 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,2-пропандиамин | |
| Систематическое название ИЮПАК Пропан-1,2-диамин | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 605274 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.051  |
| Номер ЕС |
|
| 25709 | |
| MeSH | 1,2-диаминопропан |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2258 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 3 H 10 N 2 | |
| Молярная масса | 74,127 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Запах | Рыбный, аммиачный |
| Плотность | 870 мг мл -1 |
| Температура плавления | -37,1 ° С; -34,9 ° F; 236,0 К |
| Точка кипения | 119,6 ° С; 247,2 ° F; 392,7 тыс. |
| Давление газа | 1,9 Па (при 20 ° C) |
| -58,1 · 10 −6 см 3 / моль | |
Показатель преломления ( n D ) | 1,446 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( C ) | 205,64 Дж -1 моль -1 |
Стандартная мольная энтропия ( S | 247,27 Дж -1 моль -1 |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | −98,2–−97,4 кДж моль −1 |
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | −2,5122–−2,5116 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
Положения об опасности GHS | H226 , H302 , H312 , H314 |
Меры предосторожности GHS | P280 , P305 + 351 + 338 , P310 |
| точка возгорания | 34 ° С (93 ° F, 307 К) |
самовоспламенения температуру | 360 ° С (680 ° F, 633 К) |
| Пределы взрываемости | 1,9–11,1% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) |
|
| Родственные соединения | |
Родственные алканамины |
|
Родственные соединения | 2-метил-2-нитрозопропан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
1,2-Диаминопропан ( пропан-1,2-диамин ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CH (NH 2 ) CH 2 NH 2 . Бесцветная жидкость, это простейший хиральный диамин . Он используется как бидентатный лиганд в координационной химии.
Подготовка [ править ]
Промышленно, это соединение синтезируют путем аммонолизом из 1,2-дихлорпропана : [1]
- CH 3 CHClCH 2 Cl + 4 NH 3 → CH 3 CH (NH 2 ) CH 2 NH 2 + 2 NH 4 Cl
Этот препарат позволяет использовать отработанные хлорорганические соединения для образования полезных аминов с использованием недорогого и легкодоступного аммиака . [1]
Рацемическая смесь этого хирального соединения может быть разделена на энантиомеры путем преобразования в диастереомерную аммониевую соль винной кислоты. После очистки диастереомера диамин можно регенерировать обработкой соли аммония гидроксидом натрия. [2] Альтернативные реагенты для хирального разделения включают N-пара-толуолсульфониласпарагиновая кислота, N-бензолсульфониласпарагиновая кислота или N-бензоилглутаминовая кислота. [3]
Использует [ редактировать ]
Деактиватор металла [ править ]
1,2-Диаминопропан используется в синтезе N , N ' -дисалицилиден-1,2-пропандиамина , лиганда сален- типа , обычно обозначаемого аббревиатурой salpn, который используется в качестве добавки, дезактивирующей металлы в моторных маслах . [4]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Bartkowiak, M .; Левандовски, G .; Milchert, E .; Пелеч, Р. (2006). «Оптимизация получения 1,2-диаминопропана аммонолизом отработанного 1,2-дихлорпропана». Ind. Eng. Chem. Res . 45 (16): 5681–5687. DOI : 10.1021 / ie051134u .
- ^ Романовский, G .; Вера, М. (2010). «Одноядерные и двухъядерные хиральные комплексы ванадия (V) с тридентатными основаниями Шиффа, полученными из R (-) - 1,2-диаминопропана: синтез, структура, характеристика и каталитические свойства». Многогранник . 29 (13): 2747–2754. DOI : 10.1016 / j.poly.2010.06.030 .
- ^ JP 04-018057 приложения , Sakie, Н. & Haruyo, С., "Производство оптически активных 1,2-пропандиамина"
- ^ Dabelstein, W .; Реглицкий А .; Schutze A .; Редерс К. «Автомобильное топливо». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_719.pub2 .
