Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Зетекитоксин AB
Зетекитоксин AB.svg
Имена
Название ИЮПАК
[(3 R , 5 S , 6 S , 11 R , 12 S , 14 Z , 16 S , 17 Z ) -14,17-диамино-19,19-дигидрокси-6- (гидроксиметил) -10-оксо-3 - (сульфоокси) -8-окса-1,9,13,15,18-пентаазапентацикло [9.5.2.1 ~ 3,16 ~ .0 ~ 5,9 ~ .0 ~ 12,16 ~] нонадека-14,17- диен-13-ил] метилгидроксикарбамат
Другие имена
ZTX
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • InChI = 1S / C16H24N8O12S / c17-11-19-8-9-15 (20-12 (18) 22 (9) 5-34-13 (27) 21-30) 16 (28,29) 14 (4- 23 (11) 15,36-37 (31,32) 33) 1-7-6 (2-25) 3-35-24 (7) 10 (8) 26 / h 6-9,25,28-30H, 1-5H2, (H2,17,19) (H2,18,20) (H, 21,27) (H, 31,32,33) / t6-, 7-, 8 +, 9-, 14 +, 15- / м0 / с1
    Ключ: BJJIKPMJNDTIHW-FGWFJEOOSA-N
  • [H] / N = C / 1 \ N2 [C @@] 34N / C (= N / [H]) / N ([C @ H] 3 [C @@ H] (N1) C (= O) N5OC [C @@ H] ([C @@ H] 5C [C @@] (C2) ([C @] 4 (O) O) OS (= O) (= O) O) CO) COC (= O) НЕТ
Характеристики
C 16 H 24 N 8 O 12 S
Молярная масса552,47  г · моль -1
Опасности
Основные опасностиЧрезвычайно токсичен
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
11 мкг / кг (мыши)
Родственные соединения
Родственные соединения
Сакситоксин
Неосакситоксин
Тетродотоксин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Зетекитоксин AB ( ZTX ) - гуанидиновый алкалоид, обнаруженный в панамской золотой лягушке Atelopus zeteki . Это чрезвычайно мощный нейротоксин .

Структура [ править ]

ZTX - алкалоид гуанидина. Он структурно связан с сакситоксином , но с некоторыми отличиями. ZTX имеет гуанидиновое ядро, подобное сакситоксину. Он содержит изоксазолидиновое кольцо, сульфонатную группу и N-гидроксикарбаматную группу. [1]

Механизм действия [ править ]

ZTX - чрезвычайно мощный блокатор натриевых каналов. Было показано, что он блокирует потенциал-управляемые натриевые каналы при пикомолярных концентрациях. Он примерно в 580 раз сильнее сакситоксина. [1]

Токсичность [ править ]

ZTX - чрезвычайно мощный нейротоксин. ЛД 50 из ZTX у мышей составляет 11 мкг / кг. [2]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Йоцу-Ямасита, М .; Ким, YH; Дадли, Южная Каролина; Choudhary, G .; Pfahnl, A .; Oshima, Y .; Дейли, JW (22 марта 2004 г.). «Структура цетекитоксина AB, аналога сакситоксина из панамской золотой лягушки Atelopus zeteki: мощный блокатор натриевых каналов» . Труды Национальной академии наук . 101 (13): 4346–4351. Bibcode : 2004PNAS..101.4346Y . DOI : 10.1073 / pnas.0400368101 . PMC  384749 . PMID  15070720 .
  2. ^ Браун, Джордж Б .; Kim, Yong H .; Кюнцель, Хайнер; Мошер, Гарри С .; Фурман, Джеральдин Дж .; Фурман, Фредерик А. (январь 1977 г.). «Химия и фармакология кожных токсинов лягушки Atelopus Zeteki (Ателопидтоксин: Зетекитоксин)». Токсикон . 15 (2): 115–128. DOI : 10.1016 / 0041-0101 (77) 90030-7 . PMID 558664 . 
  • v
  • т
  • е