1-фтор-2,4-динитробензол

1-фтор-2,4-динитробензол
Имена


Предпочтительное имя IUPAC 1-фтор-2,4-динитробензол
Другие имена Динитрофторбензол Реактив Сенгера
Идентификаторы
Количество CAS	70-34-8^Д
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	ДНФБ, ФДНБ
ЧЭБИ	ЧЕБИ:53049^Д
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ167423^Д
ХимПаук	21106037^Д
Информационная карта ECHA	100.000.668
PubChem CID	6264
УНИИ	Д241Е059У6^Д
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8025331
ИнЧИ InChI=1S/C6H3FN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H^Д Ключ: LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYSA-N^Д InChI=1/C6H3FN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H Ключ: LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYAZ
УЛЫБКИ O=[N+]([O-])c1cc(ccc1F)[N+]([O-])=O
Характеристики
Химическая формула	С ₆Н ₃F Н ₂О ₄
Молярная масса	186,098 г·моль ^-1
Появление	желтые кристаллы ^[1]
Плотность	1,4718 г·см ⁻³ (54 °C) ^[2]
Температура плавления	25,8 ° С (78,4 ° F, 298,9 К) ^[2]
Точка кипения	296 ° С (565 ° F, 569 К) ^[2]
Опасности
Маркировка СГС :
Пиктограммы
Заявления об опасности	Х301 , Х311 , Х331 , Х340 , Х350
Заявления о мерах предосторожности	П260 , П280 , П282 , П315
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД ₅₀ ( средняя доза )	50 мг/кг-1
LD _Lo ( самый низкий из опубликованных )	100 мг/кг-1
Паспорт безопасности (SDS)	^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Д проверить ( что ?)^ДН
Ссылки на информационные ящики

1-Фтор-2,4-динитробензол (обычно называемый реагентом Сенгера , динитрофторбензолом , DNFB или FDNB ) представляет собой химическое вещество, которое реагирует с N - концевой аминокислотой полипептидов . Это может быть полезно для секвенирования белков .

Подготовка

В 1936 году Готтлиб представил синтез, в котором 1-хлор-2,4-динитробензол взаимодействовал с фторидом калия (KF) в нитробензоле : ^[3]

Использование

Фредерик Сэнгер

В 1945 году Фредерик Сэнгер описал его использование для определения N-концевой аминокислоты в полипептидных цепях, в частности инсулина . ^[4] Первоначальные результаты Сэнгера показали, что молекула инсулина меньше, чем предполагалось ранее (молекулярная масса 12 000), и что он состоит из четырех цепей (две оканчиваются глицином и две оканчиваются фенилаланином ), с цепями, сшитыми дисульфидными связями . . Сэнгер продолжил работу над инсулином, используя динитрофторбензол в сочетании с другими методами, что в конечном итоге привело к созданию полной последовательности инсулина (состоящего всего из двух цепей, с молекулярной массой 6000). ^[5]

После первоначального сообщения Сэнгера о реагенте динитрофторбензольный метод широко применялся для изучения белков, пока его не вытеснили другие реагенты для терминального анализа (например, дансилхлорид и более поздние аминопептидазы и карбоксипептидазы ) и другие общие методы определения последовательности (например, Эдмана ). деградация ). ^[5]

Динитрофторбензол реагирует с аминогруппой в аминокислотах с образованием динитрофениламинокислот . Эти DNP-аминокислоты умеренно стабильны в условиях кислотного гидролиза , который разрывает пептидные связи . Затем можно выделить DNP-аминокислоты, а идентичность этих аминокислот можно установить с помощью хроматографии . Совсем недавно реагент Сэнгера также использовался для довольно сложного анализа различения восстановленных и окисленных форм глутатиона и цистеина в биологических системах в сочетании с ВЭЖХ. Этот метод достаточно надежен, чтобы его можно было выполнять в таких сложных матрицах, как кровь или клеточный лизат. ^[6]^[7]

Метод Сэнгера анализа концевых групп пептидов: A дериватизация N - конца с помощью реагента Сенгера (DNFB), B общий кислотный гидролиз динитрофенилпептида

