Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Зирама )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Зирам
Химическая структура Зирама
Цинк-диметилдитиокарбамат-from-xtal-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
(μ-Dimethylcarbamodithioato-1κ S , 2κ S ') (μ-dimethylcarbamodithioato-1κ S ', 2κ S ) бис [(диметил carbamo dithioato-κ 2 S , S ') цинка]
Другие названия
диметилдитиокарбамат цинка, Зирам
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.808 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / 2C3H7NS2.Zn / c2 * 1-4 (2) 3 (5) 6; / h2 * 1-2H3, (H, 5,6); / q ;; + 2 / p-2
    Ключ: DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L
  • CN (C) C (= S) [S -]. CN (C) C (= S) [S -]. [Zn + 2]
Характеристики
C 6 H 12 N 2 S 4 Zn
Молярная масса305,80  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Диметилдитиокарбамат цинка представляет собой координационный комплекс цинка с диметилдитиокарбаматом . Это бледно-желтое твердое вещество, которое используется в качестве фунгицида , серной вулканизации резины и других промышленных целей. [1]

Приложения [ править ]

Известный в сельском хозяйстве как зирам, он был завезен в США в 1960 году как фунгицид широкого спектра действия. Он использовался для борьбы с паршой на яблоках и грушах, скручиванием листьев у персиков, антракнозом и фитофторозом у помидоров. В 1981 году были одобрены дополнительные виды применения зирама, в том числе профилактика фитофтороза и парши на миндале, дырки на абрикосах, коричневой гнили и пятнистости на листьях вишни, а также парши и антракноза на орехах пекан. Зирам также стал использоваться в украшениях жилых помещений как репеллент для птиц и млекопитающих. [2] Как защитный фунгицид, он активен на поверхности растений, где образует химическое вещество.барьер между растением и грибком. Защитный фунгицид не всасывается в растение и должен применяться до заражения. Зирам можно распылять непосредственно на листья растения или использовать для обработки почвы и семян. Пять основных культур, на которых используется зирам: миндаль , персики , нектарины , груши , столовый виноград и виноград с изюмом . [3]

В качестве альтернативы зирам используется в качестве добавочного ингредиента в промышленных клеях, герметиках и красках. Он также служит репеллентом для птиц и млекопитающих на элементах наружного декора.

Химия [ править ]

Соединение представляет собой прототип дитиокарбамата цинка, широкого класса координационных комплексов с формулами Zn (R 2 NCS 2 ) 2 , где R может варьироваться. Такие соединения получают обработкой цинка и дитиокарбамата (R 2 NCS 2 - ), как показано на примере диметилдитиокарбамата: [4]

2 (CH 3 ) 2 NCS 2 - + Zn 2+ → Zn ((CH 3 ) 2 NCS 2 ) 2

Ежегодно используется около 1,9 миллиона фунтов активного ингредиента зирама. Зирам часто продается в виде порошка или гранул . [2]

Бис (диэтилдитиокарбамат) комплексы цинка термически разлагаются с образованием сульфида цинка . [5]

Структура [ править ]

Соединения типа Zn (S 2 CNR 2 ) 2 являются димерными, т.е. их правильная формула - [Zn (S 2 CNR 2 ) 2 ] 2 . Каждый центр Zn находится в искаженном пентакоординированном сайте с четырьмя связями Zn-S длиной 2,3 Å и одним взаимодействием Zn-S длиной> 2,8 Å. Производные моно-цинка получают путем добавления сильных лигандов (L), таких как амины, которые дают аддукты Zn (S 2 CNR 2 ) 2 L. [6]

Структура [Zn (S 2 CNEtMe) 2 ] 2 . [7]

Экологические эффекты [ править ]

Зирам умеренно сохраняется в почвах, так как его период полураспада составляет 30 дней [3]. В воде зирам является наиболее стабильным из всех фунгицидов дитиокарбамата металлов, что означает, что разложение происходит довольно медленно. Если зирам достигает дна водоема, он может оставаться там месяцами. [3]

США по охране окружающей среды было сделано вывод , что зиры создают риск низкой токсичности для млекопитающих, умеренного риск для птиц, а также высокий риск для водных видов. После обзора исследований, в которых изучалось влияние зирама на водные организмы, база данных по пестицидам Pesticide Action Network пришла к выводу, что его доза LC 50 (количество пестицида, которое является летальным для 50% тестируемых организмов в течение указанного времени исследования) для земноводных помещает его в категория «высокотоксичные».

См. Также [ править ]

  • Трис железа (диметилдитиокарбамат) - родственный комплекс, но с тремя диметилдитиокарбаматными лигандами
  • Бис (диметилдитиокарбамат) никеля - родственное соединение, в котором цинк заменен на никель.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Ван Гизель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_535 .
  2. ^ а б «Зирам» (PDF) . EPA RED Факты . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 26 апреля 2015 года .
  3. ^ а б в «Зирам» . Профили информации по пестицидам Расширенной токсикологической сети . Корнельский университет, Университет штата Орегон, Университет Айдахо, Калифорнийский университет в Дэвисе и Институт токсикологии окружающей среды Университета штата Мичиган . Проверено 26 апреля 2015 года .
  4. ^ Рюдигер Шубарт (2000). «Дитиокарбаминовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_001 .
  5. ^ Шен, Шулин; Чжан, Ецзюнь; Пэн, Лонг; Сюй, Бинг; Ду, Япин; Дэн, Маньцзяо; Сюй, Хуаруй; Ван, Цянбинь (2011). «Обобщенный синтез нанокристаллов сульфидов металлов из единственных исходных прекурсоров: контроль размера, формы и химического состава, а также их свойств». CrystEngComm . 13 : 4572. DOI : 10.1039 / c0ce00982b . ISSN 1466-8033 . 
  6. ^ Н. Sreehari, Баба Варгез, ПТ Манохаран (1990). «Кристаллическая и молекулярная структура димерного бис [N, N-ди-н-пропилдитиокарбамато] цинка (II) и исследование обменно-связанных пар медь (II) -медь (II) в его решетке». Неорг. Chem . 29 : 4011–4015. DOI : 10.1021 / ic00345a020 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  7. ^ Махид Мотевалли, Пол О'Брайен, Джон Р. Уолш, Ян М. Уотсон. «Синтез, характеристика и рентгеновские кристаллические структуры асимметричных бис (диалкилдитиокарбаматов) цинка: потенциальные прекурсоры для осаждения ZnS». Многогранник . DOI : 10.1016 / 0277-5387 (95) 00559-5 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

Внешние ссылки [ править ]

  • http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/pyrethrins-ziram/ziram-ext.html
  • Бис (диметилдитиокарбамат) цинка в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)