Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Капсаицин
Kapsaicyna.svg
Капсаицин-3D-vdW.png
Имена
Произношение/ К æ р ы eɪ ɪ с ɪ н /
Предпочтительное название IUPAC
(6 E ) - N - [(4-Гидрокси-3-метоксифенил) метил] -8-метилнон-6-енамид
Другие имена
( E ) - N - (4-Гидрокси-3-метоксибензил) -8-метилнон-6-енамид
8- Метил - N- ваниллил- транс- 6-ноненамид
транс- 8- Метил- N- ваниллилнон-6-енамид
( E ) -Капсаицин
Капсицин
Капсицин
CPS
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
2816484
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.006.337 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-969-8
КЕГГ
UNII
Характеристики
C 18 H 27 N O 3
Молярная масса305,418  г · моль -1
ВнешностьКристаллический белый порошок [1]
ЗапахОчень летучий и острый
Температура плавления От 62 до 65 ° C (от 144 до 149 ° F, от 335 до 338 K)
Точка кипенияОт 210 до 220 ° C (от 410 до 428 ° F; от 483 до 493 K) 0,01  торр
0,0013  г / 100  мл
Растворимость
Давление газа1,32 × 10 -8  мм рт.ст. при25 ° C [2]
УФ-видимый (λ макс. )280 нм
Структура
Кристальная структура
моноклинический
Фармакология
Код УВД
M02AB01 ( ВОЗ ) N01BX04 ( ВОЗ )
Данные лицензии
  • EU  EMA :  по INN
Опасности
Паспорт безопасности[2]
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H301 , H302 , H315 , H318
Меры предосторожности GHS
P264 , P270 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P332 + 313 , P362 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
2
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы
Капсаицин
Высокая температураВыше пика
Шкала Сковилла16,000,000 [3] SHU

Капсаицин ( 8-метил- N- ваниллил-6-ноненамид ) является активным компонентом перца чили , который относится к роду Capsicum . Это химический раздражитель для млекопитающих, включая человека, и вызывает ощущение жжения в любой ткани, с которой он контактирует. Капсаицин и несколько родственных алкалоидов называются капсаициноидами и вырабатываются перцем чили в виде вторичных метаболитов , вероятно, в качестве сдерживающих факторов против некоторых млекопитающих и грибов. [4] Чистый капсаицин - гидрофобный , бесцветный, очень острый , [2] от кристаллического до воскообразного твердого вещества.

Естественная функция [ править ]

Капсаицин в больших количествах присутствует в ткани плаценты (которая удерживает семена), внутренних мембранах и, в меньшей степени, в других мясистых частях плодов растений рода Capsicum . Сами семена не производят капсаицин, хотя самая высокая концентрация капсаицина может быть обнаружена в белой сердцевине внутренней стенки, где прикреплены семена. [5]

Семена растений стручкового перца распространяются преимущественно птицами. У птиц канал TRPV1 не реагирует на капсаицин или родственные химические вещества (TRPV1 птиц по сравнению с TRPV1 млекопитающих демонстрируют функциональное разнообразие и избирательную чувствительность). Это выгодно для растения, так как семена перца чили, потребляемые птицами, проходят через пищеварительный тракт и могут прорасти позже, в то время как у млекопитающих есть коренные зубы, которые разрушают такие семена и препятствуют их прорастанию. Таким образом, естественный отбор мог привести к увеличению производства капсаицина, потому что он снижает вероятность того, что растение будет съедено животными, которые не способствуют его распространению. [6] Есть также доказательства того, что капсаицин, возможно, превратился в противогрибковоеагент. [7] Грибковый патоген Fusarium , который, как известно, поражает дикий перец чили и тем самым снижает жизнеспособность семян, сдерживается капсаицином, который, таким образом, ограничивает эту форму предраспространения смертности семян.

Яд определенных видов птицеедов активирует тот же болевой путь, что и капсаицин, пример общего пути защиты растений и животных от млекопитающих. [8]

Использует [ редактировать ]

Еда [ править ]

Основная статья: Острота
Карри блюда

Из-за ощущения жжения, вызываемого капсаицином при контакте со слизистыми оболочками , его обычно используют в пищевых продуктах для придания добавленной пряности или «тепла» ( пикантности ), обычно в форме специй, таких как порошок чили и паприка . [9] В высоких концентрациях капсаицин также вызывает жжение на других чувствительных участках, таких как кожа или глаза. [10] Степень нагрева пищи часто измеряется по шкале Сковилла . [9] Поскольку некоторым людям нравится жара, [9] уже давно существует спрос на продукты, приправленные капсаицином, такие как перец чили.и острые соусы, такие как соус табаско и сальса . [9]

Люди часто испытывают приятные и даже эйфорические эффекты от приема капсаицина. [9] Фольклор среди самопровозглашенных « чилихедов » приписывает это вызванному болью высвобождению эндорфинов , механизму, отличному от локальной перегрузки рецепторов, который делает капсаицин эффективным в качестве местного обезболивающего . [10]

Исследования и фармацевтическое использование [ править ]

Капсаицин используется в качестве анальгетика в мазях для местного применения и кожных пластырях для облегчения боли, обычно в концентрациях от 0,025% до 0,1%. [11] Его можно применять в форме крема для временного облегчения незначительных болей в мышцах и суставах, связанных с артритом , болями в спине, растяжениями и растяжениями , часто в сочетании с другими рубифицирующими средствами . [11]

