10,1248 / jhs1956.34.102 .
  17. ^ Nomeir AA, Kato S, Matthews HB (март 1981). «Метаболизм и расположение трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфата (Fyrol FR-2) у крыс». Токсикология и прикладная фармакология . 57 (3): 401–13. DOI : 10.1016 / 0041-008X (81) 90238-6 . PMID 7222047 . 
  18. ^ Справочник факторов воздействия на детей . Агентство по охране окружающей среды США. Сентябрь 2008 г.
  19. ^ Худек Т, Thean Дж, Kuehl D, Доуэрти RC (февраль 1981). «Трис (дихлорпропил) фосфат, мутагенный антипирен: часто встречается в семенной плазме человека». Наука . 211 (4485): 951–2. Bibcode : 1981Sci ... 211..951H . DOI : 10.1126 / science.7466368 . PMID 7466368 . 
  20. ^ Лебель GL, Williams DT, Берара D (август 1989). «Остатки триарил / алкилфосфата в образцах аутопсии человеческого жира из шести муниципалитетов Онтарио». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 43 (2): 225–30. DOI : 10.1007 / BF01701752 . PMID 2775890 . S2CID 30730887 .  
  21. ^ Сундквист AM, Olofsson U, Haglund P (апрель 2010 г.). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы в морской и пресноводной биоте и в материнском молоке». Журнал экологического мониторинга . 12 (4): 943–51. DOI : 10.1039 / b921910b . PMID 20383376 . 
  22. ^ Cooper EM, Covaci A, ван Nuijs AL, Webster TF, Стэплтон HM (октябрь 2011). «Анализ метаболитов антипирена бис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфата (BDCPP) и дифенилфосфата (DPP) в моче с использованием жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии» . Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (7): 2123–32. DOI : 10.1007 / s00216-011-5294-7 . PMC 3718013 . PMID 21830137 .  
  23. ^ Meeker JD, Купер Е.М., Стэплтон HM, Hauser R (май 2013). «Метаболиты фосфорорганических антипиренов в моче: временная изменчивость и корреляция с концентрацией домашней пыли» . Перспективы гигиены окружающей среды . 121 (5): 580–5. DOI : 10.1289 / ehp.1205907 . PMC 3673195 . PMID 23461877 .  
  24. ^ Eaton DL, Daroff RB, Autrup H, Bridges J, Buffler P, Costa LG, Coyle J, McKhann G, Mobley WC, Nadel L, Neubert D, Schulte-Hermann R, Spencer PS (2008). «Обзор токсикологии хлорпирифоса с упором на воздействие на человека и развитие нервной системы». Критические обзоры в токсикологии . 38 Дополнение 2 (s2): 1–125. DOI : 10.1080 / 10408440802272158 . PMID 18726789 . S2CID 84162223 .  
  25. ^ Eldefrawi AT, Мансур Н.А., Brattsten Л.Б., Аренс В. Д., Лиска DJ (июнь 1977). «Дальнейшие токсикологические исследования коммерческих и потенциальных огнестойких химикатов. Часть II». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 17 (6): 720–6. DOI : 10.1007 / BF01685960 . PMID 880389 . 
  26. Перейти ↑ Freudenthal RI, Henrich RT (2000). «Хроническая токсичность и канцерогенный потенциал трис- (1,3-дихлор-2-пропил) фосфата у крыс Sprague-Dawley». Международный журнал токсикологии . 19 (13674): 119–125. DOI : 10.1080 / 109158100224926 . S2CID 93824913 . 
  27. ^ "Предложение 65 на простом языке!" . Калифорнийское управление по оценке рисков для здоровья в окружающей среде. 2013 . Проверено 12 июня 2014 .
  28. ^ Meeker JD, Стэплтон HM (март 2010). «Концентрация фосфорорганических антипиренов в домашней пыли в зависимости от уровня гормонов и параметров качества спермы» . Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (3): 318–23. DOI : 10.1289 / ehp.0901332 . PMC 2854757 . PMID 20194068 .  
