4-нитрохлорбензол

4-нитрохлорбензол

Имена
Предпочтительное название IUPAC 1-хлор-4-нитробензол
Другие названия 4-хлор-1-нитробензол 4-хлорнитробензол пара- нитрохлорбензол PNCBO
Идентификаторы
Количество CAS	100-00-5 Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	21106020 N
ECHA InfoCard	100,002,554
КЕГГ	C14456 N
PubChem CID	7474
UNII	CVL66U249D N
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5020281
ИнЧИ InChI = 1S / C6H4ClNO2 / c7-5-1-3-6 (4-2-5) 8 (9) 10 / ч1-4H N Ключ: CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C6H4ClNO2 / c7-5-1-3-6 (4-2-5) 8 (9) 10 / ч1-4H Ключ: CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYAO
Улыбки C1 = CC (= CC = C1 [N +] (= O) [O -]) Cl
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 4 Cl N O 2
Молярная масса	157,55  г · моль -1
Появление	Светло-желтое твердое вещество
Запах	сладкий [1]
Плотность	1,52 г / см 3 (20 ° С)
Температура плавления	83,6 ° С (182,5 ° F, 356,8 К)
Точка кипения	242,0 ° С (467,6 ° F, 515,1 К)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Растворимость в других растворителях	Растворим в толуоле, эфире, ацетоне, горячем этаноле.
Давление газа	0,2 мм рт. Ст. (30 ° C) [1]
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материала
точка возгорания	12 ° С (54 ° F, 285 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )	812 мг / кг (крыса, перорально) 1414 мг / кг (мышь, перорально) 440 мг / кг (мышь, перорально) 420 мг / кг (крыса, перорально) [1]
ЛК 50 ( средняя концентрация )	164 мг / м 3 (кошка, 7 часов) [1]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 1 мг / м 3 [кожа] [1]
REL (рекомендуется)	Ca [1]
IDLH (Непосредственная опасность)	Ca [100 мг / м 3 ] [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить  ( что есть   ?)YN
Ссылки на инфобоксы

4-Нитрохлорбензол представляет собой органическое соединение с формулой ClC ₆ H ₄ NO ₂ . Это бледно-желтое твердое вещество. 4-Нитрохлорбензол является обычным промежуточным продуктом при производстве ряда промышленных соединений, включая обычные антиоксиданты, содержащиеся в каучуке. Другие изомеры с формулой ClC ₆ H ₄ NO ₂ включают 2-нитрохлорбензол и 3-нитрохлорбензол.

Подготовка [ править ]

4-Нитрохлорбензол получают промышленным способом нитрованием хлорбензола : ^[2]

${\ displaystyle \ mathrm {ClC_ {6} H_ {5} + HNO_ {3} \ rightarrow ClC_ {6} H_ {4} NO_ {2} + H_ {2} O}}$

Эта реакция дает как 2-, так и 4-нитропроизводные в соотношении примерно 1: 2. Эти изомеры разделяют перегонкой. ^{[ необходима цитата ]} 4-Нитрохлорбензол был первоначально получен путем нитрования 4-бромхлорбензола Холлеманом и сотрудниками. ^[3]

Приложения [ править ]

4-Нитрохлорбензол является промежуточным продуктом при получении различных производных. Нитрование дает 2,4-динитрохлорбензол и 3,4-дихлорнитробензол . Восстановление металлическим железом дает 4-хлоранилин . Электроноакцепторная природа присоединенной нитрогруппы делает бензольное кольцо особенно чувствительным к нуклеофильному ароматическому замещению , в отличие от родственного хлорбензола. Таким образом, гидроксид, метоксид и амид сильных нуклеофилов замещают хлорид с образованием соответственно 4-нитрофенола , 4-нитроанизола, 4-нитроанилина . ^[2]

Еще одно важное применение 4-нитрохлорбензола - его конденсация с анилином с образованием 4-нитродифениламина. Восстановительное алкилирование нитрогруппы дает вторичные ариламины, которые являются полезными антиоксидантами для резины.

Безопасность [ править ]

Национальный институт по безопасности и гигиены труда считает 4-нитрохлорбензол в качестве потенциального профессионального канцерогена , которые могут быть поглощены через кожу. ^[4] Управление по безопасности и гигиене труда установило допустимый предел воздействия 1 мг / м ³ , в то время как Американская конференция государственных промышленных гигиенистов рекомендует предел воздействия в воздухе 0,64 мг / м ^{3 в} течение восьми часов, взвешенных по времени. . ^{[5] [6]}

Ссылки [ править ]