Путивльский кремль — центральная укреплённая часть Путивля. Детинец располагался над рекой Сейм, на месте нынешнего парка в урочище Городок.
В 1146 году Путивль оказался в центре борьбы между княжескими родами Давыдовичей и Ольговичей (потомками внуков Ярослава Мудрого — Давыда и Олега)[1]. Получив гарантии неприкосновенности своего имущества, «путивлечи» открыли ворота осаждённого города. Тогда победители разграбили двор князя Святослава Ольговича с Вознесенской церковью[2][3].
Из этого повествования следует, что в древнерусском Путивле проживало многочисленное население (одной только княжеской челяди насчитывалось 700 человек), а сам город был обнесён мощными укреплениями[4]. Археологические изыскания позволяют уточнить летописные сведения: площадь путивльского детинца составляла 2,25 гектаров, тогда как общая площадь города достигала 200 гектаров[5]. Жители Путивля занимались земледелием (выращивали рожь, ячмень, просо, овёс и т. д.), скотоводством, пчеловодством, охотой и рыболовством. Среди горожан были распространены и ремесленные занятия, в частности, изготовление керамической посуды, кожевенное производство, обработка дерева и кости, прядение и ткачество[6].
В 1149 году Путивль был возвращён Святославу Ольговичу. Со второй половины XII века он становится стольным городом одной из линий черниговских Ольговичей. Укрепления Путивля упоминаются в «Слове о полку Игореве» повествующем о плаче Ефросиньи Ярославны на «забороле» крепостной стены. После разгрома войск Игоря Святославича в 1185 году в Северскую землю вторглись половцы. Подойдя к Путивлю, они сожгли посад города. Об участии путивльской дружины в битве на Калке в 1223 году сообщает Ипатьевская летопись. Судьба этого города во время нашествия орд Батыя в летописях не отражена, однако археологические находки свидетельствуют о его разорении[7].
В 60-х годах XIV века литовский князь Ольгерд присоединил Путивль к своим владениям. В XV веке город стал важным пунктом на торговом пути из Крыма в Москву. В ходе войны 1500—1503 годов Путивль был захвачен войсками Русского государства во главе с Яковом Захарьиным[8]. По поручению великого князя литовского Александра ордынскому хану Шейх-Ахмеду сообщили, что «непрыятеля люди многии прышодшы, замокъ его м(и)л(о)сти Путивль сожьгли и наместьника его м(и)л(о)сти, и люди головами звели»[9]. Московский государь Иван III отказался от совместного с крымским ханом Менгли-Гиреем похода на Киев, объясняя это невозможностью прокормить армию: «наша рать все лето была в Литовской земле по тем местом, куда идти к Киеву: ино тут корму нет, вытравлено и выграблено». Путивльский наместник Богдан Глинский впоследствии умер в московском плену[10].