 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,3-оксазолидин | |
| Другие имена Оксазолидин | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,127,875  |
| MeSH | C064210 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 3 H 7 НЕТ | |
| Молярная масса | 73,0938 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Оксазолидин представляет собой пятичленное кольцо соединение , состоящее из трех углеродных атомов, с азотом атома и кислородом атома. Атом О и группа NH находятся в положениях 1 и 3 соответственно. В производных оксазолидина всегда есть атом углерода между атомами O и N (или это был бы изоксазолидин ). [1] [2] Все атомы углерода в оксазолидинах восстановлены (по сравнению с оксазолом и оксазолином ). Некоторые из их производных, оксазолидиндионы , используются в качестве противосудорожных средств .
Оксазолидины были впервые синтезированы более 100 лет назад. [3]
Монооксазолидины [ править ]
Оксазолидины, которые являются предшественниками бисоксазолидинов, на самом деле являются монооксазолидинами. Они также используются в качестве поглотителей влаги в полиуретановых и других системах. [4] [5]
Диоксооксазолидины [ править ]
Оксазолидины, в которых углеродные центры в положениях 1 и 3 являются карбонилами , называются диоксооксазолидинами. Некоторые из них являются коммерческими фунгицидами, включая хлозолинат, винклозолин и фамоксадон . [6]
Бисоксазолидины [ править ]
Бисоксазолидины - это химические соединения, содержащие два оксазолидиновых кольца. Они используются в качестве модификаторов характеристик в полиуретановых покрытиях и красках. Кольца гидролизуются в присутствии влаги с образованием амино- и гидроксильных групп, которые затем могут реагировать с диизоцианатами , полиизоцианатами и форполимерами полиуретана с образованием покрытия. Аминные группы образуют мочевинные связи, а гидроксильная группа образует уретановые связи. [7]Использование бисоксазолидина в полиуретановой системе может предотвратить нежелательную реакцию между изоцианатом и влагой, приводящую к дефектам покрытия в результате выделения диоксида углерода. Этот способ отверждения под действием влаги предпочтительнее отверждения под действием влаги. Поскольку реакция раскрытия кольца катализируется кислотами, обычно в небольшом количестве добавляют органические кислоты или ангидриды карбоновых кислот .
Выбор линкера между двумя оксазолидиновыми кольцами имеет большое влияние на характеристики при использовании для отверждения изоцианатов. Жесткая линкерная группа увеличивает ударную вязкость полиуретана. Гибкая линкерная группа придает гибкость и увеличивает удлинение покрытия. Эти различия являются причиной того, что бисоксазолидины используются для улучшения характеристик полиуретановых систем. Обычно кольца связаны сложными эфирами, уретанами, карбонатами или имеют два конденсированных кольца. Ключевым промежуточным продуктом при производстве бисоксазолидинов является 2- [2- (пропан-2-ил) -1,3-оксазолидин-3-ил] этанол. Гидроксигруппа в молекуле делает возможным дальнейшее взаимодействие, например, с гексаметилендиизоцианатом . [8] [9]
Изоксазолидины [ править ]
В изоксазолидине азот и кислород занимают соседние позиции (1 и 2) в кольце: это насыщенный аналог изоксазола .
Изоксазолидины могут быть получены по реакции циклоприсоединения нитрон-олефина (3 + 2) .
См. Также [ править ]
- Имидазол , аналог с атомом кислорода, замещенным атоном азота.
- Тиазол , аналог атома кислорода, замененного на атом серы.
- Бензоксазол , где оксазол конденсирован с другим ароматическим кольцом.
- Пиррол , аналог без атома кислорода.
- Фуран , аналог без атома азота.
- Оксазолин , который имеет только одну восстановленную двойную связь.
- Оксазолидиндион , который имеет две кетогруппы в цикле ( карбамат и лактам).
- Оксазолидинон , содержащий внутрицикловый карбамат.
Ссылки [ править ]
- ^ "SID 3881507 - Обзор вещества PubChem" . Проект PubChem . Национальный центр биотехнологической информации США . Источник +13 декабря +2005 .
- ^ Д-р Нил Дж. Картер ОКСАЗОЛИДИНОВЫЕ РАЗБАВИТЕЛИ: РЕАКЦИЯ ДЛЯ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ Архивировано 6 июля 2001 г. в Wayback Machine Industrial Copolymers Limited.
- ^ Бергманн, Эрнст Д. (1953). «Оксазолидины». Химические обзоры . 53 (2): 309–352. DOI : 10.1021 / cr60165a005 .
- ^ Флорио, Джон Дж .; Миллер, Дэниел Дж. (2004-05-26). Справочник добавок к покрытиям . CRC Press. ISBN 9780824756260.
- ^ Ховарт, Грэм. «Полиуретановые покрытия с высоким содержанием твердых частиц с использованием оксазолидиновых разбавителей» (PDF) . Wikimedia Commons .
- Перейти ↑ Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot (2012). «Фунгициды, сельскохозяйственные, 2. Индивидуальные фунгициды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.o12_o06 . ISBN 978-3527306732.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Контроль выбросов архивации 2003-01-06 в Вайбак Machine chembytes электронный журнал 2001.
- ^ «2- [2- (пропан-2-ил) -1,3-оксазолидин-3-ил] этанол - Регистрационное досье - ECHA» . echa.europa.eu . Проверено 14 ноября 2018 .
- Перейти ↑ Howarth, GA (июль 2003 г.). «Полиуретаны, полиуретановые дисперсии и полимочевины: прошлое, настоящее и будущее». Surface Coatings International Часть B: Сделки с покрытиями . 86 (2): 111–118. DOI : 10.1007 / bf02699621 . ISSN 1476-4865 . S2CID 93574741 .
