Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1-метилциклопропен
Скелетная структура метилциклопропена
Мяч и клюшка из циклопропена
модель циклопропена Ван-дер-Ваальса
Имена
Название ИЮПАК
1-метилциклопропен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения1-МКП
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.130.871 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C4H6 / c1-4-2-3-4 / h2H, 3H2,1H3 проверитьY
    Ключ: SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C4H6 / c1-4-2-3-4 / h2H, 3H2,1H3
    Ключ: SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYAJ
  • С \ 1 = С (/ С) С / 1
Характеристики
С 4 Н 6
Молярная масса54,09 г / моль
Точка кипения~ 12 ° C [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

1-Метилциклопропен (1-MCP) представляет собой производное циклопропена , используемое в качестве синтетического регулятора роста растений . Он структурно связан с природным растительным гормоном этиленом и используется в коммерческих целях для замедления созревания фруктов и поддержания свежести срезанных цветов . [2]

Синтез [ править ]

1-Метилциклопропен синтезируется реакцией хлористого металила и фениллития , который действует как основание:

Фениллитий.svg

(основание)

 
LiCl + PhH

1-метилциклопропен

Фениллитий не должен содержать галогенидов лития. Соответствующая реакция аллилхлорида и основного фениллития дает циклопропилбензол. [3]

Изомеры [ править ]

Метилциклопропен может относиться к любому из двух изомеров , 1- метилциклопропену , описанному в этой статье, или к 3- метилциклопропену [4], который не рассматривается в этой статье. 2-метилциклопропен - неправильное название для 1-метилциклопропена. Также примечание: methylcycloprop п пока другое химическое соединение , которое является циклоалканами с формулой С 4 H 8 .

Механизм действия [ править ]

Этилен является газом , действующим на уровне следов ( как правило , от нескольких десятых и несколько тысяч частей на миллионе в атмосфере газа) по всей жизни растений путем стимулирования или регулирования различных процессов , такие как созревание из климактерических фруктов, открытие цветов ( расхождения краев процесс), и опадание листьев ( процесс опадания ). [5] [6] механизм действия 1-MCP включает его плотно связывание с рецептором этилена в растениях, тем самым блокируя эффекты этилена ( конкурентного ингибитора ). [7] [8]

Коммерческое использование [ править ]

Две груши Abate Fetel одного возраста : в отличие от левой, правая обрабатывалась 1-MCP после сбора урожая.

1-MCP используется в коммерческих целях для поддержания свежести декоративных растений и цветов и предотвращения созревания фруктов. Он используется в закрытых помещениях, таких как холодильники, прицепы для грузовиков, теплицы, складские помещения и транспортные контейнеры. [9]

Под торговой маркой EthylBloc, 1-MCP был одобрен Агентством по охране окружающей среды США для использования на декоративных культурах. [10] Для срезанных цветов, горшечных цветов, клумб, детских и лиственных растений 1-MCP предотвращает или замедляет увядание, пожелтение листьев, раскрытие и смерть. [11] [12]

Под торговой маркой SmartFresh 1-MCP используется в сельском хозяйстве производителями, упаковщиками и грузоотправителями для предотвращения или задержки естественного процесса созревания. Использование 1-MCP в сельскохозяйственных продуктах, включая яблоки, киви, помидоры, бананы, сливы, хурму, авокадо и дыни, было одобрено и допущено к использованию в более чем 34 странах, включая Европейский Союз и США. [13] Несмотря на выгоду от более свежих продуктов и более низкой стоимости, потребитель, тем не менее, может покупать фрукты, которые старше, чем ожидалось. [14]

1-MCP также разрабатывается как метод защиты растений . Опрыскивание полевых культур 1-MCP во время стресса позволяет защитить их от умеренной жары и засухи. [15]

См. Также [ править ]

  • Этилен как растительный гормон
  • Метиленциклопропан , изомер

Ссылки [ править ]

  1. ^ Дэйли Джеймс и Курелис Боб, 25 января 2000 г. Способы синтеза, комплексы и способы доставки для безопасного и удобного хранения, транспортировки и применения соединений для ингибирования реакции этилена у растений. Патент США 6017849.
  2. ^ Бланкеншип, Сильвия М; Доул, Джон М. (апрель 2003 г.). «1-Метилциклопропен: обзор». Послеуборочная биология и технология . 28 (1): 1–25. DOI : 10.1016 / S0925-5214 (02) 00246-6 .
  3. ^ Кларк, TC; Дункан, CD; Магид, RM (1971). «Эффективный и удобный синтез 1-метилциклопропена». J. Org. Chem . 36 : 1320 DOI : 10.1021 / jo00808a041 .
  4. ^ Хим-> Раковина 3-метилциклопропена
  5. Перейти ↑ Chow B, McCourt P (2006). «Рецепторы гормонов растений: восприятие - это все» . Genes Dev . 20 (15): 1998–2008. DOI : 10,1101 / gad.1432806 . PMID 16882977 . 
  6. ^ Де Пап A, Ван - дер - Straeten D (2005). «Биосинтез этилена и передача сигналов: обзор». Vitam Horm . Витамины и гормоны. 72 : 399–430. DOI : 10.1016 / S0083-6729 (05) 72011-2 . ISBN 978-0-12-709872-2. PMID  16492477 .
  7. ^ Серек, М .; Tamari, G .; Sisler, EC; Борохов, А. (1995). «Подавление индуцированных этиленом симптомов клеточного старения с помощью 1-метилциклопропена, нового ингибитора действия этилена». Physiol. Завод . 94 (2): 229–232. DOI : 10.1111 / j.1399-3054.1995.tb05305.x .
  8. ^ Sisler EC, Serek M. (2003). «Соединения, взаимодействующие с рецептором этилена в растениях». Plant Biol . 5 (5): 473–80. DOI : 10,1055 / с-2003-44782 .
  9. ^ 1-Метилциклопропен Информационный бюллетень , Агентство по охране окружающей среды США
  10. ^ Джим Дэйли; Энн Шлютер (2001). «EthylBloc - отраслевая перспектива» (PDF) . Ежеквартальная обработка скоропортящихся продуктов (108): 5. Архивировано из оригинального (PDF) 13 июня 2010 года . Проверено 5 февраля 2008 .
  11. ^ Что такое технология EthylBloc? Архивировано 30 января 2008 г.,на сайте Wayback Machine , agrofresh.com.
  12. ^ EthylBloc Ethylene Inhibitor , на floralife.com
  13. ^ Система качества SmartFresh. Архивировано 11 февраля 2008 г.в Wayback Machine на agrofresh.com.
  14. ↑ Европейцы покупают годовалые яблоки. Архивировано 14 марта 2007 г.в Wayback Machine Лией Вайс, 13 декабря 2005 г.
  15. ^ Syngenta-Agrofresh Alliance: Новая технология защиты растений нацелена на пропашные культуры Архивировано 26 июня 2008 г.на Wayback Machine , Новости сельскохозяйственной отрасли , 18 января 2008 г.