1-фенилэтанол

1-фенилэтанол
Имена

Название ИЮПАК 1-фенилэтанол
Другие имена Стираллиловый спирт
Идентификаторы
Количество CAS	98-85-1^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	7131
ECHA InfoCard	100.002.461
Номер ЕС	202-707-1
PubChem CID	7409
UNII	E6O895DQ52^Y
Номер ООН	2937
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1020859
ИнЧИ InChI = 1S / C8H10O / c1-7 (9) 8-5-3-2-4-6-8 / h2-7,9H, 1H3 Ключ: WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N
Улыбки CC (C1 = CC = CC = C1) O
Характеристики
Химическая формула	С ₈Н ₁₀О
Молярная масса	122,167 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветная жидкость с цветочным ^[1] или миндальным запахом ^[2]
Температура плавления	20,7 ° С (69,3 ° F, 293,8 К)
Точка кипения	204 ° С (399 ° F, 477 К)
Растворимость в воде	1,95 г дм ⁻³^[3]
журнал P	1.4
Опасности
точка возгорания	93 ° С (199 ° F, 366 К) ^[5]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

1-Фенилэтанол представляет собой органическое соединение с формулой C ₆ H ₅ CH (OH) CH ₃ . Это один из наиболее распространенных хиральных спиртов. Это бесцветная жидкость с легким запахом гардении-гиацинта. ^[4]

Естественное явление [ править ]

1-фенилэтанол встречается в природе в виде гликозида вместе с его гидролазой β-примеверозидазой в цветках чая ( Camellia sinensis ). ^[6] Он также присутствует в клюкве, винограде, чесноке, масле шотландской мяты, сырах, коньяке, роме, белом вине, какао, черном чае, фундуке, морошке, бобах, грибах и эндивиях. ^[7]

Синтез [ править ]

Рацемический 1-фенилэтанол получают восстановлением ацетофенона с помощью боргидрида натрия . Альтернативно, бензальдегид может реагировать с метилмагнийхлоридом или аналогичными металлоорганическими соединениями с получением рацемического 1-фенилэтанола.

Асимметричное гидрирование ацетофенона катализаторами Нойори протекает количественно (50 атм H ₂ , комнатная температура, минуты) при> 99% ее . ^[8]

См. Также [ править ]

2 -фенилэтанол, ахиральный изомер 1-фенилэтанола.

Ссылки [ править ]

^ Льюис, RJ, старший (ред.). Краткий химический словарь Хоули. 12-е изд. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Van Nostrand Rheinhold Co., 1993, стр. 759
^ Gerhartz, W. (отл. Ред.). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. 5-е изд. Том A1: Дирфилд-Бич, Флорида: Издательство VCH, 1985 г. по настоящее время, стр. VA24 488
^ Саутворт Г. Р., Келлер Дж. Л.; Опрос воды и воздуха в почве 28: 239-48 (1986)
^ a b Справочник ароматических ингредиентов Фенароли. Том 2. Отредактировано, переведено и отредактировано Т. Е. Фуриа и Н. Белланка. 2-е изд. Кливленд: The Chemical Rubber Co., 1975., стр. 348
^ Руководство по противопожарной защите опасных материалов. 12 изд. Куинси, Массачусетс: Национальная ассоциация противопожарной защиты, 1997 г., стр. 325-71
^ Чжоу, Инь; Донг, Фанг; Кунимаса, Айко; Чжан, Юйцянь; Ченг, Сихуа; Лу, Джиамин; Чжан, Линь; Мурата, Ариаки; Майер, Фрэнк (13 августа 2014 г.). «Появление гликозидно-конъюгированного 1-фенилэтанола и его гидролазы β-примеверозидазы в цветках чая (Camellia sinensis)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (32): 8042–8050. DOI : 10.1021 / jf5022658 . ISSN 1520-5118 . PMID 25065942 .
^ Лопух, Джордж А. (2005). Справочник ароматических ингредиентов Фенароли, пятое издание . CRC Press.
^ Дуб, Павел А .; Гордон, Джон С. (2018). «Роль связанной с металлом функциональности N – H в молекулярных катализаторах типа Нойори». Обзоры природы Химия . 2 (12): 396–408. DOI : 10.1038 / s41570-018-0049-Z . S2CID 106394152 .

[1] Льюис, RJ, старший (ред.). Краткий химический словарь Хоули. 12-е изд. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Van Nostrand Rheinhold Co., 1993, стр. 759

[2] Gerhartz, W. (отл. Ред.). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. 5-е изд. Том A1: Дирфилд-Бич, Флорида: Издательство VCH, 1985 г. по настоящее время, стр. VA24 488

[3] Саутворт Г. Р., Келлер Дж. Л.; Опрос воды и воздуха в почве 28: 239-48 (1986)

[Fenaroli-4] Справочник ароматических ингредиентов Фенароли. Том 2. Отредактировано, переведено и отредактировано Т. Е. Фуриа и Н. Белланка. 2-е изд. Кливленд: The Chemical Rubber Co., 1975., стр. 348

[5] Руководство по противопожарной защите опасных материалов. 12 изд. Куинси, Массачусетс: Национальная ассоциация противопожарной защиты, 1997 г., стр. 325-71

[6] Чжоу, Инь; Донг, Фанг; Кунимаса, Айко; Чжан, Юйцянь; Ченг, Сихуа; Лу, Джиамин; Чжан, Линь; Мурата, Ариаки; Майер, Фрэнк (13 августа 2014 г.). «Появление гликозидно-конъюгированного 1-фенилэтанола и его гидролазы β-примеверозидазы в цветках чая (Camellia sinensis)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (32): 8042–8050. DOI : 10.1021 / jf5022658 . ISSN 1520-5118 . PMID 25065942 .

[7] Лопух, Джордж А. (2005). Справочник ароматических ингредиентов Фенароли, пятое издание . CRC Press.

[Gordon-8] Дуб, Павел А .; Гордон, Джон С. (2018). «Роль связанной с металлом функциональности N – H в молекулярных катализаторах типа Нойори». Обзоры природы Химия . 2 (12): 396–408. DOI : 10.1038 / s41570-018-0049-Z . S2CID 106394152 .

[1]