Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК 1,3,3-триметил-2-оксабицикло [2.2.2] октан | |||
Другие имена 1,8-цинеол 1,8-эпокси- п- ментан кайепутол 1,8- эпокс - п- ментан, 1,8-оксидо- п- ментан эвкалиптол 1,3,3-триметил-2-оксабицикло [2.2.2 ] октанцинеол цинеол. | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
105109 5239941 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100,006,757 | ||
Номер ЕС |
| ||
131076 | |||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 10 Н 18 О | |||
Молярная масса | 154,249 г / моль | ||
Плотность | 0,9225 г / см 3 | ||
Температура плавления | 2,9 ° С (37,2 ° F, 276,0 К) | ||
Точка кипения | 176–177 ° С (349–351 ° F, 449–450 К) | ||
−116,3 × 10 −6 см 3 / моль | |||
Фармакология | |||
R05CA13 ( ВОЗ ) | |||
Опасности | |||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411 | ||
Меры предосторожности GHS | Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Эвкалиптол - монотерпеноид . Бесцветная жидкость, представляет собой бициклический эфир . Эвкалиптол имеет запах свежей мяты и пряный, охлаждающий вкус. Он не растворяется в воде, но смешивается с органическими растворителями. Эвкалиптол составляет 90% масла эвкалипта . [1] Эвкалиптол образует кристаллические аддукты с галогеноводородными кислотами , о- крезолом , резорцином и фосфорной кислотой . Образование этих аддуктов полезно для очистки. [2]
В 1870 году Ф. С. Клез определил и дал название «эвкалиптол» доминирующей части масла Eucalyptus globulus . [1]
Использует [ редактировать ]
Благодаря приятному, пряному аромату и вкусу эвкалиптол используется в ароматизаторах, ароматизаторах и косметике. Эвкалиптовое масло на основе цинеола в небольших количествах (0,002%) используется в качестве ароматизатора в различных продуктах, включая выпечку , кондитерские изделия , мясные продукты и напитки . [3] В отчете за 1994 год, опубликованном пятью ведущими производителями сигарет, эвкалиптол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам. [4] Утверждается, что его добавляют для улучшения вкуса.
Эвкалиптол входит в состав коммерческих жидкостей для полоскания рта и используется в традиционной медицине в качестве средства от кашля . [5]
Другое [ править ]
Эвкалиптол обладает инсектицидными и репеллентными свойствами. [6] [7]
Напротив, эвкалиптол является одним из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел , которые собирают химические вещества для синтеза феромонов; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. [8] Одно из таких исследований с Euglossa imperialis , несоциальным видом орхидейных пчел, показало, что присутствие цинеола (также эвкалиптола) усиливает территориальное поведение и особенно привлекает самцов пчел. Было даже замечено, что эти самцы периодически покидали свои территории в поисках химикатов, таких как цинеол, который, как считается, важен для привлечения самок и спаривания с ними, для синтеза феромонов. [9]
Токсикология [ править ]
Он имеет низкую токсичность (поэтому его используют в пищевых продуктах), его LD50 составляет 2,48 г / кг (кролики).
Список растений, содержащих эвкалиптол [ править ]
- Афрамомум коррорима [10]
- Artemisia tridentata [11]
- Каннабис [12]
- Cinnamomum camphora , камфорный лавр (50%) [13]
- Eucalyptus cneorifolia [ необходима ссылка ]
- Погружения с эвкалиптом [ необходима ссылка ]
- Eucalyptus dumosa [ необходима ссылка ]
- Eucalyptus globulus [14]
- Эвкалиптовый гониокаликс [ необходима ссылка ]
- Eucalyptus horistes [ необходима ссылка ]
- Eucalyptus kochii [ необходима ссылка ]
- Eucalyptus leucoxylon [ необходима ссылка ]
- Eucalyptus largiflorens [15]
- Eucalyptus oleosa [ необходима ссылка ]
- Eucalyptus polybractea [ необходима ссылка ]
- Eucalyptus radiata [ необходима ссылка ]
- Eucalyptus rossii [ необходима ссылка ]
- Эвкалипт сидероксилон [ необходима ссылка ]
- Eucalyptus smithii [ необходима ссылка ]
- Eucalyptus staigeriana [16]
- Eucalyptus tereticornis [ необходима ссылка ]
- Eucalyptus viridis [ необходима ссылка ]
- Hedychium coronarium , лилия-бабочка [17] [18] [19] [20]
- Helichrysum gymnocephalum [21]
- Kaempferia galanga , galangal, (5,7%) [22]
- Laurus nobilis , лавровый, (45%) [ необходима ссылка ]
- Melaleuca alternifolia , чайное дерево, (0–15%) [ необходима ссылка ]
- Salvia lavandulifolia , испанский шалфей (13%) [23]
- Turnera diffusa , damiana [24]
- Umbellularia californica , перец (22,0%) [25]
- Zingiber officinale , имбирь [26]
Компендиальный статус [ править ]
- Британская фармакопея [27]
- Мартиндейл: Дополнительная фармакопея 31 [28]
NB Внесен в список некоторых фармакопей как «цинеол».
