Цвиттермицин А

Цвиттермицин А
Имена

Название ИЮПАК 4,8-диамино-N- [1-амино-3- (карбамоиламино) -1-оксопропан-2-ил] - 2,3,5,7,9-пентагидроксинонанамид
Идентификаторы
Количество CAS	155547-95-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 80056
ЧЭМБЛ	ChEMBL1093072^N
ChemSpider	24669086^N
КЕГГ	C15726
PubChem CID	44474866
ИнЧИ InChI = 1S / C13H28N6O8 / c14-4 (3-20) 6 (21) 1-7 (22) 8 (15) 9 (23) 10 (24) 12 (26) 19-5 (11 (16) 25) 2-18-13 (17) 27 / ч 4-10,20-24H, 1-3,14-15H2, (H2,16,25) (H, 19,26) (H3,17,18,27) / t4-, 5-, 6 +, 7 +, 8 +, 9 +, 10- / m0 / s1^N Ключ: FYIPKJHNWFVEIR-VTAUKWRXSA-N^N InChI = 1 / C13H28N6O8 / c14-4 (3-20) 6 (21) 1-7 (22) 8 (15) 9 (23) 10 (24) 12 (26) 19-5 (11 (16) 25) 2-18-13 (17) 27 / ч 4-10,20-24H, 1-3,14-15H2, (H2,16,25) (H, 19,26) (H3,17,18,27) / t4-, 5-, 6 +, 7 +, 8 +, 9 +, 10- / m0 / s1 Ключ: FYIPKJHNWFVEIR-VTAUKWRXBI
Улыбки C ([C @ H] ([C @ H] (CO) N) O) [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (C (= O) N [C @@ H] (ЧПУ (= O) N) C (= O) N) O) O) N) O
Характеристики
Химическая формула	C ₁₃ H ₂₈ N ₆ O ₈
Молярная масса	396,396820
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Цвиттермицин А - это антибиотик, который был идентифицирован из бактерии Bacillus cereus UW85. ^[1] Это молекула, представляющая интерес для сельскохозяйственной промышленности, поскольку она обладает потенциалом подавления болезней растений из-за ее широкого спектра действия против определенных грамположительных и грамотрицательных прокариотических микроорганизмов. Молекула также представляет интерес с метаболической точки зрения, поскольку она представляет новый структурный класс антибиотиков и предполагает кроссовер между путями биосинтеза поликетида и нерибосомального пептида. Цвиттермицин А представляет собой линейный аминополиол. ^[2]

Биосинтез [ править ]

Zwittermycin биосинтез представляет собой гибрид поликетидный и не-рибосомных пептид синтетических путей. Скорее всего, все синтазы расположены в одной мегасинтазе, как и синтаза жирных кислот типа I. На основании исследований мутантов был идентифицирован биосинтетический кластер, участвующий в продукции цвиттермицина, и был предложен путь. Эти гены , ответственные за производство zwittermicin А расположены на 16 кб кластера , содержащий девять ORF , и сам ген резистентности к Zmar, а ген , который кодирует ацилирование фермента , который Деактивировать zwittermicin А. ^[3] Гибридные синтазыВ производстве цвиттермицина А используются модифицированные единицы-удлинители, такие как гидроксималонил-АСР, аминомалонил-АСР и 2,3-диаминопропионат . Следовательно, многие гены в биосинтетическом кластере кодируют ферменты, ответственные за синтез этих единиц-удлинителей, используемых в гибридной синтазе. Например, orf5 кодирует ZWA5A, фермент, который отвечает за опосредованное PLP аминирование, которое превращает L-серин в 2,3-диаминопропионат. Также было показано, что orf5, orf7, orf4 и orf6 участвуют в биосинтезе аминомалонил-ACP и orf3, orf2 и orf1 синтезируют гидроксималонил-ACP. ^[4]

Единицы, используемые в производстве цвиттермицина А

Биосинтез L-2,3 диаминопропионата

Генная организация биосинтетического кластера цвиттермицина А.