  29. ^ a b Фархат А., Крамп Д., Чиу С., Уильямс К.Л., Летчер Р.Дж., Готье Л.Т., Кеннеди С.З. (июль 2013 г.). «In Ovo эффекты двух органофосфатных антипиренов - TCPP и TDCPP - на успех проклевывания, развитие, экспрессию мРНК и уровни гормонов щитовидной железы в куриных эмбрионах» . Токсикологические науки . 134 (1): 92–102. DOI : 10.1093 / toxsci / kft100 . PMID 23629516 . 
  30. ↑ McGee SP, Cooper EM, Stapleton HM, Volz DC (ноябрь 2012 г.). «Ранний эмбриогенез рыбок данио чувствителен к воздействию TDCPP в процессе развития» . Перспективы гигиены окружающей среды . 120 (11): 1585–91. DOI : 10.1289 / ehp.1205316 . PMC 3556627 . PMID 23017583 .  
  31. ↑ Dasgupta S, Cheng V, Vliet SM, Mitchell CA, Volz DC (сентябрь 2018 г.). «Воздействие трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфата на стадии ранней бластулы меняет нормальную траекторию эмбриогенеза рыбок данио» . Наука об окружающей среде и технологии . 52 (18): 10820–10828. Bibcode : 2018EnST ... 5210820D . DOI : 10.1021 / acs.est.8b03730 . PMC 6169527 . PMID 30157643 .  
  32. ^ Дасгупт S, Влита С.М., Kupsco А, Лито Ю.К., Altomare D, Фольц постоянный ток (2017-12-14). «Трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфат нарушает формирование дорсовентрального паттерна у эмбрионов рыбок данио» . PeerJ . 5 : e4156. DOI : 10,7717 / peerj.4156 . PMC 5733366 . PMID 29259843 .  
  33. ^ Dishaw Л.В., Пауэрс CM, Райд IT, Roberts SC, Seidler FJ, Slotkin Т.А., Стэплтон HM (ноябрь 2011). «Является ли трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфат (TDCPP) заменителем пентаБДЭ нейротоксикантом развития? Исследования на клетках PC12» . Токсикология и прикладная фармакология . 256 (3): 281–9. DOI : 10.1016 / j.taap.2011.01.005 . PMC 3089808 . PMID 21255595 .  
  34. ^ Бонди SC, Кэмпбелл (сентябрь 2005). «Нейротоксикология развития» (PDF) . Журнал неврологических исследований . 81 (5): 605–12. DOI : 10.1002 / jnr.20589 . PMID 16035107 . S2CID 39938045 .   
  35. Перейти ↑ Liu X, Ji K, Choi K (июнь 2012). «Потенциалы нарушения эндокринной системы фосфорорганических антипиренов и связанных механизмов в линиях клеток H295R и MVLN и у рыбок данио». Водная токсикология . 114–115: 173–81. DOI : 10.1016 / j.aquatox.2012.02.019 . PMID 22446829 . 
  36. ^ a b Ван Ц., Лян К., Лю Дж, Ян Л, Го И, Лю Ц, Чжоу Б. (январь 2013 г.). «Воздействие TDCPP на эмбрионы / личинки рыбок данио изменяет концентрации гормонов щитовидной железы и транскрипцию генов, участвующих в оси гипоталамус-гипофиз-щитовидная железа». Водная токсикология . 126 : 207–13. DOI : 10.1016 / j.aquatox.2012.11.009 . PMID 23220413 . 
  37. ^ Gilbert ME, Rovet J, Chen Z, Koibuchi N (август 2012). «Нарушение гормонов щитовидной железы развития: распространенность, загрязнители окружающей среды и последствия для развития нервной системы». Нейротоксикология . 33 (4): 842–52. DOI : 10.1016 / j.neuro.2011.11.005 . PMID 22138353 . 
  38. ^ Zoeller TR, Даулинг AL, Herzig CT, Iannacone Е.А., Gauger KJ, Bansal R (июнь 2002). «Гормон щитовидной железы, развитие мозга и окружающая среда» . Перспективы гигиены окружающей среды . 110 Приложение 3 (апрель): 355–61. DOI : 10.1289 / ehp.02110s3355 . PMC 1241183 . PMID 12060829 .