1,1-бис (хлорметил) этилен

1,1-бис (хлорметил) этилен
Имена

Предпочтительное название IUPAC 3-хлор-2- (хлорметил) проп-1-ен
Другие имена 3-хлор-2- (хлорметил) пропен, 1,1-бис (хлорметил) этен
Идентификаторы
Количество CAS	1871-57-4
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL160833
ChemSpider	15073
ECHA InfoCard	100.015.900
Номер ЕС	217-489-3
PubChem CID	15859
UNII	1XTP1GFW2A
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3022166
ИнЧИ InChI = 1S / C4H6Cl2 / c1-4 (2-5) 3-6 / h1-3H2 Ключ: XJFZOSUFGSANIF-UHFFFAOYSA-N
Улыбки С = С (CCl) CCl
Характеристики
Химическая формула	С ₄Н ₆Cl ₂
Молярная масса	124,99 г · моль ^-1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	1,1782 г / см ³
Температура плавления	-14 ° С (7 ° F, 259 К) ^[1]
Точка кипения	138 ° С (280 ° F, 411 К) ^[1]
Опасности
Основные опасности	алкилирующий агент
Маркировка GHS :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H226 , H301 , H315 , H319 , H335 , H400
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + P310 , P302 + P352 , P303 + P361 + P353 , P304 + P340 , P305 + P351 + P338 , P312 , P321 , P330 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P370 + P378 , P391 ,P403 + P233 , P403 + P235 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

1,1-Бис (хлорметил) этилен представляет собой органическое соединение с формулой CH ₂ = C (CH ₂ Cl) ₂ . Это бесцветная жидкость. Имея два аллильных хлоридных заместителя, он является диалкилирующим агентом .

Синтез и реакции

Его получают из пентаэритрита по многоступенчатой процедуре, начиная с частичного хлорирования. ^[2]^[3] Соединение реагирует с нонакарбонилом ди железа с образованием комплекса триметиленметана Fe (η ⁴ -C (CH ₂ ) ₃ ) (CO) ₃ . Он также является предшественником [1.1.1] - пропеллана .

использованная литература

^ a b Мурадян, Арам; Клок, Дж. Б. (июнь 1945 г.). «Синтез 3-хлор-2-хлорметил-1-пропена из пентаэритрита». Журнал Американского химического общества . 67 (6): 942–944. DOI : 10.1021 / ja01222a019 .
^ Монданаро Линч, Кэтлин; Дэйли, Уильям П. (1995). «Улучшенные препараты 3-хлор-2- (хлорметил) -1-пропена и 1,1-дибром-2,2-бис (хлорметил) циклопропана: промежуточные соединения в синтезе [1.1.1] пропеллана». Журнал органической химии . 60 : 4666-8. DOI : 10.1021 / jo00119a057 .
^ Монданаро, Кэтлин Р .; Дейли, Уильям П. (1998). «3-ХЛОРО-2- (ХЛОРОМЕТИЛ) -1-ПРОПЕН». Органический синтез . 75 : 89. DOI : 10,15227 / orgsyn.075.0089 .

[temps-1] Мурадян, Арам; Клок, Дж. Б. (июнь 1945 г.). «Синтез 3-хлор-2-хлорметил-1-пропена из пентаэритрита». Журнал Американского химического общества . 67 (6): 942–944. DOI : 10.1021 / ja01222a019 .

[2] Монданаро Линч, Кэтлин; Дэйли, Уильям П. (1995). «Улучшенные препараты 3-хлор-2- (хлорметил) -1-пропена и 1,1-дибром-2,2-бис (хлорметил) циклопропана: промежуточные соединения в синтезе [1.1.1] пропеллана». Журнал органической химии . 60 : 4666-8. DOI : 10.1021 / jo00119a057 .

[3] Монданаро, Кэтлин Р .; Дейли, Уильям П. (1998). «3-ХЛОРО-2- (ХЛОРОМЕТИЛ) -1-ПРОПЕН». Органический синтез . 75 : 89. DOI : 10,15227 / orgsyn.075.0089 .

[1]