Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Усниновая кислота
Химическая структура усниновой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
2,6-диацетил-7,9-дигидрокси-8,9b-диметилдибензо [ b , d ] фуран-1,3 (2 H , 9b H ) -дион
Другие имена
  • Usneine
  • Усниновая кислота
  • Усняцин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.310 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C18H16O7 / c1-6-14 (22) 12 (8 (3) 20) 16-13 (15 (6) 23) 18 (4) 10 (25-16) 5-9 (21) 11 ( 7 (2) 19) 17 (18) 24 / ч 5,11,22-23H, 1-4H3 проверитьY
    Ключ: CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C18H16O7 / c1-6-14 (22) 12 (8 (3) 20) 16-13 (15 (6) 23) 18 (4) 10 (25-16) 5-9 (21) 11 ( 7 (2) 19) 17 (18) 24 / ч 5,11,22-23H, 1-4H3
    Ключ: CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYAS
  • CC1 = C (C (= C2C (= C1O) C3 (C (= CC (= O) C (C3 = O) C (= O) C) O2) C) C (= O) C) O
Характеристики
С 18 Н 16 О 7
Молярная масса344,319  г · моль -1
Температура плавления 204 ° С (399 ° F, 477 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Усниновая кислота - это встречающееся в природе производное дибензофурана , обнаруженное в нескольких видах лишайников с формулой C 18 H 16 O 7 . Впервые он был выделен немецким ученым В. Кнопом в 1844 году [1] и впервые синтезирован между 1933-1937 годами Курдом и Робертсоном. [2] Усниновая кислота была обнаружена во многих родах лишайников, включая Usnea , Cladonia , Hypotrachyna , Lecanora , Ramalina , Evernia , Parmelia и Alectoria.. Хотя обычно считается, что усниновая кислота применяется исключительно к лишайникам, в нескольких неподтвержденных единичных случаях это соединение было обнаружено в чае комбуча и нелихенизированных аскомицетах . [3] [4]

В нормальных условиях усниновая кислота представляет собой твердое вещество горького желтого цвета. [5] Известно, что он встречается в природе как в d-, так и в l-формах, а также в виде рацемической смеси. Соли усниновой кислоты называют уснатами (например, уснатом меди ).

Биологическая роль лишайников [ править ]

Усниновая кислота является вторичным метаболитом лишайников, роль которого полностью не выяснена. Считается, что усниновая кислота защищает лишайник от неблагоприятного воздействия солнечных лучей и отпугивает пастбищных животных своим горьким вкусом.

Биосинтез [ править ]

Усниновая кислота - это поликетид, биосинтезируемый через метилфлорацетофенон в качестве промежуточного продукта. [6]

Предлагаемый биосинтез усниновой кислоты

Безопасность [ править ]

Усниновая кислота и ее соли идиосинкразически связаны с тяжелой гепатотоксичностью и печеночной недостаточностью . [7] [8] Ежедневный пероральный прием 300–1350 мг в течение нескольких недель привел к тяжелой гепатотоксичности у ряда людей. [9] [10]

Усниат натрия был одним из ингредиентов продукта под названием «Липокинетикс», который, как утверждается, способствует снижению веса за счет увеличения скорости метаболизма. Lipokinetix был предметом предупреждения FDA в США [11] из-за потенциальной гепатотоксичности, хотя пока неясно, может ли какая-либо токсичность быть связана с вышеупомянутой солью. Lipokinetix также содержал норэфедрин (PPA), кофеин , йохимбин и 3,5-дийодтиронин .

Фармакология [ править ]

В предварительных исследованиях было обнаружено, что усниновая кислота обладает адренергической активностью на моделях нервных соединений лягушки и дождевого червя. [12]

Аналитика [ править ]

