Воакангин

Воакангин
Имена


Название ИЮПАК 12-метоксиибогамин-18-карбоновая кислота, метиловый эфир
Систематическое название ИЮПАК Метил 17-этил-7-метокси-3,13-diazapentacyclo [13.3.1.0 ^2,10 0,0 ^4,9 0,0 ^13,18 ] нонадек-2 (10), 4,6,8-тетраен-1-карбоновая кислота ^[1]
Другие имена Метил 12-метоксиибогамин-18-карбоксилат
Идентификаторы
Количество CAS	510-22-5^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 141966^N
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ182120^N
ChemSpider	8537141^N
ECHA InfoCard	100.214.137
MeSH	Воакангин
PubChem CID	73255
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50965276
ИнЧИ InChI = 1S / C22H28N2O3 / c1-4-14-9-13-11-22 (21 (25) 27-3) 19-16 (7-8-24 (12-13) 20 (14) 22) 17- 10-15 (26-2) 5-6-18 (17) 23-19 / ч 5-6,10,13-14,20,23H, 4,7-9,11-12H2,1-3H3 / t13- , 14 +, 20 +, 22- / м1 / с1^N Ключ: MMAYTCMMKJYIAM-PHKAQXKASA-N^N
Улыбки O = C (OC) [C @@] 43c2 [nH] c1ccc (OC) cc1c2CCN5 [C @ H] 3 [C @ H] (C [C @ H] (C4) C5) CC
Характеристики
Химическая формула	C ₂₂H ₂₈N ₂O ₃
Молярная масса	368,477 г · моль ^-1
Температура плавления	От 136 до 137 ° C (от 277 до 279 ° F, от 409 до 410 K)
журнал P	3,748
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Воакангин (метиловый эфир 12-метоксиибогамин-18-карбоновой кислоты) представляет собой алкалоид, обнаруживаемый преимущественно в корневой коре дерева Voacanga africana , а также в других растениях, таких как Tabernanthe iboga , Tabernaemontana africana , Trachelospermum jasminoides , Tabernaemontana_divanamisata и Ernvanamisata . ^[2]^[3]^[4]^[5] Это алкалоид ибоги, который обычно служит прекурсором для полусинтеза ибогаина . ^[6]На животных было продемонстрировано, что он обладает такими же противозависимыми свойствами, что и сам ибогаин. ^[7] Он также усиливает действие барбитуратов . ^[8] Под воздействием света УФ-А и УФ-В его кристаллы флуоресцируют сине-зеленым светом, и он растворим в этаноле.

Фармакология [ править ]

Он проявляет ингибирующую активность в отношении АХЭ . ^[9]

Побочный эффект [ править ]

Высокие дозы воакангина вызывают судороги и асфиксию. ^[10]

См. Также [ править ]

18-метоксикоронаридин
Коронаридин
Ибогаин
Норибогаин

Ссылки [ править ]

^ "Отчетная карточка соединения CHEMBL182120 - Voacangine" . ЧЭМБЛ.
^ Патель, МБ; Miet, C .; Пуассон, Дж. (1967). «Алкалоиды некоторых африканских Tabernaemontana ». Annales Pharmaceutiques Françaises . 25 (5): 379–384. PMID 5611538 .
^ Фатима, Т .; Ияз, С .; Crank, G .; Васти, С. (1987). «Индольные алкалоиды из Trachelospermum jasminoides ». Planta Medica . 53 (1): 57–59. DOI : 10,1055 / с-2006-962620 . PMID 17268963 .
^ Лю, G .; Лю, X .; Фэн, XZ (1988). «Эрваюнин: новый индольный алкалоид из Ervatamia yunnanensis ». Planta Medica . 54 (6): 519–521. DOI : 10,1055 / с-2006-962535 . PMID 3212080 .
Перейти ↑ Jenks, CW (2002). «Исследования по извлечению Tabernanthe iboga и Voacanga africana ». Письма о натуральном продукте . 16 (1): 71–76. DOI : 10.1080 / 1057563029001/4881 . PMID 11942686 . S2CID 23390825 .
^ Патент США 2813873 , «Производные Ибогаины алкалоидов», выданный 1957-11-19
^ Цинхуа (28 января 2006). «Антиаддиктивные индольные алкалоиды в Ervatamia yunnanensis и их биоактивность» . Академический журнал Второго военно-медицинского университета .
^ http://medind.nic.in/iby/t08/i4/ibyt08i4p317.pdf
^ "Анналы Бразильской академии наук" (PDF) .
^ https://www.erowid.org/plants/voacanga_africana/voacanga_africana_info1.shtml

[1] "Отчетная карточка соединения CHEMBL182120 - Voacangine" . ЧЭМБЛ.

[2] Патель, МБ; Miet, C .; Пуассон, Дж. (1967). «Алкалоиды некоторых африканских Tabernaemontana ». Annales Pharmaceutiques Françaises . 25 (5): 379–384. PMID 5611538 .

[3] Фатима, Т .; Ияз, С .; Crank, G .; Васти, С. (1987). «Индольные алкалоиды из Trachelospermum jasminoides ». Planta Medica . 53 (1): 57–59. DOI : 10,1055 / с-2006-962620 . PMID 17268963 .

[4] Лю, G .; Лю, X .; Фэн, XZ (1988). «Эрваюнин: новый индольный алкалоид из Ervatamia yunnanensis ». Planta Medica . 54 (6): 519–521. DOI : 10,1055 / с-2006-962535 . PMID 3212080 .

[5] Перейти ↑ Jenks, CW (2002). «Исследования по извлечению Tabernanthe iboga и Voacanga africana ». Письма о натуральном продукте . 16 (1): 71–76. DOI : 10.1080 / 1057563029001/4881 . PMID 11942686 . S2CID 23390825 .

[6] Патент США 2813873 , «Производные Ибогаины алкалоидов», выданный 1957-11-19

[7] Цинхуа (28 января 2006). «Антиаддиктивные индольные алкалоиды в Ervatamia yunnanensis и их биоактивность» . Академический журнал Второго военно-медицинского университета .

[8] ttp://medind.nic.in/iby/t08/i4/ibyt08i4p317.pdf

[9] "Анналы Бразильской академии наук" (PDF) .

[10] ttps://www.erowid.org/plants/voacanga_africana/voacanga_africana_info1.shtml

[1]