См. Также [ править ]
- Камфора
- Цитраль
- Эвкалиптовое масло
- Lavandula
- Ментол
- Жидкость для полоскания рта
Ссылки [ править ]
- ^ a b Боланд, DJ; Брофи, JJ; Дом, АПН (1991). Масла листьев эвкалипта: использование, химия, дистилляция и маркетинг . Мельбурн: Inkata Press. п. 6. ISBN 0-909605-69-6.
- ^ Эггерсдорфер, Манфред (2000). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_205 .
- ^ Харборн, JB; Бакстер, Х. (30 августа 2001 г.). Химический словарь экономических предприятий . ISBN 0-471-49226-4.
- ^ "Сигаретные ингредиенты - химические вещества в сигаретах" . Департамент здравоохранения штата Нью-Йорк . Проверено 28 июля 2014 .
- ^ "Масло чайного дерева" . Drugs.com. 17 июня 2019 . Проверено 31 июля 2019 года .
- ^ Klocke, JA; Дарлингтон, МВ; Баландрин М.Ф. (декабрь 1987 г.). «8-цинеол (эвкалиптол), репеллент для кормления и откладки яиц от комаров из эфирного масла Hemizonia fitchii (Asteraceae)». Журнал химической экологии . 13 (12): 2131–41. DOI : 10.1007 / BF01012562 . PMID 24301652 . S2CID 23271137 .
- ^ Сфара, V .; Zerba, EN; Альзогарай, РА (май 2009 г.). «Фумигант, инсектицидная активность и репеллентный эффект пяти эфирных масел и семи монотерпенов на нимф первого этапа роста Rhodnius prolixus ». Журнал медицинской энтомологии . 46 (3): 511–515. DOI : 10.1603 / 033.046.0315 . PMID 19496421 . S2CID 23452066 .
- ^ Schiestl, FP; Рубик, DW (2004). «Обнаружение запаха у самцов пчел Euglossine». Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. DOI : 10,1023 / A: 1021932131526 . ЛВП : 20.500.11850 / 57276 . PMID 12647866 . S2CID 2845587 .
- ^ Schemske, Douglas W .; Ланде, Рассел (1984). «Коллекция ароматов и территориальная экспозиция самцов орхидейных пчел». Поведение животных . 32 (3): 935–937. DOI : 10.1016 / s0003-3472 (84) 80184-0 . S2CID 54411184 .
- ^ Sebsebe Demissew (1993). «Описание некоторых эфиромасличных растений в Эфиопии и их местного использования». Журнал исследований эфирных масел . Тейлор и Фрэнсис . 5 (5): 465–479. DOI : 10.1080 / 10412905.1993.9698266 .
Также представлен химический состав… Aframomum corrorima (1,8-цинеол 41,9%)….
- ^ Кроуэлл, ММ; и другие. (2018). «Диетическое разделение токсичных листьев и волокнистых стеблей отличается у симпатичных специалистов и травоядных млекопитающих широкого профиля» . Журнал маммологии . 99 (3): 565–577. DOI : 10,1093 / jmammal / gyy018 .
- ^ Макпартленд, JM; Руссо, Е.Б. (2001). «Каннабис и экстракты каннабиса: больше, чем сумма их частей?» . Журнал Cannabis Therapeutics . 1 (3–4): 103–132. DOI : 10.1300 / J175v01n03_08 . Проверено 20 сентября 2013 года .
- ^ Стаббс, BJ; Брушетт, Д. (2001). "Масло листьев Cinnamomum camphora (L.) Nees and Eberm. Из Восточной Австралии". Журнал исследований эфирных масел . 13 (1): 51–54. DOI : 10.1080 / 10412905.2001.9699604 . S2CID 85418932 .
- ^ Maciel, MV; Morais, SM; Bevilaqua, CM; Сильва, РА; Баррос, РС; Sousa, RN; Sousa, LC; Brito, ES; Соуза Нето, Массачусетс (2010). «Химический состав эфирных масел Eucalyptus spp. И их инсектицидное действие на Lutzomyia longipalpis » (PDF) . Ветеринарная паразитология . 167 (1): 1–7. DOI : 10.1016 / j.vetpar.2009.09.053 . PMID 19896276 .
