Цианид ацетила

Цианид ацетила
Имена

Предпочтительное название IUPAC Ацетилцианид ^[1]
Систематическое название ИЮПАК Этаноил цианид
Другие названия 2-Оксопропаннитрил ^[1] Пирувонитрил Пропаннитрил, 2-оксо- α-Оксопропионитрил Оксопропионитрил Оксипропионитрил Нитрил пировиноградной кислоты 2-Оксопропионитрил 2-Оксопропиононитрил
Идентификаторы
Количество CAS	631-57-2^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	1737633
ChemSpider	62638^Y
ECHA InfoCard	100.010.146
Номер ЕС	211-159-2
PubChem CID	69430
UNII	ULO441649V
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10212430
ИнЧИ InChI = 1S / C3H3NO / c1-3 (5) 2-4 / h1H3^Y Ключ: QLDHWVVRQCGZLE-UHFFFAOYSA-N^Y
Улыбки CC (= O) C # N
Характеристики
Химическая формула	С ₃Н ₃Н О
Молярная масса	69,063 г · моль ^-1
Появление	Прозрачная желтая жидкость
Плотность	0,9745 г / см ³
Точка кипения	92,3 ° С (198,1 ° F, 365,4 К)
Давление газа	51.9300003051758 мм рт.
Показатель преломления ( n _D )	1,3764
Удельная поверхность	40,86 Å ²
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H225 H301 H315 H331 H335 H401 H412
Меры предосторожности GHS	P210 P261 P273 P301 + 310 P311
Опасность проглатывания	Токсично при проглатывании.
Опасность при вдыхании	Токсично при вдыхании. Вызывает раздражение дыхательных путей.
Опасность для глаз	Вызывает раздражение глаз.
Опасность для кожи	Может быть вредно при впитывании в кожу. Вызывает раздражение кожи.
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 0
точка возгорания	14,44 ° С (57,99 ° F, 287,59 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Ацетилцианид - это химическое соединение, которое содержит как нитрил, так и карбонильную функциональную группу. Следовательно, молекула также попадает в цианидную группу из-за наличия тройной связи углерод-азот . Эта молекула является частью семейства ацилцианидов .

Это соединение также известно как пирувонитрил или 2-оксопропионитрил.

Свойства [ править ]

Ацетилцианид обычно существует в виде прозрачной бесцветной жидкости.

Структура ацетилцианида была определена путем совместного использования интенсивности дифракции электронов и вращательных констант. Эти значения помогли определить, что средние расстояния термической связи составляют 1,116 ± 0,011 Å, 1,167 ± 0,010 Å, 1,208 ± 0,009 Å, 1,477 ± 0,008 Å и 1,518 ± 0,009 Å. Кроме того, валентные углы в структуре 124,6 ± 0,7 °, 114,2 ± 0,9 °, 179,2 ± 2,2 ° и 109,2 ± 0,7 °. Это помещает одинарную связь CC на большее расстояние, чем связи внутри молекул винилацетилена , акрилонитрила и пропинала . ^[2]

Опасности [ править ]

Ацетилцианид - легковоспламеняющееся соединение. Следовательно, этот состав следует хранить вдали от источников тепла, пламени и искр.

Токсикологические свойства ацетилцианида тщательно не изучены. Однако известно, что эта молекула токсична при вдыхании и может вызвать раздражение дыхательных путей. Также химическое вещество может вызвать раздражение кожи при попадании через кожу. Токсические эффекты соединения будут нацелены на периферическую нервную систему, центральную нервную систему и кровоток.

Хотя не подтверждено, что это химическое вещество является канцерогеном, воздействие этого химического вещества вызывает раздражение дыхательной системы и кожи. Кроме того, ацетилцианид токсичен как при вдыхании, так и при приеме внутрь. Кроме того, это соединение может быть токсичным для водных организмов, что может вызывать долгосрочные неблагоприятные последствия для водной среды. ^[3]

Реакции [ править ]

Из-за легковоспламеняющихся свойств этой молекулы при сильном нагреве внутри молекулы может происходить опасное разложение с образованием химических веществ, таких как оксиды углерода и оксид азота. Следовательно, тепло, пламя и искры должны находиться вдали от этой молекулы, чтобы предотвратить разложение.