Он также используется для уменьшения симптомов периферической невропатии , например, постгерпетической невралгии, вызванной опоясывающим лишаем . [11] капсаицин трансдермального пластырь ( Qutenza ) для управления этих конкретных терапевтических показаний (боль в связи с постгерпетической невралгией) был утвержден в 2009 году, в качестве терапевтического средства как со стороны США за продукты и лекарствами (FDA) [12] [ 13] и Европейского Союза. [14] В последующем заявлении в FDA о применении Qutenza в качестве анальгетика при невралгии, вызванной ВИЧ, было отказано. [15]Один обзор клинических исследований ограниченного качества в 2017 году показал, что высокие дозы капсаицина для местного применения (8%) по сравнению с контролем (0,4% капсаицина) обеспечивали от умеренного до существенного облегчения боли при постгерпетической невралгии, ВИЧ- нейропатии и диабетической нейропатии . [16]

Хотя кремы с капсаицином использовались для лечения псориаза с целью уменьшения зуда, [11] [17] [18] обзор шести клинических испытаний местного применения капсаицина для лечения зуда показал, что доказательств эффективности недостаточно. [19]

Недостаточно клинических данных для определения роли проглоченного капсаицина при некоторых заболеваниях человека, включая ожирение, диабет , рак и сердечно-сосудистые заболевания . [11]

Перцовый аэрозоль и вредители [ править ]

Капсаициноиды также являются активным ингредиентом в перцовых аэрозолях для борьбы с беспорядками и личной защиты . [20] [21] [22] Когда спрей попадает на кожу, особенно в глаза или слизистые оболочки , он вызывает боль и затруднение дыхания у целевого человека.

Капсаицин также используется для отпугивания вредителей, особенно вредителей млекопитающих. Репелленты капсаицина поражают полевок, оленей, кроликов, белок, медведей, насекомых и нападающих собак. [23] Измельченные или измельченные сушеные стручки чили могут быть использованы в корм для птиц для отпугивания грызунов, [24] за счет нечувствительности птиц к капсаицину. Фонд развития слонового перца утверждает, что использование перца чили в качестве барьерной культуры может быть для сельских африканских фермеров устойчивым средством удержания слонов от поедания их урожая. [25]

В статье, опубликованной в Journal of Environmental Science and Health Part B в 2006 году, говорится: «Хотя экстракт острого перца чили обычно используется в качестве компонента рецептур репеллентов для домашних и садовых насекомых, неясно, являются ли капсаициноидные элементы экстракта отвечает за его отталкивающие свойства ". [26]

Первый пестицид, в котором в качестве активного ингредиента использовался только капсаицин, был зарегистрирован Министерством сельского хозяйства США в 1962 году [23].

Конный спорт [ править ]

Капсаицин - вещество, запрещенное в конном спорте из-за его сверхчувствительных и обезболивающих свойств. На соревнованиях по конкуру на летних Олимпийских играх 2008 года четыре лошади дали положительный результат на это вещество, что привело к дисквалификации. [27]

Токсичность [ править ]

Острые последствия для здоровья [ править ]

Капсаицин является сильным раздражителем, требующим надлежащих защитных очков, респираторов и надлежащих процедур обращения с опасными материалами. Капсаицин действует при контакте с кожей (раздражитель, сенсибилизатор), попадании в глаза (раздражитель), проглатывании и вдыхании (раздражитель легких, сенсибилизатор легких). LD 50 у мышей составляет 47,2 мг / кг. [28] [29]

Болезненное воздействие перца, содержащего капсаицин, является одним из наиболее частых случаев воздействия, связанного с растениями, в токсикологические центры. [30] Они вызывают жгучую или жалящую боль в коже и при попадании внутрь в больших количествах взрослыми или маленькими детьми могут вызывать тошноту, рвоту, боль в животе и жгучую диарею. Воздействие на глаза вызывает сильное слезотечение, боль, конъюнктивит и блефароспазм . [31]

Лечение после воздействия [ править ]

Первичное лечение - снятие с облучения. Загрязненную одежду следует снять и поместить в герметичные пакеты для предотвращения вторичного воздействия.

При внешнем воздействии купание поверхностей слизистой оболочки, которые контактировали с капсаицином, с масляными соединениями, такими как растительное масло, парафиновое масло , вазелин ( вазелин ), кремы или полиэтиленгликоль, является наиболее эффективным способом ослабить связанный с этим дискомфорт; поскольку масло и капсаицин являются гидрофобными углеводородами, капсаицин, который еще не абсорбировался тканями, переходит в раствор и легко удаляется. Капсаицин также можно смыть с кожи с помощью мыла, шампуня или других моющих средств . Обычная вода неэффективна для удаления капсаицина [28], как и метабисульфит натрия и местные средства.антацидные суспензии. Капсаицин растворим в спирте, который можно использовать для очистки загрязненных предметов. [28]

При проглатывании капсаицина холодное молоко является эффективным способом облегчить чувство жжения (из-за того, что казеины оказывают детергентное действие на капсаицин [32] ), а раствор сахара комнатной температуры (10%) при 20 ° C (68 ° F) почти так же эффективен. [33] Если не предпринять никаких действий, жжение постепенно исчезнет в течение нескольких часов.

