Реакция Шоттена-Баумана - это метод синтеза амидов из аминов и хлорангидридов :
Реакция Шоттена-Баумана | |
---|---|
Названный в честь | Карл Шоттен Ойген Бауманн |
Тип реакции | Реакция конденсации |
Идентификаторы | |
Портал органической химии | реакция Шоттена-Баумана |
Идентификатор онтологии RSC | RXNO: 0000165 |
Реакция Шоттена-Баумана также относится к превращению хлорангидрида в сложные эфиры . Впервые реакция была описана в 1883 году немецкими химиками Карлом Шоттеном и Ойгеном Бауманом . [1] [2]
Название «условия реакции Шоттена – Баумана» часто указывает на использование двухфазной системы растворителей, состоящей из воды и органического растворителя. Основание в водной фазе нейтрализует кислоту, образующуюся в реакции, в то время как исходные материалы и продукт остаются в органической фазе, часто в дихлорметане или диэтиловом эфире .
Приложения
Реакция Шоттена – Баумана или условия реакции широко используются в органической химии . [3] [4] [5]
Примеры:
- синтез N-ваниллилнонанамида , также известного как синтетический капсаицин
- синтез бензамида из бензоилхлорида и фенэтиламина
- ацилирование из бензиламина с ацетилхлоридом ( уксусный ангидрид является альтернативой)
в синтезе Фишера пептидного синтеза ( Эмиль Фишер , 1903) [6] α-хлор хлорид кислоты конденсируют с эфира из качестве аминокислоты . Затем сложный эфир гидролизуется, а кислота превращается в хлорангидрид, позволяя удлинить пептидную цепь на другое звено. На последней стадии атом хлорида заменяется аминогруппой, завершая синтез пептида .
дальнейшее чтение
- Шоттен, К. (1884). "Ueber die Oxydation des Piperidins" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 17 (2): 2544–2547. DOI : 10.1002 / cber.188401702178 .
- Бауманн, Э. (1886). "Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 19 (2): 3218–3222. DOI : 10.1002 / cber.188601902348 .
Смотрите также
Рекомендации
- ^ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ( ISBN 3-323-00185-0 )
- Перейти ↑ MB Smith, J March. Мартовская продвинутая органическая химия (Wiley, 2001) ( ISBN 0-471-58589-0 )
- ^ Кент, RE; МакЭлвейн, С.М. (1945). «Изобутирамид». Органический синтез . 25 : 58. DOI : 10,15227 / orgsyn.025.0058 .
- ^ Коуп, Артур С .; Циганек, Энгельберт (1959). «N, N-диметилциклогексилметиламин». Органический синтез . 39 : 19. DOI : 10,15227 / orgsyn.039.0019 .
- ^ X. Wang, SO de Silva, JN Reed, R. Billadeau, EJ Griffen, A. Chan и V. Snieckus (1995). «7-Метоксифталид». Органический синтез . 72 : 163. DOI : 10,15227 / orgsyn.072.0163 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Эмиль Фишер (1903). "Синтез фон полипептидена" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 36 (3): 2982–2992. DOI : 10.1002 / cber.19030360356 .