Кроме того, эта молекула не должна взаимодействовать с сильными кислотами и сильными основаниями, чтобы предотвратить опасные реакции. ^[4]

С ацетилцианидом в качестве реагента могут протекать два основных типа реакций; альдольная конденсация и енолятное замещение. Конденсация альдола может происходить, когда ацетилцианид реагирует с (Z) -бут-2-еналом с образованием (2E, 4E) -гекса-2,4-диеноилцианида:

Замещение енолятом может происходить, когда ацетилцианид реагирует с бромметаном с образованием пропаноилцианида. ^[5]

О возможных термических и фотохимических распадах и кинетических перестройках собрано относительно мало данных. Ацетилцианид - один из немногих прототипов карбонильных соединений, фотохимические и термические диссоциации с участием поверхностей в основном и возбужденном состоянии широко изучаются. Считается, что их термическая и фотофрагменная динамика отличается от часто исследуемых карбонильных соединений с заместителями от заместителей первого ряда.

Например, формилцианид не подвергается спонтанному мономолекулярному разложению на HCN и CO. Однако ацетилцианид, также член этого семейства, распадается в результате мономолекулярного разложения при 470 ° C. Эта реакция происходит путем декарбонилирования. Было отмечено, что это разделение молекулы на кетон и цианистый водород происходит в условиях конкуренции. Это вызвало изучение тепловых мономолекулярных реакций, которые претерпевает ацетилцианид.

Было подтверждено, что мономолекулярное разложение, которому подвергается ацетилцианид, является менее энергетически выгодным, чем молекула, подвергающаяся изомеризации до ацетилизоцианида. Однако другие эксперименты по фотолизу привели к образованию радикала CN в результате разложения ацетилцианида на CH ₃ CO + CN или CH ₃ COCN. ^[6]

Синтез [ править ]

Ацетилцианид является членом семейства ацилцианидов. Эта молекула каталитически синтезируется при 350 ° C из кетена и цианистого водорода . Это наиболее термодинамически стабильный метод получения этой молекулы синтетическим путем. ^[7]

Кроме того, это соединение может быть получено путем гидратации алкина посредством катализа сульфатом ртути . Реакция, показанная ниже, показывает, что это происходит из-за реагента проп-2-иннитрила.

Гидратация алкинов с помощью той же самой молекулы может происходить также путем гидроборирования без присутствия катализатора. ^[8]

Ссылки [ править ]

^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . . 2014. С. 796-797, 903. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Сугиэ, Масааки; Кучицу, Козо (1974). «Молекулярная структура ацетилцианида, как изучено методом дифракции электронов в газе». Журнал молекулярной структуры . 20 (3): 437–448. Bibcode : 1974JMoSt..20..437S . DOI : 10.1016 / 0022-2860 (74) 85121-5 .
^ [1]
^ [2]
^ http://www.chemsink.com/compound/69430/ ^{[ требуется полная ссылка ]}^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ [3]
^ [4]
^ http://www.chemsink.com/compound/69430/ ^{[ требуется полная ссылка ]}^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

Дальнейшее чтение [ править ]

Лиде, Дэвид Р., В. М. Хейнс и Томас Дж. Бруно, ред. CRC Справочник по химии и физике. 93-е изд. Бока-Ратон, Флорида: CRC, 2012. Web. 17 октября 2012 г.
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/24000/23535.html ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.62638.html

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . . 2014. С. 796-797, 903. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Сугиэ, Масааки; Кучицу, Козо (1974). «Молекулярная структура ацетилцианида, как изучено методом дифракции электронов в газе». Журнал молекулярной структуры . 20 (3): 437–448. Bibcode : 1974JMoSt..20..437S . DOI : 10.1016 / 0022-2860 (74) 85121-5 .

[3] [1]

[4] [2]

[5] ttp://www.chemsink.com/compound/69430/ ^{[ требуется полная ссылка ]}^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[6] [3]

[7] [4]

[8] ttp://www.chemsink.com/compound/69430/ ^{[ требуется полная ссылка ]}^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[1]