Астму, вызванную капсаицином, можно лечить пероральными антигистаминными препаратами или кортикостероидами . [31]

Влияние на потерю и восстановление веса [ править ]

По состоянию на 2007 год не было доказательств того, что потеря веса напрямую связана с приемом капсаицина. Хорошо спланированные клинические исследования не проводились, поскольку острота действия капсаицина в предписанных дозах в рамках исследования препятствует соблюдению пациентом режима лечения. [34] Метаанализ дальнейших исследований в 2014 году обнаружил слабые, неравномерные доказательства того, что употребление капсаицина перед едой может немного уменьшить количество еды, которую люди едят, и может привести к выбору углеводов. [35]

Механизм действия [ править ]

Жжение и болезненные ощущения, связанные с капсаицином, возникают в результате его химического взаимодействия с сенсорными нейронами . Капсаицин, как член семейства ваниллоидов , связывается с рецептором, называемым ваниллоидным рецептором подтипа 1 (TRPV1). [36] Впервые клонированный в 1997 году, TRPV1 представляет собой рецептор типа ионного канала . [37] TRPV1, который также можно стимулировать с помощью тепла, протонов и физического истирания, позволяет катионам проходить через клеточную мембрану при активации. Результирующая деполяризация нейрона стимулирует его сигнализироватьмозг. Связываясь с рецептором TRPV1, молекула капсаицина вызывает ощущения, аналогичные ощущениям от чрезмерного нагрева или абразивного повреждения, что объясняет, почему пряный вкус капсаицина описывается как ощущение жжения.

Ранние исследования показали, что капсаицин вызывает длительное течение по сравнению с другими химическими агонистами, что предполагает участие значительного фактора, ограничивающего скорость. [38] После этого было показано, что ионный канал TRPV1 является членом суперсемейства ионных каналов TRP , и как таковой теперь называется TRPV1 . Существует ряд различных ионных каналов TRP , которые, как было показано, чувствительны к различным диапазонам температур и, вероятно, ответственны за наш диапазон температурных ощущений. Таким образом, капсаицин на самом деле не вызывает химического ожога., или вообще любое прямое повреждение тканей, когда источником воздействия является перец чили. Считается, что воспаление, возникающее в результате воздействия капсаицина, является результатом реакции организма на нервное возбуждение. Например, считается, что способ действия капсаицина, вызывающего сужение бронхов, включает стимуляцию С-волокон [39], что приводит к высвобождению нейропептидов. По сути, тело воспаляет ткани, как если бы оно подверглось ожогу или истиранию, и возникающее в результате воспаление может вызвать повреждение тканей в случае сильного воздействия, как в случае со многими веществами, которые вызывают в организме воспалительную реакцию.

История [ править ]

Соединение было впервые извлечено в нечистой форме в 1816 году Христианом Фридрихом Бухольцем (1770–1818). [40] [a] Он назвал его «капсицином» в честь рода Capsicum, из которого он был извлечен. Джон Клаф Треш (1850–1932), выделивший капсаицин в почти чистой форме [41] [42], дал ему название «капсаицин» в 1876 году. [43] Карл Мико выделил капсаицин в чистом виде в 1898 году [44]. ] [45] Химический состав капсаицина был впервые определен в 1919 году Э. К. Нельсоном, который также частично выяснил химическую структуру капсаицина. [46] Капсаицин был впервые синтезирован в 1930 году Эрнстом Спатом и Стивеном Дарлингом. [47]В 1961 году подобные вещества были выделены из перца чили японскими химиками С. Косуге и Ю. Инагаки, назвавшими их капсаициноидами. [48] [49]

В 1873 году немецкий фармаколог Рудольф Буххайм [50] (1820–1879) и в 1878 году венгерский врач Эндре Хегьес [51] заявили, что «капсикол» (частично очищенный капсаицин [52] ) вызывает чувство жжения при контакте со слизистыми оболочками и усиливает его. секреция желудочного сока .

Капсаициноиды [ править ]

Наиболее часто встречающиеся капсаициноиды - это капсаицин (69%), дигидрокапсаицин (22%), нордигидрокапсаицин (7%), гомокапсаицин (1%) и гомодигидрокапсаицин (1%). [53]

Капсаицин и дигидрокапсаицин (оба 16,0 млн SHU ) являются наиболее острыми капсаициноидами. Нордигидрокапсаицин (9,1 миллиона SHU), гомокапсаицин и гомодигидрокапсаицин (оба 8,6 миллиона SHU) примерно вдвое дешевле. [3]

Всего существует шесть природных капсаициноидов (таблица ниже). Хотя ваниллиламид н-нонановой кислоты (нонивамид, ВНА, а также ПАВА) производится синтетическим путем для большинства применений, он действительно встречается в видах стручкового перца . [54]

Название капсаициноидаАббревиатураТипичное
относительное
количество
Тепловые агрегаты Scoville		Химическая структура
КапсаицинC69%16 000 000
ДигидрокапсаицинDHC22%16 000 000
НордигидрокапсаицинNDHC7%9 100 000
ГомокапсаицинHC1%8 600 000
ГомодигидрокапсаицинHDHC1%8 600 000
НонивамидПАВА9 200 000

Биосинтез [ править ]

Перцы чили
Ванилламин является продуктом фенилпропаноидного пути.
Валин входит в разветвленный путь жирных кислот с образованием 8-метил-6-ноненоил-КоА.
Капсаицинсинтаза конденсирует ванилламин и 8-метил-6-ноненоил-КоА с образованием капсаицина.