Смотрите также

Анализ N-концевых аминокислот

использованная литература

^ а б Оксфорд MSDS
^ a b c Справочник CRC по химии и физике , 90-е издание, CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, 2009 г., ISBN 978-1-4200-9084-0 , раздел 3, Физические константы органических соединений , с. 3-260.
^ Бильрот Готлиб, Ганс (1936). «Замещение хлора фтором в органических соединениях». Варенье. хим. соц. 58 (3): 532–533. дои : 10.1021/ja01294a502 .
^ Сангер, Ф (1945). «Свободные аминогруппы инсулина» . Биохимический журнал . 39 (5): 507–15. дои : 10.1042/bj0390507 . ПВК 1258275 . PMID 16747948 .
^ a b Джозеф Фрутон , Белки, ферменты, гены: взаимодействие химии и биологии . Нью-Хейвен: издательство Йельского университета, 1999. с. 216.
^ Доминик, Памела К .; Кэссиди, Памела Б.; Робертс, Жанетт С. (2001). «Новый универсальный метод определения биологически важных тиоламинов». Журнал хроматографии B: биомедицинские науки и приложения . 761 (1): 1–12. doi : 10.1016/S0378-4347(01)00298-5 . PMID 11585123 .
^ Броновицка-Адамска, Патриция; Загаевский, Яцек; Чубак, Ежи; Врубель, Мария (2011). «Метод ОФ-ВЭЖХ для количественного определения цистатионина, цистеина и глутатиона: приложение для изучения метаболизма цистеина в головном мозге человека». Журнал хроматографии B . 879 (21): 2005–2009 гг. doi : 10.1016/j.jchromb.2011.05.026 . PMID 21665555 .

Литература

Шефер, Т. (1962). «Спектр протонного магнитного резонанса 1-фтор-2,4-динитробензола». Канадский журнал химии . 40 (3): 431–433. дои : 10.1139/v62-068 .
Нагешвара Рао, BD (1964). «Резонансные спектры 1H и 19F 1-фтор-2,4-динитробензола». Молекулярная физика . 7 (4): 307–310. Бибкод : 1964MolPh...7..307N . дои : 10.1080/00268976300101071 .
Уилкинс, А .; Смолл, RWH (1991). «Структура 1-фтор-2,4-динитробензола». Acta Crystallographica Section C . 47 : 220–221. doi : 10.1107/S0108270190007326 .

внешняя ссылка

Фторнитробензол - 1-фтор-2,4-динитробензол (wikigenes.org)

[Oxford_MSDS-1] а б Оксфорд MSDS

[CRC-2] Справочник CRC по химии и физике , 90-е издание, CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, 2009 г., ISBN 978-1-4200-9084-0 , раздел 3, Физические константы органических соединений , с. 3-260.

[3] Бильрот Готлиб, Ганс (1936). «Замещение хлора фтором в органических соединениях». Варенье. хим. соц. 58 (3): 532–533. дои : 10.1021/ja01294a502 .

[4] Сангер, Ф (1945). «Свободные аминогруппы инсулина» . Биохимический журнал . 39 (5): 507–15. дои : 10.1042/bj0390507 . ПВК 1258275 . PMID 16747948 .

[Fruton-5] Джозеф Фрутон , Белки, ферменты, гены: взаимодействие химии и биологии . Нью-Хейвен: издательство Йельского университета, 1999. с. 216.

[6] Доминик, Памела К .; Кэссиди, Памела Б.; Робертс, Жанетт С. (2001). «Новый универсальный метод определения биологически важных тиоламинов». Журнал хроматографии B: биомедицинские науки и приложения . 761 (1): 1–12. doi : 10.1016/S0378-4347(01)00298-5 . PMID 11585123 .

[7] Броновицка-Адамска, Патриция; Загаевский, Яцек; Чубак, Ежи; Врубель, Мария (2011). «Метод ОФ-ВЭЖХ для количественного определения цистатионина, цистеина и глутатиона: приложение для изучения метаболизма цистеина в головном мозге человека». Журнал хроматографии B . 879 (21): 2005–2009 гг. doi : 10.1016/j.jchromb.2011.05.026 . PMID 21665555 .

[1]