 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1-фтор-2,4-динитробензол | |
| Другие имена Реагент Динитрофторбензола Сенгера | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| Сокращения | DNFB, FDNB |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.668  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 6 H 3 F N 2 O 4 | |
| Молярная масса | 186,098 г · моль -1 |
| Внешность | желтые кристаллы [1] |
| Плотность | 1,4718 г · см −3 (54 ° C) [2] |
| Температура плавления | 25,8 ° С (78,4 ° F, 298,9 К) [2] |
| Точка кипения | 296 ° С (565 ° F, 569 К) [2] |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | [1] |
| Пиктограммы GHS |  |
| H301 , H311 , H331 , H340 , H350 | |
| P260 , P280 , P282 , P315 | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 50 мг / кг-1 |
LD Lo ( самый низкий опубликованный ) | 100 мг / кг-1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
1-фтор-2,4-динитробензол (обычно называемый Сэнгер реагент , динитрофторбензол , ДНФБОМ или FDNB ) представляет собой химическое вещество , которое реагирует с N-концевой аминокислотой из полипептидов . Это может быть полезно для секвенирования белков .
Подготовка [ править ]
В 1936 году Готлиб представил синтез, в котором 1-хлор-2,4-динитробензол реагировал с фторидом калия (KF) в нитробензоле : [3]
Использует [ редактировать ]
В 1945 году Фредерик Сэнджер описал его использование для определения N-концевой аминокислоты в полипептидных цепях, в частности инсулина . [4] Первоначальные результаты Сэнгера показали, что инсулин был молекулой меньшего размера, чем предполагалось ранее (молекулярная масса 12000), и что он состоял из четырех цепей (две заканчивались глицином и две заканчивались фенилаланином ), с цепями, сшитыми дисульфидными связями. . Сэнджер продолжил работу над инсулином, используя динитрофторбензол в сочетании с другими методами, что в конечном итоге привело к полной последовательности инсулина (состоящей только из двух цепей с молекулярной массой 6000). [5]
После первоначального отчета Сэнгера о реагенте метод динитрофторбензола был широко принят для изучения белков, пока он не был заменен другими реагентами для терминального анализа (например, дансилхлорид, а затем аминопептидазы и карбоксипептидазы ) и другими общими методами определения последовательности (например, Эдманом деградация ). [5]
Динитрофторбензол реагирует с аминогруппой в аминокислотах с образованием динитрофениламинокислот . Эти DNP-аминокислоты умеренно стабильны в условиях кислотного гидролиза , разрушающего пептидные связи . Затем можно выделить DNP-аминокислоты, и идентичность этих аминокислот может быть обнаружена с помощью хроматографии . Совсем недавно реактив Сенгера также использовался для довольно сложного анализа различения восстановленных и окисленных форм глутатиона и цистеина в биологических системах в сочетании с ВЭЖХ. Этот метод достаточно надежен, чтобы его можно было применять в таких сложных матрицах, как кровь или клеточный лизат. [6] [7]
См. Также [ править ]
- Анализ N-концевых аминокислот
Ссылки [ править ]
- ^ a b Оксфордский паспорт безопасности материалов
- ^ a b c Справочник CRC по химии и физике , 90-е издание, CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 , раздел 3, Физические константы органических соединений , стр. 3-260.
- ^ Бильрот Готтлиб, Ганс (1936). «Замена хлора фтором в органических соединениях». Варенье. Chem. Soc. 58 (3): 532–533. DOI : 10.1021 / ja01294a502 .
- Перейти ↑ Sanger, F (1945). «Свободные аминогруппы инсулина» . Биохимический журнал . 39 (5): 507–15. DOI : 10.1042 / bj0390507 . PMC 1258275 . PMID 16747948 .
- ^ а б Джозеф Фрутон , Белки, ферменты, гены: взаимодействие химии и биологии . Нью-Хейвен: Издательство Йельского университета, 1999. стр. 216.
- ^ Доминик, Памела К .; Кэссиди, Памела Б.; Робертс, Жанетт С. (2001). «Новый и универсальный метод определения биологически важных тиоламинов». Журнал хроматографии B: биомедицинские науки и приложения . 761 (1): 1–12. DOI : 10.1016 / S0378-4347 (01) 00298-5 . PMID 11585123 .
- ^ Броновицкая-Адамская, Патриция; Загаевский, Яцек; Чубак, Ежи; Врубель, Мария (2011). «Метод RP-HPLC для количественного определения цистатионина, цистеина и глутатиона: приложение для изучения метаболизма цистеина в мозге человека». Журнал хроматографии B . 879 (21): 2005–2009. DOI : 10.1016 / j.jchromb.2011.05.026 . PMID 21665555 .
Литература [ править ]
- Шефер, Т. (1962). «Спектр протонного магнитного резонанса 1-фтор-2,4-динитробензола». Канадский химический журнал . 40 (3): 431–433. DOI : 10.1139 / v62-068 .
- Нагешвара Рао, Б. Д. (1964). «Резонансные спектры 1H и 19F 1-фтор-2,4-динитробензола». Молекулярная физика . 7 (4): 307–310. Bibcode : 1964MolPh ... 7..307N . DOI : 10.1080 / 00268976300101071 .
- Wilkins, A .; Маленький, RWH (1991). «Строение 1-фтор-2,4-динитробензола». Acta Crystallographica Раздел C . 47 : 220–221. DOI : 10.1107 / S0108270190007326 .
Внешние ссылки [ править ]
- Фтординитробензол - 1-фтор-2,4-динитробензол (wikigenes.org)