История [ править ]

Общий путь биосинтеза капсаицина и других капсаициноидов был выяснен в 1960-х годах Беннеттом и Кирби, а также Иитом и Лауденом. Исследования с применением радиоактивных меток выявили фенилаланин и валин как предшественников капсаицина. [55] [56] Ферменты фенилпропаноидного пути, фенилаланинаммиаклиаза (PAL), циннамат-4-гидроксилаза (C4H), O- метилтрансфераза кофеиновой кислоты (COMT) и их роль в биосинтезе капсаициноидов были позже идентифицированы Fujiwake et al., [57] [58] и Сукрасно и Йомен. [59] Судзуки и др. отвечают за определение лейцина как другого предшественника пути жирных кислот с разветвленной цепью . [60]В 1999 году было обнаружено, что острота перца чили связана с более высокими уровнями транскрипции ключевых ферментов фенилпропаноидного пути, фенилаланин аммиаклиазы, циннамат-4-гидроксилазы, O- метилтрансферазы кофейной кислоты . Подобные исследования показали высокие уровни транскрипции в плаценте перца чили с высокой остротой генов, ответственных за путь жирных кислот с разветвленной цепью . [61]

Биосинтетический путь [ править ]

Растения исключительно рода Capsicum производят капсаициноиды, которые являются алкалоидами . [62] Считается, что капсаицин синтезируется в межлокулярной перегородке перца чили и зависит от гена AT3 , который находится в локусе pun1 и кодирует предполагаемую ацилтрансферазу . [63]

Биосинтез капсаициноидов происходит в железах плодов перца, где капсаицинсинтаза конденсирует ванилиламин из фенилпропаноидного пути с фрагментом ацил-КоА, продуцируемым путем пути жирных кислот с разветвленной цепью . [64] [65] [66] [67]

Капсаицин является наиболее распространенным капсаициноидом из рода Capsicum , но существует по крайней мере десять других вариантов капсаициноидов. [68] Фенилаланин поставляет предшественник фенилпропаноидного пути, в то время как лейцин или валин обеспечивают предшественник пути жирных кислот с разветвленной цепью . [64] [65] Для производства капсаицина 8-метил-6-ноненоил-КоА продуцируется путем образования жирных кислот с разветвленной цепью и конденсируется с ваниламином. Другие капсаициноиды образуются в результате конденсации ванилламина с различными продуктами ацил-КоА, образующимися в пути жирных кислот с разветвленной цепью, который способен продуцировать множество ацил-CoA фрагментов с разной длиной цепи и степенью ненасыщенности. [69] Все реакции конденсации между продуктами фенилпропаноида и пути жирных кислот с разветвленной цепью опосредуются капсаицин-синтазой с образованием конечного капсациноидного продукта. [64] [65]

См. Также [ править ]

  • Аллицин , активный пикантный ароматизатор , содержащийся в сыром чесноке и, в меньшей степени, в луке (см. Эти статьи для обсуждения других химических веществ, содержащихся в них, связанных с остротой и раздражением глаз)
  • Аллилизотиоцианат (также аллилмеркаптан ), активное пикантное химическое вещество в горчице , редисе , хрене и васаби.
  • Капсазепин , антагонист капсаицина
  • Gingerol и шогаол , активные пикантно вкусовые химические вещества в имбиря
  • Йодорезинифератоксин , сверхпотентный антагонист капсаицина, полученный из резинифератоксина
  • Список исследуемых анальгетиков
  • Naga Viper перец , Bhut Jolokia перец , Каролина Жнец , Тринидад Moruga Scorpion ; одни из самых богатых капсаицином фруктов в мире
  • Резинифератоксин , сверхпотентный аналог капсаицина в растениях молочай
  • Фенилацетилринванил , синтетический аналог
  • син- пропантиаль- S- оксид , основное активное пикантное химическое вещество в луке
  • Пиперин , активный пикантный ароматизатор черного перца
  • Ментол , активное вещество мяты и перечной мяты