Определить содержание усниновой кислоты в экстракте лишайника можно с помощью электрофоретического анализа капиллярной зоны с обратной полярностью . [13]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Кноп, W (1844). "Chemisch-Physiologische Untersuchung uber die Flechten" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 49 (2): 103–124. DOI : 10.1002 / jlac.18440490202 .
  2. ^ Робертсон, А .; Творог, FH (1933). «277. Усниновая кислота. Часть III. Уснетол, уснетовая кислота и пироусниновая кислота». Журнал химического общества (возобновленный) : 1173. DOI : 10.1039 / jr9330001173 .
  3. ^ Кокьетто, Морено; Скерт, Никола; Нимис, Пирс; Сава, Джанни (2002). «Обзор усниновой кислоты, интересного природного соединения». Naturwissenschaften . 89 (4): 137–146. Bibcode : 2002NW ..... 89..137C . DOI : 10.1007 / s00114-002-0305-3 . ISSN 0028-1042 . PMID 12061397 . S2CID 11481018 .   
  4. Перейти ↑ Blanc, Philippe J. (1996). «Характеристика метаболитов чайного гриба». Письма о биотехнологии . 18 (2): 139–142. DOI : 10.1007 / BF00128667 . ISSN 0141-5492 . S2CID 34822312 .  
  5. ^ Майкл Эш; Ирен Эш (2004). Справочник консервантов . Информационные ресурсы Synapse. п. 5856. ISBN 978-1-890595-66-1. Проверено 5 августа 2010 года .
  6. ↑ Taguchi, Heihachiro; Санкава, Ушио; Шибата, Сёдзи (1969). «Биосинтез натуральных продуктов. VI. Биосинтез усниновой кислоты в лишайниках. (1). Общая схема биосинтеза усниновой кислоты» . Химико-фармацевтический бюллетень . 17 (10): 2054–2060. DOI : 10,1248 / cpb.17.2054 . PMID 5353559 . 
  7. ^ Читтури, Шивакумар; Фаррелл, Джеффри С. (2008). «Гепатотоксические средства для похудения и другие гепатотоксины растительного происхождения». Журнал гастроэнтерологии и гепатологии . 23 (3): 366–373. DOI : 10.1111 / j.1440-1746.2008.05310.x . PMID 18318821 . S2CID 23840983 .  
  8. ^ Yellapu РК, Миттал В, Греуол Р, Фиэль М, Schiano Т (2011). «Острая печеночная недостаточность, вызванная« жиросжигателями »и диетическими добавками: отчет о болезни и обзор литературы» . Канадский журнал гастроэнтерологии . 25 (3): 157–60. DOI : 10.1155 / 2011/174978 . PMC 3076034 . PMID 21499580 .  
  9. ^ Сюй, LM; Хуанг, Ю.С.; Чанг, ФГ; Ли, SD (июль 2005 г.). « „ Жир горелка“травы, усниновая кислота, индуцированная острый гепатит в семье». Журнал гастроэнтерологии и гепатологии . 20 (7): 1138–9. DOI : 10.1111 / j.1440-1746.2005.03855.x . PMID 15955234 . S2CID 6717430 .  
  10. ^ Санчес, Уильям; Maple, John T .; Бургарт, Лоуренс Дж .; Камат, Патрик С. (2006). «Тяжелая гепатотоксичность, связанная с использованием диетической добавки, содержащей усниновую кислоту» . Труды клиники Мэйо . 81 (4): 541–544. DOI : 10.4065 / 81.4.541 . PMID 16610575 . 
  11. ^ "Предупреждения о безопасности медицинских изделий для людей> Lipokinetix" . MedWatch: Программа FDA по безопасности и сообщению о нежелательных явлениях . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 20 ноября 2001 . Проверено 5 декабря 2012 года . FDA получило несколько сообщений о людях, у которых развилось повреждение печени или печеночная недостаточность при использовании Lipokinetix. Продукт содержит норэфедрин (также известный как фенилпропаноламин или PPA), кофеин, йохимбин, дийодтиронин и усниат натрия.
  12. ^ Харрис NJ (1961), диплом с отличием, Университет Кларка, Вустер, Массачусетс
  13. ^ Крефт, Само; Штрукель, Борут (2001). «Электрофоретический анализ усниновой кислоты в капиллярной зоне с обратной полярностью». Электрофорез . 22 (13): 2755–2757. DOI : 10.1002 / 1522-2683 (200108) 22:13 <2755 :: АИД-ELPS2755> 3.0.CO; 2-6 . PMID 11545403 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • В поисках борьбы с жиром, она потеряла печень , New York Times , 4 марта 2003 г.