Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пигментная кислота
Variegatic acid.svg
Имена
Название ИЮПАК
α- [4- (3,4-Дигидроксифенил) -3-гидрокси-5-oxofuran-2 (5 Н ) илиден] -3,4-dihydroxybenzeneacetic кислоты
Другие имена
3,3 ', 4,4'-тетрагидроксипульвиновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
  • InChI = 1S / C18H12O9 / c19-9-3-1-7 (5-11 (9) 21) 13-15 (23) 16 (27-18 (13) 26) 14 (17 (24) 25) 8- 2-4-10 (20) 12 (22) 6-8 / ч 1-6,19-23H, (H, 24,25) / b16-14 +
    Ключ: MRRYHTCWZKZVIH-JQIJEIRASA-N
  • O = C (C (C1 = CC (O) = C (O) C = C1) = C / 2O) OC2 = C (C (O) = O) / C3 = CC (O) = C (O) C = C3
Характеристики
С 18 Н 12 О 9
Молярная масса372,285  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Пигментная кислота (3,3 ', 4,4'-тетрагидроксипульвиновая кислота) - оранжевый пигмент, содержащийся в некоторых грибах. Он отвечает за реакцию посинения, наблюдаемую у многих грибов подберезовика при травмах. Когда ткань гриба, содержащая пестролистную кислоту, подвергается воздействию воздуха, химическое вещество ферментативно окисляется до голубых анионов метида хинона , в частности анионов хинонметида . [1] Он является производным от ксерокомовой кислоты , которой предшествуют атроменовая кислота и атроментин , и его генетическая основа неизвестна. В окисленной форме (из-за образования второго лактонового кольца) вариегаторубин , похожий наксерокоморубин .

Впервые выделен из Suillus variegatus . [2] Он обладает сильными антиоксидантными свойствами [3] [4] и неспецифическим ингибирующим действием на ферменты цитохрома P450 . [5] В 2001 году сообщалось о полном синтезе с использованием реакции кросс-сочетания Сузуки . [6] Было обнаружено, что он не обладает антибиотической активностью в отношении множества бактерий и грибов, используя диско-диффузионный анализ в дозе 50 мкг. [7] Однако при аналогичных концентрациях было обнаружено, что он подавляет скопление и (вероятно, следовательно) образование биопленок Bacillus subtilis. Данные in vitro подтверждают, что этот пигмент представляет собой Fe 3+ -восстанавливающий по химии Фентона во время начальной атаки мертвого растительного вещества как часть сапробного образа жизни, вызванного бурой гнилью . [8]

Производные [ править ]

Метиловый эфир пестролистной кислоты, метиловый эфир 3- O- метилвариегатовой кислоты и метиловый эфир 3,3 ', 4,4'-тетра- O- метилвариегатовой кислоты являются красно-оранжевыми пигментами, обнаруженными у подберезовиков . [9] [10]

  • Метиловый эфир пигментной кислоты

  • Метиловый эфир 3- O- метилвариегатовой кислоты

  • Метиловый эфир 3,3 ', 4,4'-тетра- O -метил пестрятной кислоты

См. Также [ править ]

  • Пульвиновая кислота
  • Пульвинон
  • Вульпиновая кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ Velíšek Дж, Cejpek К (2011). «Пигменты высших грибов: обзор» (PDF) . Чешский журнал пищевых наук . 29 (2): 87–102. DOI : 10.17221 / 524/2010-CJFS .
  2. ^ Эдвардса RL, Elsworthy ГХ (1967). «Пигментная кислота, новая тетроновая кислота, ответственная за реакцию посинения у гриба Suillus (Boletus) variegatus (Swartz ex Fr.)». Химические коммуникации (8): 373b-374. DOI : 10.1039 / C1967000373B .
  3. ^ Касуг А, Аояга Y, Сугахар Т (1995). «Антиоксидантная активность гриба Suillus bovinus (L: Fr.) О. Кунце». Журнал пищевой науки . 60 (5): 1113–85. DOI : 10.1111 / j.1365-2621.1995.tb06304.x .
  4. ^ Видович SS, Mujic IO, Зекович ЗП, Lepojevic ZD, Tumbas VT, Mujic AI (2010). «Антиоксидантные свойства отборных подберезовиков » . Пищевая биофизика . 5 (1): 49–58. DOI : 10.1007 / s11483-009-9143-6 . S2CID 84061662 . 
  5. ^ Хуанг УТ, Onose Дж, Эйб Н, Ёшикава К (2009). « Ингибирующие эффекты in vitro производных пульвиновой кислоты, выделенных из китайских съедобных грибов, Boletus calopus и Suillus bovinus , на активность цитохрома P450». Биология, биотехнология и биохимия . 73 (4): 855–60. DOI : 10.1271 / bbb.80759 . PMID 19352038 . S2CID 39654350 .  
  6. Перейти ↑ Ahmed Z, Langer P (2005). «Синтез природных пульвиновых кислот на основе стратегии« [3 + 2] циклизация-перекрестное связывание Сузуки »». Тетраэдр . 61 (8): 2055–63. DOI : 10.1016 / j.tet.2004.12.048 .
  7. ^ Таубер, Дж. П., Шрок, В., Шелест, Э., Брахейдж, А. А. и Хоффмайстер, Д. (2016), Бактерии вызывают образование пигмента в базидиомицете Serpula lacrymans. Environ Microbiol, 18: 5218–5227. DOI: 10.1111 / 1462-2920.13558
  8. ^ Иствуд и др. (2011) Стенка растительной клетки - разрушающая машина лежит в основе функционального разнообразия лесных грибов. Наука.
  9. ^ https://edoc.ub.uni-muenchen.de/783/1/Gruber_Gertraud.pdf
  10. ^ Гилл, М., и Стеглич, В. (1987) Пигменты грибов (макромицеты). Prog Chem Org Nat Prod 51: 1–317.