Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
2C-B-FLY
2C-B-FLY structure.svg
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • 2- (4-Бром-2,3,6,7-тетрагидрофуро [2,3- f ] [1] бензофуран-8-ил) этанамин
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 12 H 14 Br N O 2
Молярная масса284,153  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Температура плавления310 ° С (590 ° F)
  • NCCc1c2CCOc2c (Br) c3CCOc13
  • InChI = 1S / C12H14BrNO2 / c13-10-9-3-6-15-11 (9) 7 (1-4-14) 8-2-5-16-12 (8) 10 / h1-6,14H2 проверитьY
  • Ключ: YZDFADGMVOSVIX-UHFFFAOYSA-N проверитьY

2C-B-FLY - психоделический фенэтиламин семейства 2C . Впервые он был синтезирован в 1996 году Аароном П. Монте. [ необходима цитата ]

Химия [ править ]

2C-B-Fly в виде порошка

2C-B-FLY представляет собой 8-бром-2,3,6,7-бензо-дигидродифуранэтиламин. Полное название химического вещества - 2- (8-бром-2,3,6,7-тетрагидрофуро [2,3-f] [1] бензофуран-4-ил) этанамин. Он был предметом небольшого официального исследования, но его появление в качестве дизайнерского препарата привело к тому, что DEA опубликовало аналитические результаты для 2C-B-FLY и нескольких родственных соединений. [1]

Аналоги и производные [ править ]

Аналоги и производные от 2C-B :

25-N :

  • 25Б-Н1ПОМе
  • 25B-NAcPip

25-NB :

  • 25Б-НБ
  • 25B-NB23DM
  • 25B-NB25DM
  • 25B-NB3OMe
  • 25B-NB4OMe
  • 25Б-НБФ
  • 25Б-НБМД
  • 25B-NBOH
  • 25Б-НБОМе (NBOMe-2CB)

25-нм :

  • 25B-NMe7BF
  • 25B-NMe7BT
  • 25B-NMe7Box
  • 25B-NMe7DHBF
  • 25B-NMe7Ind
  • 25B-NMe7Indz
  • 25B-NMePyr

Замещенные бензофураны :

  • 2C-B-FLY
  • 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)

Другой:

  • 2C-B-AN
  • 2C-B-БАБОЧКА
  • 2C-B-DRAGONFLY-NBOH
  • 2C-B-Стрекоза
  • 2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
  • 2CB-5-хемифли
  • 2CB-Ind
  • βk-2C-B (бета-кето 2C-B)
  • УТС-2 (2C-BCB)

Теоретически можно получить дигидродифурановые аналоги любого из препаратов семейства 2Cx / DOx, и ожидается, что они будут демонстрировать активность, аналогичную исходному соединению. Таким же образом, как 2C-B-FLY является дигидродифурановым аналогом 2C-B , 8-йодный эквивалент 2C-I-FLY будет дигидродифурановым аналогом 2C-I , а 8-метиловый эквивалент 2C-D- FLY будет дигидродифурановым аналогом 2C-D .

Также могут быть получены другие родственные соединения, где альфа-углерод этиламинной цепи метилирован, может быть получено производное амфетамина DOB-FLY , это соединение является дигидродифурановым аналогом DOB , или, наоборот, может рассматриваться как насыщенное производное Bromo- Стрекоза .

Когда только одна метоксигруппа лекарства 2Cx циклизована в дигидрофурановое кольцо, полученное соединение известно как «хемифли», а когда используется ненасыщенное фурановое кольцо, соединение известно как «полудрекоза». Более крупные производные насыщенного кольца гексагидробензодипирана называются соединениями «бабочки». Группа 8-брома также может быть заменена другими группами с образованием таких соединений, как TFMFly .

Большое количество симметричных и несимметричных производных может быть получено с помощью различных комбинаций кольцевых систем. Поскольку 2- и 5-положения (с использованием схемы нумерации фенэтиламина, 1,5-положения, если они пронумерованы как бензодифуран) не эквивалентны, все несимметричные комбинации также имеют два возможных позиционных изомера с различной активностью в различных подтипах 5-HT 2 . Изомерный « Ψ » -производный с атомами кислорода , расположенных на 2,6- положений, и мескалин аналоги с атомами кислорода в 3,5- также были сделаны, но оба являются менее мощными , чем соответствующими 2,5- изомеров. [2] [3] Симметричные ароматические производные бензодифурана, как правило, обладают наивысшим сродством связывания при 5-HT.2A , но насыщенные производные бензодифурана обладают более высокой эффективностью , тогда как производные насыщенного бензодипирана более селективны в отношении 5-HT 2C . Было синтезировано и проверено на активность большое количество возможных комбинаций, но они представляют лишь часть из множества возможных вариантов. [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10] [11] [12] [13] [14]]

Дозировка [ править ]

Александр Шульгин перечисляет дозировку 2C-B-FLY 10 мг перорально.

Токсичность [ править ]

Токсичность 2C-B-FLY для человека неизвестна. Два случая смерти произошли в октябре 2009 года в Дании и Соединенных Штатах после проглатывания вещества, которое продавалось как 2C-B-FLY в небольшом магазине RC, но на самом деле состояло из Bromo-DragonFLY, зараженного небольшим количеством неидентифицированных примеси. [15]

Законность [ править ]

Канада [ править ]

По состоянию на 31 октября 2016 г .; 2C-B-FLY - это контролируемое вещество (Список III) в Канаде. http://gazette.gc.ca/rp-pr/p2/2016/2016-05-04/html/sor-dors72-eng.php

Соединенные Штаты [ править ]

2C-B-FLY является незапланированным и неконтролируемым в Соединенных Штатах. Однако он может подпадать под действие Федерального закона об аналогах, если он предназначен для употребления в пищу, учитывая его сходство с 2C-B .

