Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гиосциамин
Hyoscyamine.svg
Гиосциамин-из-xtal-3D-balls.png
Клинические данные
Торговые наименованияАнаспаз, Левбид, Левсин
AHFS / Drugs.comМонография
MedlinePlusa684010

Категория беременности
Пути
администрирования		Пероральный, инъекции
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Биодоступность50% связывание с белками
МетаболизмПеченочный
Ликвидация Период полураспада3–5 часов.
ЭкскрецияМоча
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard100.002.667 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 17 H 23 N O 3
Молярная масса289,375  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Гиосциамин (также известный как датурин или дубоазин ) представляет собой природный алкалоид тропана и токсин растений. Это вторичный метаболит, обнаруженный в некоторых растениях семейства Solanaceae , включая белену ( Hyoscyamus niger ), мандрагору ( Mandragora officinarum ), ангельские трубы ( Brugmansia spp.), Дурман ( Datura stramonium ), помидоры ( Solanum lycopersicum ), колдуны. дерево ( Latua pubiflora ) и паслен смертоносный ( Atropa belladonna ). Это левовращающий изомер изатропин (третий из трех основных алкалоидов пасленовых), поэтому иногда его называют лево-атропином.

Названия марок для гиосциаминов включают Symax , HyoMax , Anaspaz , Egazil , Buwecon , Cystospaz , Levsin , Levbid , Levsinex , Donnamar , NuLev , Spacol T / S и Neoquess .

Использует [ редактировать ]

Гиосциамин используется для облегчения симптомов спазмов, вызванных различными заболеваниями нижних отделов брюшной полости и мочевого пузыря, включая пептические язвы , синдром раздраженного кишечника , дивертикулит , панкреатит , колики и интерстициальный цистит . Он также использовался для облегчения некоторых проблем с сердцем, контроля некоторых симптомов болезни Паркинсона , а также для контроля патологических респираторных симптомов и «гипер-слизистых выделений» у пациентов с заболеваниями легких.

Он также полезен при обезболивании при невропатической боли, хронической боли и паллиативной помощи - «уход за комфортом» - для тех, кто страдает трудноизлечимой болью от трудноизлечимых, неизлечимых и неизлечимых заболеваний. В сочетании с опиоидами он повышает уровень обезболивания (обезболивания). Считается, что этому эффекту способствуют несколько механизмов. Для этой цели также используются близкородственные препараты атропин и гиосцин и другие члены группы антихолинергических препаратов, такие как циклобензаприн , тригексифенидил и орфенадрин . Когда гиосциамин используется вместе с опиоидами или другими антиперистальтическими средствами, меры по предотвращению запоров особенно важны, учитывая риск паралитическогокишечная непроходимость .

Побочные эффекты [ править ]

Побочные эффекты включают сухость во рту и горле, повышенный аппетит, приводящий к увеличению веса, боль в глазах, помутнение зрения, беспокойство, головокружение, аритмию , покраснение и обморок. Передозировка вызовет головную боль, тошноту, рвоту и симптомы со стороны центральной нервной системы, включая дезориентацию, галлюцинации, эйфорию, сексуальное возбуждение, кратковременную потерю памяти и, в крайних случаях, возможную кому. В эйфории и сексуальные эффекты сильнее , чем у атропина , но слабее , чем у гиосцина , а также дицикломин , Orphenadrine , Cyclobenzaprine , Тригексифенидил и этаноламин антигистаминов , как Phenyltoloxamine .

Фармакология [ править ]

Гиосциамин - антимускариновое средство ; т.е. антагонист мускариновых рецепторов ацетилхолина . Он блокирует действие ацетилхолина на парасимпатические участки потовых желез, слюнных желез, секрета желудка, сердечной мышцы, синусового узла , гладких мышц желудочно-кишечного тракта и центральной нервной системы . Он увеличивает сердечный выброс и частоту сердечных сокращений, снижает артериальное давление и сушит выделения. [1] Он может противодействовать серотонину . [2] В сопоставимых дозах гиосциамин обладает 98% антихолинергической силы атропина.. Другой важный препарат, производный белладонны, гиосцин (известный в Соединенных Штатах как скополамин) имеет 92 процента антимускариновой активности атропина. [2]

Биосинтез в растениях [ править ]

Гиосциамин может быть извлечен из растений семейства Solanaceae , особенно Datura stramonium . Поскольку гиосциамин является прямым предшественником гиосцина в биосинтезе растений , он вырабатывается тем же метаболическим путем . [3]

Биосинтез гиосцина начинается с декарбоксилированием из L - орнитин к путресцину по орнитин декарбоксилазы ( EC 4.1.1.17 ). Путресцин метилируется в N- метилпутресцин с помощью путресцин N -метилтрансферазы ( EC 2.1.1.53 ). [3]

Путресцин оксидаза ( EC 1.4.3.10 ) , который специфический распознает метилированный путресцин катализирует дезаминирование этого соединения до 4-methylaminobutanal , который затем претерпевает спонтанное образование кольца к N -methylpyrrolium катиона. На следующем этапе катион пирроля конденсируется с ацетоуксусной кислотой, давая гигрин . Не удалось продемонстрировать ферментативную активность, катализирующую эту реакцию. Далее гигрин перестраивается в тропинон . [3]

Впоследствии тропинонредуктаза I ( EC 1.1.1.206 ) превращает тропинон в тропин, который конденсируется с фениллактатом, полученным из фенилаланина, в литорин. Цитохрома P450 классифицируется как Cyp80F1 [4] окисляется и перестраивается littorine к гиосциамин альдегида .

Основы медицины Буша [ править ]

Куст медицины разработан коренными народами этих восточных штатов Австралии из мягкого пробкового дерева, или дубоизия myoporoides , был использован союзниками во время Второй мировой войны , чтобы остановить солдат получать Seasick , когда они плыли через Ла- Манш во время вторжения в Нормандию . Позже было обнаружено, что это же вещество можно использовать для производства скополамина и гиосциамина, которые используются в глазной хирургии , и на основе этого вещества в Квинсленде была построена многомиллионная промышленность . [5]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Edwards Pharmaceuticals, Inc .; Belcher Pharmaceuticals, Inc. (май 2010 г.), DailyMed , Национальная медицинская библиотека США , получено 13 января 2013 г.
  2. ^ a b Капур А.К., Раджу С.М. (2013). Иллюстрированная медицинская фармакология . JP Medical Ltd. стр. 131. ISBN. 9789350906552. Проверено 11 января 2014 года .
  3. ^ a b c Ziegler J, Facchini PJ (2008). «Биосинтез алкалоидов: метаболизм и торговля». Ежегодный обзор биологии растений . 59 (1): 735–69. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.59.032607.092730 . PMID 18251710 . 
  4. ↑ Li R, Reed DW, Liu E, Nowak J, Pelcher LE, Page JE, Covello PS (май 2006 г.). «Функциональный геномный анализ биосинтеза алкалоидов у Hyoscyamus niger показывает, что цитохром P450 участвует в перегруппировке литорина» . Химия и биология . 13 (5): 513–20. DOI : 10.1016 / j.chembiol.2006.03.005 . PMID 16720272 . 
  5. ^ «Посетители выставки« Искусство исцеления »рассказали, как лекарство от кустов австралийских коренного населения давалось каждому союзному солдату, высадившемуся в Нормандии в День« Д » . Королевский колледж Лондона . 7 июня 2019 . Дата обращения 2 июня 2020 .