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Капсаицин" . ChemSpider, Королевское химическое общество, Кембридж, Великобритания. 2018 . Проверено 9 июня 2018 .
  2. ^ a b c «Капсаицин, экспериментальные свойства» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 2 июня 2018 . Проверено 9 июня 2018 .
  3. ^ a b Говиндараджан, VS; Сатьянараяна, Миннесота (1991). «Стручковый перец - производство, технология, химия и качество. Часть V. Влияние на физиологию, фармакологию, питание и метаболизм; структура, острота, боль и последовательность десенсибилизации». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 29 (6): 435–74. DOI : 10.1080 / 10408399109527536 . PMID 2039598 . 
  4. ^ Что сделало перец чили таким острым? Разговор нации, 15 августа 2008 г.
  5. ^ Университет штата Нью-Мексико - Колледж сельского хозяйства и домоводства (2005). «Информация о Чили - часто задаваемые вопросы» . Архивировано из оригинала 4 мая 2007 года . Проверено 17 мая 2007 года .
  6. ^ Тьюксбери, JJ; Набхан, GP (2001). «Распространение семян. Направленное сдерживание капсаицином в перце чили». Природа . 412 (6845): 403–404. DOI : 10.1038 / 35086653 . PMID 11473305 . S2CID 4389051 .  
  7. ^ Джошуа Дж. Тьюксбери; Карен М. Рейган; Ноэль Дж. Мачницки; Томас А. Карло; Дэвид К. Хаак; Алехандра Лорена Кальдерон Пеньялоса; Дуглас Дж. Леви (19 августа 2008 г.), «Эволюционная экология остроты дикого перца чили», Proceedings of the National Academy of Sciences , 105 (33): 11808–11811, Bibcode : 2008PNAS..10511808T , doi : 10.1073 / pnas. 0802691105 , PMC 2575311 , PMID 18695236  
  8. ^ Сименс Дж, Чжоу С., Пискоровский Р. и др. (Ноябрь 2006 г.). «Токсины пауков активируют рецептор капсаицина, вызывая воспалительную боль». Природа . 444 (7116): 208–12. Bibcode : 2006Natur.444..208S . DOI : 10,1038 / природа05285 . PMID 17093448 . S2CID 4387600 .  
  9. ↑ a b c d e Горман Дж. (20 сентября 2010 г.). «Способность нашей эволюции: удовольствие от боли от перца чили» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 16 марта 2015 года .
  10. ^ a b Роллисон В.Д. и др. (2014). «Биодоступность капсаицина и его значение для доставки лекарств» . J Control Release . 196 : 96–105. DOI : 10.1016 / j.jconrel.2014.09.027 . PMC 4267963 . PMID 25307998 .  
  11. ^ a b c d e Фаттори, В; Hohmann, MS; Rossaneis, AC; Пинхо Рибейро, ФА; Верри, Вашингтон (2016). «Капсаицин: современное понимание его механизмов и терапии боли и других доклинических и клинических применений» . Молекулы . 21 (7): 844. DOI : 10.3390 / modules21070844 . PMC 6273101 . PMID 27367653 .  
  12. ^ "FDA одобряет новый медикаментозный препарат для длительного облегчения боли после приступов опоясывающего лишая" (пресс-релиз). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 17 ноября 2009 года Архивировано из оригинала 23 ноября 2015 года . Проверено 5 января +2016 .
  13. ^ "Пакет одобрения лекарств: Qutenza (капсаицин) NDA # 022395" . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 29 июня 2010 . Дата обращения 19 августа 2020 . Текстовое резюме (PDF) .
  14. ^ "Qutenza EPAR" . Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . Дата обращения 19 августа 2020 .
  15. ^ Hitt E (9 марта 2012). «FDA отказывается от капсаициновых пластырей для лечения болезненной невропатии при ВИЧ» . Медицинские новости Medscape, WebMD . Проверено 5 января +2016 .
  16. ^ Дерри, S .; Rice, AS; Cole, P .; Tan, T .; Мур, РА (2017). «Актуальный капсаицин (высокая концентрация) от хронической невропатической боли у взрослых» (PDF) . Кокрановская база данных систематических обзоров . 1 : CD007393. DOI : 10.1002 / 14651858.CD007393.pub4 . ЛВП : 10044/1/49554 . PMC 6464756 . PMID 28085183 .   
  17. ^ Глински Вт, Глинская-Ференц М, Pierozynska-Dubowska М (1991). «Нейрогенное воспаление, вызванное капсаицином у пациентов с псориазом». Acta Dermato-venereologica . 71 (1): 51–4. PMID 1711752 . 
  18. ^ Эллис CN, Бербериан B, Сулика VI, Додд WA, Джарратт MT, Кац HI, Prawer S, Krueger G, Rex IH Jr, Wolf JE (1993). «Двойная слепая оценка местного применения капсаицина при зудящем псориазе». Варенье. Акад. Дерматол . 29 (3): 438–42. DOI : 10.1016 / 0190-9622 (93) 70208-B . PMID 7688774 . 
  19. Перейти ↑ Gooding SM, Canter PH, Coelho HF, Boddy K, Ernst E (2010). «Систематический обзор местного применения капсаицина в лечении кожного зуда». Int J Dermatol . 49 (8): 858–65. DOI : 10.1111 / j.1365-4632.2010.04537.x . PMID 21128913 . S2CID 24484878 .  
  20. ↑ Blum, Deborah (21 ноября 2011 г.), «About Pepper Spray» , Scientific-American Guest Blog (Интернет), Лондон, Великобритания: Macmillan Publishers, Ltd. , дата обращения 17 февраля 2016 г.
  21. ^ "Capsaicin" , Сеть токсикологических данных (база данных), Bethesda, MD: National Institutes of Health (опубликовано 30 июня 2006 г.), 15 марта 1983 г. , получено 17 февраля 2016 г.
  22. ^ Смит, К. Грегори; Стопфорд, Вудхолл (1999), «Опасности для здоровья от перцового аэрозоля » , Медицинский журнал Северной Каролины (Интернет), Моррисвилл, Северная Каролина: Институт медицины Северной Каролины, 60 (5): 268–74, PMID 10495655 , заархивировано с оригинала на 17 августа 2000 г. 
  23. ^ a b «КРАСНЫЕ факты о капсаицине» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинального (PDF) 24 октября 2012 года . Проверено 13 ноября 2012 года .
  24. ^ Дженсен, PG; Curtis, PD; Dunn, JA; Austic, RE; Ричмонд, Мэн (2003). «Полевая оценка капсаицина как средства отвращения грызунов к корму для домашней птицы». Наука о борьбе с вредителями . 59 (9): 1007–1015. DOI : 10.1002 / ps.705 . PMID 12974352 . 