Гены, кодирующие семикомпонентную гибридную синтазу, отвечающую за сборку остова, вероятно, расположены в самом большом гене orf8. Сборка начинается с активации остатка серина. Это делается путем связывания аминокислоты с пептидным белком-носителем через нерибосомную пептидную синтетазу. Впоследствии происходит удлинение активированного малонильного звена, ковалентно связанного с ацильным белком-носителем с помощью кетосинтазы, с образованием пятиуглеродного звена. Следующие две стадии удлинения протекают аналогичным образом с использованием аминомалонильных и гидроксималонильных звеньев из второй и третьей кетосинтазы. Наконец, конденсация 2,3-диаминопропионата с переносимой молекулой второй нерибосомальпептид-синтазой дает основную цепь цвиттермицина А. Атака аммиака через фермент амидотрансферазы высвобождает белок-носитель.На последнем этапе задействован фермент карбомилтрансфераза, который карбамолизирует высвободившуюся молекулу с образованием конечного продукта.^[5]

Биосинтез цвиттермицина А

Сноски [ править ]

^ Haiyin, он (апрель, 1994) "Zwittermicin A, защитаAgent противогрибковой и фитосанитарной из Bacillus сегеиза", Tetrahedron Letters 35 (16) 2499-2502 дои = 10,1016 / S0040-4039 (00) 77154-1
^ Rogers EW, Molinski TF (февраль 2007). «Асимметричный синтез диастереомерных диаминогептантетраолов. Предложение о конфигурации (+) - цвиттермицина а» . Орг. Lett . 9 (3): 437–40. DOI : 10.1021 / ol062804a . PMC 2729442 . PMID 17249781 .
^ Штоль Е.А., Милнер JL, Handelsman J (сентябрь 1999). «Биосинтетический кластер цвиттермицина А». Джин . 237 (2): 403–11. DOI : 10.1016 / S0378-1119 (99) 00315-7 . PMID 10521664 .
^ Чжао C, Ло Y, Сонг C, и др. (Апрель 2007 г.). «Идентификация трех генов, связанных с биосинтезом цвиттермицина А, из штамма YBT-1520 Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki». Arch. Microbiol . 187 (4): 313–9. DOI : 10.1007 / s00203-006-0196-3 . PMID 17225146 . S2CID 24773281 .
^ Эммерт Е.А., Климович А. К., Томас М., Handelsman J (январь 2004). «Генетика цвиттермицина производства Bacillus cereus» . Appl. Environ. Microbiol . 70 (1): 104–13. DOI : 10,1128 / AEM.70.1.104-113.2004 . PMC 321298 . PMID 14711631 .

[Zwittermicin-1] Haiyin, он (апрель, 1994) "Zwittermicin A, защитаAgent противогрибковой и фитосанитарной из Bacillus сегеиза", Tetrahedron Letters 35 (16) 2499-2502 дои = 10,1016 / S0040-4039 (00) 77154-1

[Synthesis-2] Rogers EW, Molinski TF (февраль 2007). «Асимметричный синтез диастереомерных диаминогептантетраолов. Предложение о конфигурации (+) - цвиттермицина а» . Орг. Lett . 9 (3): 437–40. DOI : 10.1021 / ol062804a . PMC 2729442 . PMID 17249781 .

[Cluster-3] Штоль Е.А., Милнер JL, Handelsman J (сентябрь 1999). «Биосинтетический кластер цвиттермицина А». Джин . 237 (2): 403–11. DOI : 10.1016 / S0378-1119 (99) 00315-7 . PMID 10521664 .

[Related_Genes-4] Чжао C, Ло Y, Сонг C, и др. (Апрель 2007 г.). «Идентификация трех генов, связанных с биосинтезом цвиттермицина А, из штамма YBT-1520 Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki». Arch. Microbiol . 187 (4): 313–9. DOI : 10.1007 / s00203-006-0196-3 . PMID 17225146 . S2CID 24773281 .

[Genetics-5] Эммерт Е.А., Климович А. К., Томас М., Handelsman J (январь 2004). «Генетика цвиттермицина производства Bacillus cereus» . Appl. Environ. Microbiol . 70 (1): 104–13. DOI : 10,1128 / AEM.70.1.104-113.2004 . PMC 321298 . PMID 14711631 .

[1]