 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-Этил-3-метилпентанамид [1] | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.021.849  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| MeSH | валноктамид |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 8 H 17 N O | |
| Молярная масса | 143,230 г · моль -1 |
| Внешность | Белые кристаллы |
| журнал P | 1,885 |
| Фармакология | |
| N05CM13 ( ВОЗ ) | |
| |
| Фармакокинетика : | |
| 94% | |
| Печеночный | |
| 10 часов | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Формулировки опасности GHS | H302 |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 760 мг кг -1 (перорально, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные алканамиды | Валпромид |
Родственные соединения |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Валноктамид ( ИНН , USAN ) был использован во Франции , как седативное - гипнотическое с 1964 года [2] Это структурный изомер из valpromide , в кислоты вальпроевой пролекарства ; Однако, в отличие от вальпромида, валноктамид не превращается в свою гомологичную кислоту , валноктовую кислоту , in vivo . [3]
Показания [ править ]
Помимо того, что валноктамид является седативным средством, его можно было использовать при эпилепсии . [4] [5] [6]
Он был изучен при невропатической боли в 2005 году Винклером и соавторами и дал хорошие результаты: в эффективных дозах он оказывал минимальное влияние на координацию движений и бдительность и оказался столь же эффективным, как и габапентин . [7]
RH Belmaker, Yuly Bersudsky и Алекс Mishory начали клиническое исследование валноктамида для профилактики от мании в вместо гораздо более тератогенных вальпроевой кислоты или ее солей. [8]
Побочные эффекты [ править ]
В побочных эффектах от валноктамида в основном незначительны и включают в себя дремоту и небольшие моторные нарушения упомянутых выше.
Взаимодействия [ править ]
Валноктамид , как известно, увеличивают путем ингибирования эпоксид гидролазы сывороточные уровни карбамазепин-10,11-эпоксида, в активный метаболит из карбамазепина , иногда до токсичных уровней. [9]
Химия [ править ]
Валноктамид представляет собой рацемическое соединение с четырьмя стереоизомеров , [10] , все из которых было показано, что более эффективным , чем вальпроевой кислоты в животных моделях эпилепсии и один из которых [(2 S , 3 S ] -valnoctamide) считался хорошим кандидат Isoherranen, et al. для противосудорожного средства в августе 2003 г. [11]
Бутабарбитал может гидролизоваться до валноктамида. [12]
Ссылки [ править ]
- ^ «Валноктамид - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификационные и связанные записи . Проверено 20 февраля 2012 года .
- ^ Harl, FM (март 1964). «[Клиническое исследование валноктамида на 70 пациентах психоневрологической клиники, находящихся на амбулаторном лечении]». La Presse Médicale (на французском языке). 72 : 753–754. PMID 14119722 .
- ^ Хадж-Яхья, Абдулла; Меир Биалер (август 1989 г.). «Структурно-фармакокинетические взаимосвязи в ряде производных вальпромида с противоэпилептической активностью». Фармацевтические исследования . 6 (8): 683–689. DOI : 10,1023 / A: 1015934321764 . PMID 2510141 . S2CID 21531402 .
- ^ Mattos Нда, S. (май 1969). «[Использование валноктамида (нирванила) у олигофренических эретиков и эпилептиков]». Больница (Рио J) (на португальском). 75 (5): 1701–1704. PMID 5306499 .
- ^ Lindekens, H .; Илзе Смолдерс; Гоус М. Хан; Меир Биалер; Гай Эбингер; Иветт Мишотт (ноябрь 2000 г.). «Исследование in vivo эффекта вальпромида и валноктамида на пилокарпиновой модели фокальной эпилепсии на крысах». Фармацевтические исследования . 17 (11): 1408–1413. DOI : 10,1023 / A: 1007559208599 . PMID 11205735 . S2CID 24229165 .
- ^ Rogawski, MA (2006). «Разнообразные механизмы противоэпилептических препаратов в разработке» . Epilepsy Res . 69 (3): 273–294. DOI : 10.1016 / j.eplepsyres.2006.02.004 . PMC 1562526 . PMID 16621450 .
- ^ Винклер, Илан; Симха Блотник; Якоб Шимшони; Борис Яген; Маршалл Девор; Меир Биалер (сентябрь 2005 г.). «Эффективность противоэпилептических изомеров вальпроевой кислоты и вальпромида в модели нейропатической боли у крыс» . Британский журнал фармакологии . 146 (2): 198–208. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0706310 . PMC 1576263 . PMID 15997234 .
- ^ RH Belmaker; Юлий Берсудский; Алекс Мишори; Центр психического здоровья Беэр-Шева (2005 г.). «Валноктамид при мании» . ClinicalTrials.gov . Национальные институты здоровья США . Проверено 25 февраля 2006 года .
- ^ Пизани, F; Фацио, А; Artesi, C; Отери, G; Spina, E; Томсон, Т; Perucca, E (1992). «Нарушение элиминации карбамазепина-10, 11-эпоксида валноктамидом, изомером вальпромида, у здоровых людей» . Британский журнал клинической фармакологии . 34 (1): 85–87. DOI : 10.1111 / j.1365-2125.1992.tb04114.x . PMC 1381382 . PMID 1352988 .
- ^ Шимон Барел Борис Yagen, Volker Schurig, Stephan Админпанель, Франческо Pisani, Emilio Perucca и Меир Bialer. Стереоселективный фармакокинетический анализ валноктамида у здоровых людей и пациентов с эпилепсией . Клиническая фармакология и терапия 61, 442–449 (апрель 1997 г.) doi : 10.1016 / S0009-9236 (97) 90194-6
- ^ Изохерранен, Нина; Х. Стив Уайт; Брайан Д. Кляйн; Майкл Рёдер; Хосе Х. Вудхед; Фолькер Шуриг; Борис Яген; Меир Биалер (август 2003 г.). «Фармакокинетико-фармакодинамические отношения (2S, 3S) -валноктамида и его стереоизомера (2R, 3S) -валноктамида в моделях эпилепсии на грызунах». Фармацевтические исследования . 20 (8): 1293–1301. DOI : 10,1023 / A: 1025069519218 . PMID 12948028 . S2CID 20755032 .
- ^ Фрайфельдер, Моррис; Geiszler, Adolph O .; Стоун, Джордж Р. (1961). «Гидролиз 5,5-дизамещенных барбитуровых кислот». Журнал органической химии . 26 (1): 203–206. DOI : 10.1021 / jo01060a048 . ISSN 0022-3263 .