- ^ Jinbiao Чжан Мин Ань, Hanwen Ву, Рекс Stanton и Дейдра lemerle. «Химия и биоактивность эфирных масел эвкалипта» (PDF) . Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь )CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка ) - ^ Жиль, М .; Zhao, J .; An, M .; Агбула, С. (2010). «Химический состав и антимикробные свойства эфирных масел трех видов австралийского эвкалипта ». Пищевая химия . 119 (2): 731–737. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2009.07.021 .
- ^ Али, S .; Sotheeswaran, S .; Tuiwawa, M .; Смит, Р. (2002). «Сравнение состава эфирных масел видов Alpinia и Hedychium - эфирных масел фиджийских растений, часть 1». Журнал исследований эфирных масел . 14 (6): 409–411. DOI : 10.1080 / 10412905.2002.9699904 . S2CID 95463805 .
- ^ Joy, B .; Rajan, A .; Абрахам, Э. (2007). «Антимикробная активность и химический состав эфирного масла Hedychium coronarium ». Фитотерапевтические исследования . 21 (5): 439–443. DOI : 10.1002 / ptr.2091 . PMID 17245683 .
- ^ Мартинс, М .; Караванте, А .; Appezzato-Da-Glória, B .; Соарес, М .; Moreira, R .; Сантос, Л. (2010). «Анатомическая характеристика и фитохимия листьев и корневищ Hedychium coronarium J. König (Zingiberaceae)» . Rev. Bras. Plantas Med . 12 (2): 179–187. DOI : 10.1590 / s1516-05722010000200009 .
- ^ Сантос, SB; Pedralli, G .; Мейер, СТ (2005). "Aspectos da fenologia e ecologia de Hedychium coronarium (Zingiberaceae) na estação ecológica do Tripuí, Ouro Preto MG" . Планта Данинья (на португальском языке). 23 (2): 175–180. DOI : 10.1590 / s0100-83582005000200002 .
- ^ Möllenbeck, S .; König, T .; Schreier, P .; Schwab, W .; Rajaonarivony, J .; Ранаривело, Л. (1997). «Химический состав и анализы энантиомеров эфирных масел Мадагаскара». Журнал ароматов и ароматов . 12 (2): 63. doi : 10.1002 / (SICI) 1099-1026 (199703) 12: 2 <63 :: AID-FFJ614> 3.0.CO; 2-Z .
- ^ Вонг, KC; Онг, Канзас; Лим, CL (2006). «Состав эфирного масла корневищ Kaempferia galanga L.». Журнал ароматов и ароматов . 7 (5): 263–266. DOI : 10.1002 / ffj.2730070506 .
- ^ Перри, NS; Houghton, PJ; Theobald, A .; Jenner, P .; Перри, ЭК (2000). «Ингибирование in vitro ацетилхолинэстеразы эритроцитов человека эфирным маслом Salvia lavandulaefolia и составляющими терпенами». J Pharm Pharmacol . 52 (7): 895–902. DOI : 10.1211 / 0022357001774598 . PMID 10933142 .
- ^ Болкх, PA (2002). Рецепт Пищевого Исцеления: А до Я Руководства по дополнениям . Пингвин. п. 233 . ISBN 978-1-58333-143-9.
- ^ Келси, RG; McCuistion, O .; Карчеси, Дж. (2007). «Эфирное масло коры и листьев Umbellularia californica , California Bay Laurel, из Орегона» . Обмен информацией о натуральном продукте . 2 (7): 779–780. DOI : 10.1177 / 1934578X0700200715 .
- ^ Гупта S, Pandotra P, G Ram, Ананд R, Гупта AP, Хусайн K, Беди Ю.С., Mallavarapu GR (январь 2011). «Состав эфирного масла, богатого монотерпеноидами, из корневища Zingiber officinale из северо-западных Гималаев». Обмен информацией о натуральном продукте . 6 (1): 93–6. PMID 21366054 .
- ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009). «Индекс, BP 2009» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 5 июля 2009 года .
- ^ Управление терапевтических товаров . «Химические вещества» (PDF) . tga.gov.au . Архивировано 2 июля 2009 года из оригинального (PDF) . Проверено 5 июля 2009 года .
Дальнейшее чтение [ править ]
- Боланд, диджей; Брофи, JJ; Дом, АПН (1991). Масла листьев эвкалипта: использование, химия, дистилляция и маркетинг . Мельбурн: Inkata Press. ISBN 0-909605-69-6.
Внешние ссылки [ править ]
- «Эвкалипт» . Botanical.com.
- "Oleum Eucalypti, BP Масло эвкалипта" . Henriette's Herbal .
- «MSDS - Данные по безопасности эвкалиптола» . Химический факультет Оксфордского университета. Архивировано из оригинального 11 октября 2007 года . Проверено 7 января 2008 года .