6-АПА

6-аминопеницилановая кислота
Имена


Название ИЮПАК (2 S , 5 R , 6 R ) -6-амино-3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло [3.2.0] гептан-2-карбоновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	551-16-6^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 57869^Y
ChemSpider	10611^Y
ECHA InfoCard	100.008.177
Номер ЕС	208-993-4
PubChem CID	11082
UNII	QR0C4R7XVN^N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7046097
ИнЧИ InChI = 1S / C8H12N2O3S / c1-8 (2) 4 (7 (12) 13) 10-5 (11) 3 (9) 6 (10) 14-8 / h3-4,6H, 9H2,1-2H3, (H, 12,13) / t3-, 4 +, 6- / m1 / s1^Y Ключ: NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N^Y InChI = 1 / C8H12N2O3S / c1-8 (2) 4 (7 (12) 13) 10-5 (11) 3 (9) 6 (10) 14-8 / h3-4,6H, 9H2,1-2H3, (H, 12,13) / t3-, 4 +, 6- / m1 / s1 Ключ: NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHEBW
Улыбки O = C (O) [C @@ H] 1N2C (= O) [C @@ H] (N) [C @ H] 2SC1 (C) C
Характеристики
Химическая формула	C ₈H ₁₂N ₂O ₃S
Молярная масса	216,26 г · моль ^-1
Внешность	бесцветный
Температура плавления	198 ° С (388 ° F, 471 К)
Растворимость в воде	0,4 г / 100 мл
журнал P	0,600
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

6-APA - это сокращение от названия химического соединения (+) - 6-аминопеницилановой кислоты. В 1958 году ученые Бичема из Брокхэм- парка, Суррей , нашли способ получить 6-АПК из пенициллина . ^[1] Другие β-лактамные антибиотики могут быть синтезированы путем присоединения различных боковых цепей к ядру. ^[2] Основным коммерческим источником 6-APA по-прежнему является природный пенициллин G : полусинтетические пенициллины, полученные из 6-APA, также называются пенициллинами и считаются частью семейства антибиотиков пенициллинов. ^[3]

Причина, по которой это было достигнуто спустя столько лет после коммерческой разработки пенициллина Говардом Флори и Эрнст Чейн, заключается в том, что сам пенициллин очень чувствителен к гидролизу , поэтому прямая замена боковой цепи не была практическим путем к другим β -лактамные антибиотики.

Ссылки [ править ]

^ Бэтчелор, Франция; Дойл, ФП; Найлер, JHC; Ролинсон, GN (1959). «Синтез пенициллина: 6-аминопеницилановая кислота в ферментациях пенициллина». Природа . 183 (4656): 257–258. Bibcode : 1959Natur.183..257B . DOI : 10.1038 / 183257b0 . PMID 13622762 . S2CID 4268993 .
^ FP Doyle, JHC Nayler, GN Rolinson Патент США 2 941 995 , поданный 22 июля 1958 г., выданный 21 июня 1960 г. Извлечение твердой 6-аминопеницилановой кислоты.
^ Патрик ГЛ (2017). Медицинская химия (6-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета. п. 425. ISBN 978-0198749691.

[1] Бэтчелор, Франция; Дойл, ФП; Найлер, JHC; Ролинсон, GN (1959). «Синтез пенициллина: 6-аминопеницилановая кислота в ферментациях пенициллина». Природа . 183 (4656): 257–258. Bibcode : 1959Natur.183..257B . DOI : 10.1038 / 183257b0 . PMID 13622762 . S2CID 4268993 .

[2] FP Doyle, JHC Nayler, GN Rolinson Патент США 2 941 995 , поданный 22 июля 1958 г., выданный 21 июня 1960 г. Извлечение твердой 6-аминопеницилановой кислоты.

[3] Патрик ГЛ (2017). Медицинская химия (6-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета. п. 425. ISBN 978-0198749691.

[1]