  25. ^ «Слоновый перец: конфликт между людьми и слонами и перец чили» . www.elephantpepper.org . Дата обращения 31 мая 2019 .
  26. ^ Антониус GF, Meyer JE, Снайдер JC (2006). «Токсичность и репеллентность экстрактов острого перца для паутинного клеща, Tetranychus urticae Koch». J Environ Sci здоровье Б . 41 (8): 1383–91. DOI : 10.1080 / 0360123060096419 . PMID 17090499 . S2CID 19121573 .  
  27. ^ "Олимпийские лошади не проходят тесты на наркотики" . BBC News . 21 августа 2008 . Проверено 1 апреля 2010 года .
  28. ^ a b c «Паспорт безопасности вещества капсаицина» . sciencelab.com. 2007. Архивировано из оригинального (PDF) 29 сентября 2007 года . Проверено 13 июля 2007 года .
  29. ^ Джонсон, Уилбур (2007). "Заключительный отчет по оценке безопасности annuum Capsicum экстракта, annuum Capsicum экстракта плодов, перец овощной смолы, перец овощного фруктового порошка, Capsicum Frutescens фруктов, Capsicum Frutescens экстракта плодов, Capsicum Frutescens смолы и капсаицин". Int. J. Toxicol . 26 Дополнение 1: 3–106. DOI : 10.1080 / 10915810601163939 . PMID 17365137 . S2CID 208154058 .  
  30. ^ Krenzelok, ЕР; Якобсен, Т. Д. (1 августа 1997 г.). «Воздействие на растения: национальный профиль наиболее распространенных родов растений». Ветеринария и токсикология человека . 39 (4): 248–249. ISSN 0145-6296 . PMID 9251180 .  
  31. ^ a b Goldfrank, L R., ed. (23 марта 2007 г.). Чрезвычайные токсикологические ситуации Голдфрэнка . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. п. 1167. ISBN 978-0-07-144310-4.
  32. ^ Общая химия Интернет: огонь и специи
  33. ^ Ву Насравиа, Кристина; Мари Пэнгборн, Роза (апрель 1990 г.). «Временная эффективность полоскания рта при ожоге рта капсаицином». Physiol. Behav . 47 (4): 617–23. DOI : 10.1016 / 0031-9384 (90) 90067-E . PMID 2385629 . S2CID 40829476 .  
  34. ^ Diepvens К, Westerterp КР, Westerterp-Plantenga МС (2007). «Ожирение и термогенез, связанные с потреблением кофеина, эфедрина, капсаицина и зеленого чая». Американский журнал физиологии. Регуляторная, интегративная и сравнительная физиология . 292 (1): R77–85. DOI : 10,1152 / ajpregu.00832.2005 . PMID 16840650 . S2CID 7529851 .  
  35. ^ Уайтинг, S; Дербишир, EJ; Тивари, Б. (февраль 2014 г.). «Могут ли капсаициноиды помочь в управлении весом? Систематический обзор и метаанализ данных о потреблении энергии». Аппетит . 73 : 183–8. DOI : 10.1016 / j.appet.2013.11.005 . PMID 24246368 . S2CID 30252935 .  
  36. ^ История GM, Крит-Orengo L (июль-август 2007). «Почувствуйте ожог». Американский ученый . 95 (4): 326–333. DOI : 10.1511 / 2007.66.326 .
  37. ^ Катерина, MJ; Шумахер, Массачусетс; Томинага, М; Розен, Т.А.; Левин, JD; Юлиус, Д. (23 октября 1997 г.). «Рецептор капсаицина: активируемый нагреванием ионный канал в болевом пути». Природа . 389 (6653): 816–24. Bibcode : 1997Natur.389..816C . DOI : 10,1038 / 39807 . PMID 9349813 . S2CID 7970319 .  
  38. ^ Geppetti, Pierangelo & Хольцер, Питер (1996). Нейрогенное воспаление. CRC Press, 1996.
  39. Перейти ↑ Fuller, RW, Dixon, CMS & Barnes, PJ (1985). Реакция бронхоконстриктора на вдыхаемый капсаицин у людей » J. Appl. Physiol 58, 1080–1084. PubMed, CAS, Web of Science® Times Цитата: 174
  40. ^ Бухольц, CF (1816). "Chemische Untersuchung der trockenen reifen spanischen Pfeffers" [Химическое исследование сухих, спелых испанских перцев]. Альманах oder Taschenbuch für Scheidekünstler und Apotheker [ Альманах или карманный справочник для аналитиков и аптекарей ]. 37 . Веймар. С. 1–30. [Примечание: фамилия Кристиана Фридриха Бухольца записывалась по-разному как «Бухольц», «Бухольц» или «Бухгольц».]
  41. ^ В серии статей JC Thresh получил капсаицин почти в чистом виде:
    • JC Thresh (1876) «Выделение капсаицина», «Фармацевтический журнал и транзакции», 3-я серия, том. 6, страницы 941–947;
    • JC Thresh (8 июля 1876 г.) «Капсаицин, активное начало в плодах стручкового перца», «Фармацевтический журнал и транзакции», 3-я серия, том. 7, вып. 315, стр. 21 и сл. [Примечание: эта статья кратко изложена в: «Капсаицин, активное начало в фруктах стручкового перца», The Analyst , vol. 1, вып. 8, стр. 148–149 , (1876 г.)]. В The Pharmaceutical Journal and Transactions , том 7, см. Также страницы 259ff и 473 ff и в томе. 8, см. Страницы 187ff;
    • Ежегодник аптеки… (1876 г.), страницы 250 и 543;
    • JC Thresh (1877) «Заметка о капсаицине», Ежегодник аптек… , страницы 24–25;
    • JC Thresh (1877) «Отчет об активном действии кайенского перца», Year Book of Pharmacy ... , страницы 485–488.
  42. ^ Уведомление о некрологе Дж. К. Треша: «Джон Клаф Треш, доктор медицинских наук, доктор наук, и DPH» . Британский медицинский журнал . 1 (3726): 1057–1058. 1932. DOI : 10.1136 / bmj.1.3726.1057-гр . PMC 2521090 . PMID 20776886 .  
  43. ^ J King, H Wickes Felter, J Uri Lloyd (1905) Американский амбулатория короля. Эклектичные медицинские публикации ( ISBN 1888483024 ) 
  44. ^ Micko K (1898). "Zur Kenntniss des Capsaïcins" [О наших знаниях о капсаицине]. Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (Журнал по исследованию необходимости и роскоши) (на немецком языке). 1 (12): 818–829. DOI : 10.1007 / bf02529190 .
  45. ^ Карл Мико (1899). "Über den wirksamen Bestandtheil des Cayennespfeffers" [Об активном компоненте кайенского перца]. Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (на немецком языке). 2 (5): 411–412. DOI : 10.1007 / bf02529197 .
