Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1,7-бис (4-гидроксифенил) -1,4,6-гептатриен-3-он
1,7-бис (4-гидроксифенил) -1,4,6-гептатриен-3-он.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(1 E , 4 E , 6 E ) -1,7-Бис (4-гидроксифенил) -1,4,6-гептатриен-3-он
Идентификаторы
  • (1E, 4E, 6E): 470466-05-8 [1]
  • (1Z, 4E, 6E): 149732-52-5
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • (1E, 4E, 6E): InChI = 1S / C19H16O3 / c20-17 (10-7-16-8-13-19 (22) 14-9-16) 4-2-1-3-15-5- 11-18 (21) 12-6-15 / ч1-14,21-22H / b3-1 +, 4-2 +, 10-7 +
    Ключ: PALMCMYYFAHUGA-BPTNNVFMSA-N
  • (1Z, 4E, 6E): Ключ: PALMCMYYFAHUGA-ZRFKDBLFSA-N
  • (Неустановленная стереохимия): Ключ: PALMCMYYFAHUGA-UHFFFAOYSA-N
  • (1E, 4E, 6E): c1cc (ccc1C = CC = CC (= O) C = Cc2ccc (cc2) O) O
Свойства [2]
С 19 Н 16 О 3
Молярная масса292,334  г · моль -1
ПоявлениеЖелтый порошок
Температура плавления 168–170 ° С (334–338 ° F, 441–443 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

1,7-Бис (4-гидроксифенил) -1,4,6-гептатриен-3-он - это натуральный продукт , куркуминоидный антиоксидант, содержащийся в куркуме ( Curcuma longa ) и факельном имбире ( Etlingera elatior ). [3] [4]

Структура и изоляция [ править ]

Полностью транс-изомер с двойной связью (1E, 4E, 6E) -1,7-бис (4-гидроксифенил) -1,4,6-гептатриен-3-он был впервые полностью охарактеризован при выделении из экстрактов корневищ куркумы. ( Curcuma longa ) в 1993 г. [5] Впоследствии он был обнаружен у других видов, включая etlingera elatior . [2] Очень большое количество подобных соединений содержится в куркуме [6] и имбире. [7] Их роль в качестве антиоксидантов и их потенциальные фармакологические свойства были тщательно изучены .

Изомер с двойной связью (1Z) плохо охарактеризован в литературе, и он, а также соединения с неопределенной стереохимией могут фактически быть исходной молекулой, состоящей только из Е.

Свойства [ править ]

Mohamad et al. (2005) обнаружили, что куркуминоиды 1,7-бис (4-гидроксифенил) -1,4,6-гептатриен-3-он, деметоксикуркумин и 16-гидроксилабда-8 (17), 11,13-триен-15, 16-олид ингибирует перекисное окисление липидов сильнее, чем альфа-токоферол . [4]

См. Также [ править ]

  • Диарилгептаноид

Ссылки [ править ]

  1. ^ «База данных метаболома человека: показывает метабокарту для (all-E) -1,7-бис (4-гидроксифенил) -1,4,6-гептатриен-3-она (HMDB0040889)» . www.hmdb.ca .
  2. ^ а б Хабса, М .; Али, AM; Lajis, NH; Сукари, Массачусетс; Яп, YH; Кикудзаки, H .; Накатани, Н. (2005). «Противоопухолевые и цитотоксические компоненты Etlingera Elatior » . Малазийский журнал медицинских наук . 12 (1): 6–12. PMC 3349407 . PMID 22605941 .  
  3. ^ Парк, SY; Ким, Д.С. (2002). «Открытие натуральных продуктов из Curcuma longa, которые защищают клетки от поражения бета-амилоидом: усилия по открытию лекарств против болезни Альцгеймера». Журнал натуральных продуктов . 65 (9): 1227–1231. DOI : 10.1021 / np010039x . PMID 12350137 . 
  4. ^ a b Mohamad, H .; Lajis, NH; Abas, F .; Али, AM; Сукари, Массачусетс; Кикудзаки, H .; Накатани, Н. (2005). «Антиоксидантные компоненты Etlingera elatior ». Журнал натуральных продуктов . 68 (2): 285–288. DOI : 10.1021 / np040098l . PMID 15730265 . 
  5. ↑ Накаяма, Рэйко; Тамура, Ёсиюки; Яманака, Хироюки; Кикудзаки, Хироэ; Накатани, Нобуджи (1993). «Два пигмента куркуминоидов от Curcuma domestica». Фитохимия . 33 (2): 501–502. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (93) 85548-6 .
  6. ^ Вс, Вэнь; Ван, Шэн; Чжао, Венвэнь; Ву, Чуаньхун; Го, Шухуэй; Гао, Хунвэй; Тао, Хунсюнь; Лу, Цзиньцзянь; Ван, Итао; Чен, Сюпин (2017). «Химические составляющие и биологические исследования растений рода Curcuma». Критические обзоры в пищевой науке и питании . 57 (7): 1451–1523. DOI : 10.1080 / 10408398.2016.1176554 . PMID 27229295 . S2CID 20902215 .  
  7. ^ Ма, Сяо-Ни; Се, Чунь-Лань; Мяо, Цзы; Ян, Цюань; Ян, Сиань-Вэнь (2017). «Обзор химических составляющих видов Alpinia за последние шесть десятилетий» . RSC Advances . 7 (23): 14114–14144. DOI : 10.1039 / C6RA27830B .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Мэн, Фань-Ченг; Чжоу, Ян-Цин; Рен, Дай; Ван, Жуйбинг; Ван, Чуньмин; Линь, Ли-Ген; Чжан, Сяо-Ци; Е, Вэнь-Цай; Чжан, Цин-Вэнь (2018). «Куркума: обзор ее химического состава, контроля качества, биоактивности и фармацевтического применения». Натуральные и искусственные ароматизаторы и пищевые красители . С. 299–350. DOI : 10.1016 / B978-0-12-811518-3.00010-7 . ISBN 9780128115183.
  • Агарвал, Светлана; Мишра, Риту; Гупта, Анил Кумар; Гупта, Атул (2018). «Куркума: выделение и синтез важных биологических молекул». Синтез лекарственных средств из растений . С. 105–125. DOI : 10.1016 / B978-0-08-102071-5.00005-2 . ISBN 9780081020715.