Алкалоиды тропана - это класс бициклических [3.2.1] алкалоидов и вторичных метаболитов, которые содержат тропановое кольцо в своей химической структуре . [1] Алкалоиды тропана встречаются в природе во многих представителях семейства растений Solanaceae . Некоторые тропановые алкалоиды обладают фармакологическими свойствами и могут действовать как холинолитики или стимуляторы .
Классификация
Антихолинергические средства
Антихолинергические препараты [2] и делирианты :
- Атропин , рацемический гиосциамин, из смертоносного паслена ( Atropa belladonna )
- Гиосциамин , то левовращающий - изомер атропина, от белена ( Hyoscyamus Нигер ), мандрагоры ( Мандрагора лекарственная ) и дерево магов ( Latua pubiflora ).
- Скополамин из видов белены и дурмана (сорняк Джимсон)
Все три химиката, ингибирующие ацетилхолин, также можно найти в листьях, стеблях и цветках в различных, неизвестных количествах у Brugmansia (ангельских труб), родственника дурмана . То же самое можно сказать и о многих других растениях, принадлежащих к подсемейству Solanoideae семейства Solanaceae , причем алкалоиды сконцентрированы, в частности, в листьях и семенах. Однако концентрация алкалоидов может сильно варьироваться, даже от листа к листу и от семени к семени. [3] [4]
Стимуляторы
Стимуляторы и алкалоиды, связанные с кокаином:
- Кокаин из растения коки ( Erythroxylum coca )
- Экгонин , предшественник и метаболит кокаина
- Бензоилэкгонин , метаболит кокаина
- Гидрокситропакокаин из растения коки ( Erythroxylum coca )
- Метилэкгонина циннамат из растения коки ( Erythroxylum coca )
Другие
- Катуабины , содержащиеся в катуабе , настое или сухом экстракте, изготовленном из Erythroxylum Vacinifolium.
- Scopine
- Ибогаин
- Воакангин
Также существуют синтетические аналоги тропановых алкалоидов, такие как фенилтропаны . По определению, они не считаются алкалоидами.
Биосинтез
Биосинтез тропановых алкалоидов вызвал большой интерес из-за их высокой физиологической активности, а также наличия бициклического тропанового ядра. [5]
Рекомендации
- ^ О'Хаган, Дэвид (2000). «Пиррол, пирролидин, пиридин, пиперидин и тропановые алкалоиды (с 1998 по 1999 год)». Отчеты о натуральных продуктах . 17 (5): 435–446. DOI : 10.1039 / a707613d .
- ^ Grynkiewicz, G; Гадзиковска, М. "Тропановые алкалоиды как полезные в лечебном отношении натуральные продукты и их синтетические производные как новые лекарственные средства". Фармакологические отчеты: PR . 60 (4): 439–63. PMID 18799813 .
- ^ Биология и таксономия пасленовых под редакцией Хоукса, Дж. Г., Лестера, Р. Н. и Скелдинга, AD (Серия симпозиумов Линнеевского общества, номер 7), опубликованная для Линнеевского общества Лондона издательством Academic Press 1979 ISBN 0-12-333150-1
- ↑ Eich, Prof. Dr. Eckhart, 2008, Solanaceae и Convolvulaceae: вторичные метаболиты - биосинтез, хемотаксономия, биологическое и экономическое значение (Справочник), паб. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-540-74541-9 .
- ^ Ите, Эдвард (1990). «Последние разработки в области биосинтеза тропановых алкалоидов1» . Planta Medica . 56 (4): 339–352. DOI : 10,1055 / с-2006-960979 . PMID 2236285 .