  46. ^ Нельсон EK (1919). «Состав капсаицина, острый принцип стручкового перца» . Варенье. Chem. Soc . 41 (7): 1115–1121. DOI : 10.1021 / ja02228a011 .
  47. ^ Späth E, Darling SF (1930). «Synthese des Capsaicins». Chem. Бер . 63B (3): 737–743. DOI : 10.1002 / cber.19300630331 .
  48. ^ S Косуге, Y Инагаки, Н Окумура (1961). Исследования острых ингредиентов красного перца. Часть VIII. О химическом строении острых принципов. Ниппон Ногей Кагаку Кайши (J. Agric. Chem. Soc.), 35, 923–927; (en) Chem. Abstr. 1964; 60, 9827г.
  49. ^ (ja) S Kosuge, Y Inagaki (1962) Исследования острых принципов красного перца. Часть XI. Определение и содержание двух острых принципов. Nippon Nogei Kagaku Kaishi J. Agric. Chem. Soc. , 36, с. 251
  50. ^ Рудольф Buchheim (1873) "Über умереть 'Scharfen' Stoffe" (О "горячей" субстанции), Archiv дер Heilkunde (Архив медицины), т. 14, страницы 1ff. См. Также: R. Buchheim (1872) "Fructus Capsici", Vierteljahresschrift für praktische Pharmazie (Ежеквартальный журнал практической фармации), том. 4, страницы 507ff .; перепечатано (на английском языке) в: Proceedings of the American Pharmaceutical Association , vol. 22, страницы 106 и далее (1873).
  51. ^ Эндре Hőgyes, "Adatok паприка ( перец овощной ) élettani hatásához" [Данные о физиологических эффектах перца ( перец овощной )], Orvos-természettudumányi társulatot Értesítője [Бюллетень Ассоциации медицинских наук] (1877); перепечатано в: Orvosi Hetilap [Медицинский журнал] (1878 г.), 10 страниц. Опубликовано на немецком языке под названием: «Beitrage zur Physiologischen Wirkung der Bestandtheile des Capiscum annuum (Spanischer Pfeffer)» [Вклад в физиологические эффекты компонентов Capsicum annuum (испанский перец)], Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie , vol. 9, страницы 117–130 (1878). См. Springerlink.com
  52. ^ FA Флюкигер, Pharmakognosie де Pflanzenreiches (Берлин, Германия: Гертнер в Verlagsbuchhandlung, 1891).
  53. ^ Беннетт DJ, Кирби GW (1968). «Конституция и биосинтез капсаицина». J. Chem. Soc. C : 442. DOI : 10.1039 / j39680000442 .
  54. ^ Ховард Л. Констант, Джеффри А. Корделл и Деннис П. Уэст (1996). «Нонивамид, составляющая олеорезина Capsicum ». J. Nat. Prod . 59 (4): 425–426. DOI : 10.1021 / np9600816 .
  55. ^ Беннетт DJ, Кирби GW (1968) Конституция и биосинтез капсаицина. J Chem Soc C 4: 442–446
  56. ^ Лит Е, Louden MC (1968). «Биосинтез капсаицина и дигидрокапсаицина в Capsicum frutescens ». J Am Chem Soc . 90 (24): 6837–6841. DOI : 10.1021 / ja01026a049 . PMID 5687710 . 
  57. ^ Fujiwake H, Suzuki T, Iwai K (1982a) Внутриклеточное распределение ферментов и промежуточных продуктов, участвующих в биосинтезе капсаицина и его аналогов вплодах Capsicum . Agric Biol Chem 46: 2685–2689
  58. ^ Fujiwake Н, Сузуки Т, Ивай К (1982b) образование капсаициноида в протопласте из плаценты Capsicum фруктов. Agric Biol Chem 46: 2591–2592
  59. ^ Sukrasno N, Йомен ММ (1993). «Метаболизм фенилпропаноидов во время роста и развития плодов Capsicum frutescens ». Фитохимия . 32 (4): 839–844. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (93) 85217-ф .
  60. ^ Сузуки, Т; Кавада, Т; Иваи, К. (1981). «Формирование и метаболизм острого принципа плодов стручкового перца. 9. Биосинтез ацильных частей капсаицина и его аналогов из валина и лейцина в плодах стручкового перца». Physiol растительных клеток . 22 : 23–32.
  61. ^ Карри, Дж; Алуру, М; Мендоса, М; Неварез, Дж; Мелендрез, М; О'Коннелл, Массачусетс (1999). «Транскрипты возможных генов биосинтеза капсаициноидов по-разному накапливаются в едких и не едких Capsicum spp». Plant Sci . 148 : 47–57. DOI : 10.1016 / s0168-9452 (99) 00118-1 .
  62. ^ Нельсон EK, Доусон LE (1923). «Состав капсаицина, острый принцип Capsicum . III». J Am Chem Soc . 45 (9): 2179–2181. DOI : 10.1021 / ja01662a023 .
  63. ^ Стюарт C, Канг BC, Лю К. и др. (Июнь 2005 г.). «Ген Pun1 остроты перца кодирует предполагаемую ацилтрансферазу» . Завод Дж . 42 (5): 675–88. DOI : 10.1111 / j.1365-313X.2005.02410.x . PMID 15918882 . 
  64. ^ a b c Leete E, Louden MC (1968). «Биосинтез капсаицина и дигидрокапсаицина в Capsicum frutescens ». Варенье. Chem. Soc . 90 (24): 6837–6841. DOI : 10.1021 / ja01026a049 . PMID 5687710 . 
  65. ^ a b c Беннетт DJ, Кирби GW (1968). «Конституция и биосинтез капсаицина». J. Chem. Soc. C . 1968 : 442–446. DOI : 10.1039 / j39680000442 .
  66. ^ Fujiwake H .; Suzuki T .; Ока С .; Иваи К. (1980). «Ферментативное образование капсаициноида из ванилиламина и изо-типа жирных кислот бесклеточных экстрактов перец овощного вар. Annuum резюме. Karayatsubusa» . Сельскохозяйственная и биологическая химия . 44 (12): 2907–2912. DOI : 10.1271 / bbb1961.44.2907 .
  67. ^ I. Гузман, PW Босланд, М. О'Коннелл, «Глава 8: Тепло, цвет и вкус соединений в Capsicum Fruit» в Дэвид Р. Ган,ред. Последние достижения в области фитохимии 41: Биологическая активность Phytochemicals ( Нью-Йорк, Нью-Йорк: Springer, 2011), страницы 117–118 .
  68. ^ Kozukue N, Хан JS, Kozukue Е, Ли SJ, Ким Ю.А., Ли К. Р., Левин СЕ, Фридман М (2005). «Анализ восьми капсаициноидов в перце и пищевых продуктах, содержащих перец, с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии и жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии». J. Agric Food Chem . 53 (23): 9172–9181. DOI : 10.1021 / jf050469j . PMID 16277419 . 
  69. Перейти ↑ Thiele R, Mueller-Seitz E, Petz M (2008). «Плоды перца чили: предполагаемые предшественники жирных кислот, характерных для капсаициноидов». J. Agric Food Chem . 56 (11): 4219–4224. DOI : 10.1021 / jf073420h . PMID 18489121 . 