Фармакология [ править ]

Галлюциногенный эффект 2C-B-FLY опосредован его частичной агонистической активностью в отношении серотонинового рецептора 5-HT 2A , но также имеет высокое сродство связывания с 5-HT 1D , 5-HT 1E , 5-HT 1A , 5 -HT 2B и 5-HT 2C рецепторы. [16]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Reed EC, Kiddon GS. Характеристика трех соединений FLY (2C-B-FLY, 3C-B-FLY и Bromo-DragonFLY) DEA Microgram Journal . 2007; Том 5, номера 1-4" . Архивировано из оригинала на 2009-10-15 . Проверено 13 октября 2009 .
  2. ^ Монте AP; и другие. (Сентябрь 1997 г.). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 4. Производные мескалина». Журнал медицинской химии . 40 (19): 2997–3008. CiteSeerX 10.1.1.690.9370 . DOI : 10.1021 / jm970219x . PMID 9301661 .  
  3. ^ Chambers JJ, Kurrasch-Orbaugh DM, Nichols DE (август 2002). «Транслокация 5-алкокси-заместителя 2,5-диалкоксиарилалкиламинов в положение 6: влияние на сродство рецептора 5-HT (2A / 2C)». Письма по биоорганической и медицинской химии . 12 (15): 1997–9. CiteSeerX 10.1.1.688.9483 . DOI : 10.1016 / S0960-894X (02) 00306-2 . PMID 12113827 .  
  4. ^ Николс DE; и другие. (Январь 1991 г.). «2,3-Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенных фенэтиламинов». Журнал медицинской химии . 34 (1): 276–81. DOI : 10.1021 / jm00105a043 . PMID 1992127 . 
  5. ^ Монте AP; и другие. (Июль 1996 г.). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 3. Модели производных 4-замещенных (2,5-диметоксифенил) алкиламинов с жесткими метоксигруппами». Журнал медицинской химии . 39 (15): 2953–61. DOI : 10.1021 / jm960199j . PMID 8709129 . 
  6. Перейти ↑ Parker, MA (1998). Исследования перцептиотропных фенэтиламинов: детерминанты сродства к рецептору 5-HT2A (кандидатская диссертация). Университет Пердью. Архивировано из оригинала на 2012-04-25 . Проверено 16 декабря 2011 .
  7. ^ Chambers JJ, Kurrasch-Orbaugh DM, Parker MA, Nichols DE (март 2001). «Энантиоспецифический синтез и фармакологическая оценка серии суперсильных, конформационно ограниченных агонистов рецепторов 5-HT (2A / 2C)». Журнал медицинской химии . 44 (6): 1003–10. CiteSeerX 10.1.1.691.362 . DOI : 10.1021 / jm000491y . PMID 11300881 .  
  8. ^ Whiteside MS; и другие. (Октябрь 2002 г.). «Замещенные гексагидробензодипираны в качестве зондов рецептора 5-HT2A / 2C». Биоорганическая и медицинская химия . 10 (10): 3301–6. CiteSeerX 10.1.1.1010.6813 . DOI : 10.1016 / S0968-0896 (02) 00209-2 . PMID 12150876 .  
  9. ^ Палаты JJ; и другие. (Июль 2003 г.). «Синтез и фармакологическая характеристика ряда геометрически ограниченных лигандов рецептора 5-HT (2A / 2C)». Журнал медицинской химии . 46 (16): 3526–35. CiteSeerX 10.1.1.688.3544 . DOI : 10.1021 / jm030064v . PMID 12877591 .  
  10. ^ Шульц DM; и другие. (Июнь 2008 г.). « » Гибридные «бензофуран-бензопираны сородичи как жесткие АНАЛОГИ Hallucinogenic фенэтиламинов» . Биоорганическая и медицинская химия . 16 (11): 6242–51. DOI : 10.1016 / j.bmc.2008.04.030 . PMC 2601679 . PMID 18467103 .  
  11. ^ Эванс, Пол (2000). Дизайн и синтез новых агонистов рецепторов 5-HT2A / 2C (PDF) (PhD.). Университет Висконсин-Ла-Кросс. Архивировано из оригинального (PDF) 16 июля 2011 года . Проверено 27 мая 2010 .
  12. ^ Хайм, Ральф (2004). Synthese und Pharmakologie Potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts (PhD.). Der Freien Universität Berlin.
  13. ^ Брейден, Майкл Роберт (2007). На пути к биофизическому пониманию действия галлюциногенов (доктор философии). Университет Пердью. ProQuest 304838368 . 
  14. ^ Сильва, Мария (2009). Теоретическое изучение взаимодействия агонистов с рецептором 5-HT2A (PhD.). Universität Regensburg.
  15. ^ "Erowid 2C-B-Fly Vault: Отчет о смерти" .
  16. ↑ Томас С. Рэй (февраль 2010 г.). «Психоделики и рецептор человека» . PLOS ONE . 5 (2): e9019. Bibcode : 2010PLoSO ... 5.9019R . DOI : 10.1371 / journal.pone.0009019 . PMC 2814854 . PMID 20126400 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • 2C-B-FLY Вход в Erowid
  • 2C-B-FLY Запись на Isomerdesign