Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ванилиламин
Ваниллиламин structure.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
4- (Аминометил) -2-метоксифенол
Другие имена
4-гидрокси-3-метоксибензиламин
α-амино-2-метокси- п- крезол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C8H11NO2 / c1-11-8-4-6 (5-9) 2-3-7 (8) 10 / h2-4,10H, 5,9H2,1H3
    Ключ: WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C8H11NO2 / c1-11-8-4-6 (5-9) 2-3-7 (8) 10 / ч2-4,10H, 5,9H2,1H3
    Ключ: WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYAK
  • Oc1ccc (cc1OC) CN
Характеристики
C 8 H 11 N O 2
Молярная масса153,181  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Ванилиламин представляет собой химическое соединение , которое является промежуточным соединением в биосинтезе из капсаицина . [1] Ваниллиламин производится из ванилина ферментом ванилинаминотрансферазой . [2] Затем он превращается с 8-метил-6-ноненовой кислотой в капсаицин под действием фермента капсаицин-синтазы . [2]

Реакции [ править ]

Ацилирование ваниллиламина с использованием реакций Шоттена-Баумана может дать производные амида . [3] Примеры включают нонивамид (компонент некоторых перцовых аэрозолей ), олванил и арванил .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Эдвард Иит и Мэри CL Louden (1968). «Биосинтез капсаицина и дигидрокапсаицина в Capsicum frutescens ». Варенье. Chem. Soc . 90 (24): 6837–6841. DOI : 10.1021 / ja01026a049 . PMID  5687710 .
  2. ^ a b «Путь MetaCyc: биосинтез капсаицина» . MetaCyc.
  3. ^ Ван, Бо; Ян, Фань; Шань И-Фань; Цю, Вен-Вэй; Тан, Цзе (2009). «Высокоэффективный синтез аналогов капсаицина конденсацией ваниллиламина и ацилхлоридов в двухфазной системе H2O / CHCl3». Тетраэдр . 65 (27): 5409–5412. DOI : 10.1016 / j.tet.2009.04.046 . ISSN 0040-4020 .