2-пирон

2-пирон ^[1]
Имена

Предпочтительное название IUPAC 2 H -Пиран-2-он
Другие названия α-Пирон 2-Пиранон Пиран -2-он
Идентификаторы
Количество CAS	504-31-4^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 37965^Y
ChemSpider	61462^Y
ECHA InfoCard	100.007.264
PubChem CID	68154
UNII	8WW45I202V^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50198441
ИнЧИ InChI = 1S / C5H4O2 / c6-5-3-1-2-4-7-5 / h1-4H^Y Ключ: ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C5H4O2 / c6-5-3-1-2-4-7-5 / h1-4H Ключ: ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYAI
Улыбки О = С \ 1О \ С = С / С = С / 1
Характеристики
Химическая формула	С ₅Н ₄О ₂
Молярная масса	96,085 г · моль ^-1
Плотность	1,197 г / мл
Точка кипения	От 102 до 103 ° C (от 216 до 217 ° F, от 375 до 376 K) при 20 мм рт.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

2-Пирон ( α-пирон или пиран-2-он ) представляет собой ненасыщенное циклическое химическое соединение с молекулярной формулой C ₅ H ₄ O ₂ . Он изомерный с 4-пироном .

2-Пирон используется в органическом синтезе в качестве строительного блока для более сложных химических структур, поскольку он может участвовать во множестве реакций циклоприсоединения с образованием бициклических лактонов . Например, он легко вступает в реакцию Дильса-Альдера с алкинами с образованием замещенных бензолов при потере диоксида углерода . ^[2] Синтез Гогте (1938) - это метод алкилирования некоторых пиронов хлорангидридами. ^[^{необходима цитата}^]

Производные [ править ]

Наиболее распространенными натуральными продуктами, содержащими 2-пирон, являются буфанолиды и кавалактоны . Оксовитисин А , пираноантоцианин, содержащийся в вине, также содержит 2-пироновый элемент.

6-Амил-α-пирон (6PP) - это производное 2-пирона, которое содержится в продуктах питания животного происхождения и в подогретой говядине. ^[3] Благодаря своим хорошим органолептическим свойствам ^{[ ссылка обязательна ]} с ароматом кокоса, он используется в качестве усилителя вкуса в пищевой промышленности. Биологически он производится видами Trichoderma посредством твердофазной ферментации. ^[4]

Производные 2-пирона играют роль сигнальных молекул в бактериальной коммуникации, подобной чувствительности кворума . Клетки с рецепторами LuxR-типа, но лишенные его гомолога LuxI (и, следовательно, неспособные продуцировать сигнальные молекулы N- ацилгомосеринлактон QS), известны как «соло» LuxR, с которыми пироны связываются как лиганды, облегчая межклеточную коммуникацию. ^[5]

См. Также [ править ]

Пирон

Ссылки [ править ]

^ 2H-пиран-2-он в Sigma-Aldrich
Перейти ↑ Woodard BT, Posner GH (1999). «Последние достижения в циклоприсоединении Дильса-Альдера с использованием 2-пиронов». Достижения в циклоприсоединении . 5 : 47–83.
^ CID 33960 от PubChem
^ Рамос, Алин де Соуза; Фио, Сореле Батиста; Лейте, Сельма Гомеш Феррейра (2008). «Производство 6-пентил-α-пирона trichoderma harzianum при твердофазной ферментации» . Бразильский журнал микробиологии . 39 (4): 712. DOI : 10,1590 / S1517-83822008000400022 . PMC 3768464 . PMID 24031295 .
^ Брахманн, Александр; Brameyer, S .; Kresovic, D .; Хиткова, И .; Копп, Й .; Manske, C .; Schubert, K .; Боде, HB; Хеерманн, Р. (14 июля 2013 г.). «Пироны как бактериальные сигнальные молекулы». Природа Химическая биология . Издательская группа "Природа" . 9 (9): 573–578. DOI : 10.1038 / nchembio.1295 . PMID 23851573 .

[1] 2H-пиран-2-он в Sigma-Aldrich

[2] Перейти ↑ Woodard BT, Posner GH (1999). «Последние достижения в циклоприсоединении Дильса-Альдера с использованием 2-пиронов». Достижения в циклоприсоединении . 5 : 47–83.

[3] CID 33960 от PubChem

[4] Рамос, Алин де Соуза; Фио, Сореле Батиста; Лейте, Сельма Гомеш Феррейра (2008). «Производство 6-пентил-α-пирона trichoderma harzianum при твердофазной ферментации» . Бразильский журнал микробиологии . 39 (4): 712. DOI : 10,1590 / S1517-83822008000400022 . PMC 3768464 . PMID 24031295 .

[5] Брахманн, Александр; Brameyer, S .; Kresovic, D .; Хиткова, И .; Копп, Й .; Manske, C .; Schubert, K .; Боде, HB; Хеерманн, Р. (14 июля 2013 г.). «Пироны как бактериальные сигнальные молекулы». Природа Химическая биология . Издательская группа "Природа" . 9 (9): 573–578. DOI : 10.1038 / nchembio.1295 . PMID 23851573 .

[1]