Примечания [ править ]

  1. ^ История ранних исследований капсаицина:
    • Фелтер, Харви У .; Ллойд, Джон У. (1898). Американский диспансер Кинга . 1 . Цинциннати, Огайо: Ohio Valley Co., стр. 435.
    • Дю Мез, Эндрю Г. (1917). Век фармакопеи США 1820–1920 гг. I. Галеновые олеорезины (PhD). Университет Висконсина. С. 111–132.
    • Результаты анализа Capsicum annuum Бухольцем и Браконно опубликованы в: Pereira, Jonathan (1854). Элементы Materia Medica и терапии . 2 (3-е изд. США). Филадельфия, Пенсильвания: Бланшар и Ли. п. 506.
    • Биографические сведения о Христиане Фридрихе Бухольце доступны в: Rose, Hugh J .; Роуз, Генри Дж .; Райт, Томас, ред. (1857). Новый общий биографический словарь . 5 . Лондон, Англия. п. 186.
    • Биографические данные о К.Ф. Бухольце также доступны (на немецком языке) в Интернете по адресу: Allgemeine Deutsche Biographie .
    • Некоторые другие ранние исследователи, которые также извлекали активный компонент перца:
    1. Бенджамин Маурах (1816 г.) "Pharmaceutisch-chemische Untersuchung des spanischen Pfeffers" (Фармацевтически-химические исследования испанских перцев), Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie , vol. 17, страницы 63–73. Отрывки из статьи Маураха опубликованы в: (i) Repertorium für die Pharmacie , vol. 6, стр. 117-119 (1819); (ii) Allgemeine Literatur-Zeitung , vol. 4, вып. 18, стр. 146 (февраль 1821 г.); (iii) "Spanischer oder indischer Pfeffer", System der Materia medica ..., vol. 6, страницы 381–386 (1821) (эта ссылка также содержит отрывок из анализа перца Бухольцем).
    2. Французский химик Анри Браконно (1817) «Examen chemique du Piment, de son principe âcre, et de celui des plantes de la famille des renonculacées» (Химическое исследование перца чили, его острого принципа [составляющего, компонента] и этого растений семейства Ranunculus ), Annales de Chemie et de Physique , vol. 6, страницы 122-131 .
    3. Датский геолог Иоганн Георг Форххаммер в: Hans C. Oersted (1820) «Sur la découverte de deux nouveaux alcalis végétaux» (Об открытии двух новых растительных щелочей), Journal de Physique, de Chemie, d'histoire naturelle et des Arts , т. 90, страницы 173–174 .
    4. Немецкий аптекарь Эрнст Уиттинг (1822 г.) «Соображения относительно основ растений в целом, sous le point de vue Pharmaceutique и descriptif de deux веществ, la capsicine et la nicotianine» (Мысли о растительных основах в целом с фармацевтической точки зрения и описание два вещества, капсицин и никотин), Beiträge für die pharmaceutische und analytische Chemie , vol. 3, страницы 43 и далее.

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Абдель-Салам, Омар М.Э. [ред.]: Капсаицин как терапевтическая молекула . Springer, 2014. ISBN 978-3-0348-0827-9 (печать); ISBN 978-3-0348-0828-6 (электронная книга).  

Внешние ссылки [ править ]

  • Технический бюллетень по капсаицину - Национальный информационный центр по пестицидам
  • Огонь и специи: молекулярная основа аромата