Ванилилминдальная кислота

Ванилилминдальная кислота
Имена

Предпочтительное название IUPAC Гидрокси (4-гидрокси-3-метоксифенил) уксусная кислота
Другие имена 2-гидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) уксусная кислота α, 4-дигидрокси-3-метоксибензолуксусная кислота VMA Ванилломандальная кислота Ваниллилминдальная кислота Ванилминдальная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	55-10-7^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	2213227
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 20106^Y
ChemSpider	1207^Y
ECHA InfoCard	100.000.204
Номер ЕС	201-701-6
IUPHAR / BPS	6645
MeSH	Ванилминдельная + кислота
PubChem CID	1245
UNII	0DQI268449^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10861583
ИнЧИ InChI = 1S / C9H10O5 / c1-14-7-4-5 (2-3-6 (7) 10) 8 (11) 9 (12) 13 / h2-4,8,10-11H, 1H3, (H , 12,13)^Y Ключ: CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1S / C9H10O5 / c1-14-7-4-5 (2-3-6 (7) 10) 8 (11) 9 (12) 13 / h2-4,8,10-11H, 1H3, (H , 12,13)
Улыбки COC1 = C (C = CC (= C1) C (C (= O) O) O) O O = C (O) C (O) c1cc (OC) c (O) cc1
Характеристики
Химическая формула	С ₉Н ₁₀О ₅
Молярная масса	198,173 г / моль
Внешность	белый порошок
Температура плавления	133 ° С (271 ° F, 406 К)
Опасности
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности материалов в Sigma Aldrich
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Ванилилминдальной кислоты ( ВМА ) представляет собой промежуточное химическое соединение в синтезе искусственных ванильные ароматизаторы ^[1] и является конечной стадией метаболит из катехоламинов ( допамина , эпинефрина и норэпинефрина ). Он производится через промежуточные метаболиты.

Химический синтез [ править ]

Синтез VMA - это первая стадия двухэтапного процесса, практикуемого Rhodia с 1970-х годов для синтеза искусственной ванили. ^[1] В частности, реакция влечет за собой конденсацию из гваяколе и глиоксиловой кислоты в ледяном холоде, водный раствор с гидроксидом натрия .

Биологическая ликвидация [ править ]

VMA обнаруживается в моче вместе с другими метаболитами катехоламинов, включая гомованиллиновую кислоту (HVA), метанефрин и норметанефрин . В анализах мочи по времени оценивается количество выделяемого (обычно за 24 часа) вместе с клиренсом креатинина , а также измеряется количество выделяемых кортизолов , катехоламинов и метанефринов .

Распад норэпинефрина. Ванилилминдальная кислота показана вверху справа. Ферменты показаны в прямоугольниках. ^[2]

Клиническое значение [ править ]

VMA в моче повышен у пациентов с опухолями, секретирующими катехоламины. ^[3]

Эти анализы мочи используются для диагностики опухоли надпочечников, называемой феохромоцитомой , опухоли хромаффинных клеток, секретирующих катехоламин . Эти тесты также могут использоваться для диагностики нейробластом и контроля лечения этих состояний.

Норэпинефрин метаболизируется в норметанефрин и VMA. Норэпинефрин - один из гормонов, вырабатываемых надпочечниками , которые находятся в верхней части почек . Эти гормоны попадают в кровь во время физического или эмоционального стресса, что может исказить результаты теста. ^{[ необходима цитата ]}

Ссылки [ править ]

^ a b Фатиади, Александр; Шаффер, Роберт (1974). «Улучшенная процедура синтеза DL-4-гидрокси-3-метоксимандальной кислоты (DL-« ванилил »-миндальная кислота, VMA)» (PDF) . Журнал исследований Национального бюро стандартов Раздел A . 78A (3): 411–412. DOI : 10.6028 / jres.078A.024 . Проверено 19 декабря 2013 года .
^ Рисунок 11-4 в: Цветок жезла; Хамфри П. Ранг; Морин М. Дейл; Риттер, Джеймс М. (2007). Фармакология Рэнга и Дейла . Эдинбург: Черчилль Ливингстон. ISBN 0-443-06911-5.
^ Магера MJ, Томпсон А.Л., Matern D, Ринальдо P (май 2003). «Метод жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии для определения ваниллилминдальной кислоты в моче» . Clin. Chem . 49 (5): 825–6. DOI : 10.1373 / 49.5.825 . PMID 12709381 .

[syn-1] Фатиади, Александр; Шаффер, Роберт (1974). «Улучшенная процедура синтеза DL-4-гидрокси-3-метоксимандальной кислоты (DL-« ванилил »-миндальная кислота, VMA)» (PDF) . Журнал исследований Национального бюро стандартов Раздел A . 78A (3): 411–412. DOI : 10.6028 / jres.078A.024 . Проверено 19 декабря 2013 года .

[Rang&Dale6th-11-4-2] Рисунок 11-4 в: Цветок жезла; Хамфри П. Ранг; Морин М. Дейл; Риттер, Джеймс М. (2007). Фармакология Рэнга и Дейла . Эдинбург: Черчилль Ливингстон. ISBN 0-443-06911-5.

[pmid12709381-3] Магера MJ, Томпсон А.Л., Matern D, Ринальдо P (май 2003). «Метод жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии для определения ваниллилминдальной кислоты в моче» . Clin. Chem . 49 (5): 825–6. DOI : 10.1373 / 49.5.825 . PMID 12709381 .

[1]