2-Пирон ( α-пирон или пиран-2-он ) представляет собой ненасыщенное циклическое химическое соединение с молекулярной формулой C 5 H 4 O 2 . Он изомерный с 4-пироном .
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2 H -Пиран-2-он | |
Другие названия α-Пирон 2-Пиранон Пиран -2-он | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.007.264 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 5 Н 4 О 2 | |
Молярная масса | 96,085 г · моль -1 |
Плотность | 1,197 г / мл |
Точка кипения | От 102 до 103 ° C (от 216 до 217 ° F, от 375 до 376 K) при 20 мм рт. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
2-Пирон используется в органическом синтезе в качестве строительного блока для более сложных химических структур, поскольку он может участвовать во множестве реакций циклоприсоединения с образованием бициклических лактонов . Например, он легко вступает в реакцию Дильса-Альдера с алкинами с образованием замещенных бензолов при потере диоксида углерода . [2] Синтез Гогте (1938) - это метод алкилирования некоторых пиронов хлорангидридами. [ необходима цитата ]
Производные
Наиболее распространенными натуральными продуктами, содержащими 2-пирон, являются буфанолиды и кавалактоны . Оксовитисин А , пираноантоцианин, содержащийся в вине, также содержит 2-пироновый элемент.
6-Амил-α-пирон (6PP) - это производное 2-пирона, которое содержится в продуктах питания животного происхождения и в подогретой говядине. [3] Из-за своих хороших органолептических свойств [ ссылка обязательна ] с ароматом кокоса, он используется в качестве усилителя вкуса в пищевой промышленности. Биологически он производится видами Trichoderma посредством твердофазной ферментации. [4]
Производные 2-пирона играют роль сигнальных молекул в бактериальной коммуникации, подобной чувствительности кворума . Клетки с рецепторами LuxR-типа, но лишенные его гомолога LuxI (и, следовательно, неспособные продуцировать сигнальные молекулы N- ацилгомосеринлактон QS), известны как «соло» LuxR, с которыми пироны связываются как лиганды, облегчая межклеточную коммуникацию. [5]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ 2H-пиран-2-он в Sigma-Aldrich
- Перейти ↑ Woodard BT, Posner GH (1999). «Последние достижения в циклоприсоединении Дильса-Альдера с использованием 2-пиронов». Достижения в циклоприсоединении . 5 : 47–83.
- ^ CID 33960 от PubChem
- ^ Рамос, Алин де Соуза; Фио, Сореле Батиста; Лейте, Сельма Гомеш Феррейра (2008). «Производство 6-пентил-α-пирона trichoderma harzianum при твердофазной ферментации» . Бразильский журнал микробиологии . 39 (4): 712. DOI : 10,1590 / S1517-83822008000400022 . PMC 3768464 . PMID 24031295 .
- ^ Брахманн, Александр; Brameyer, S .; Kresovic, D .; Хиткова, И .; Копп, Й .; Manske, C .; Schubert, K .; Боде, HB; Хеерманн, Р. (14 июля 2013 г.). «Пироны как бактериальные сигнальные молекулы». Природа Химическая биология . Издательская группа "Природа" . 9 (9): 573–578. DOI : 10.1038 / nchembio.1295 . PMID 23851573 .