Акрилат

Акрилаты ( IUPAC : проп-2-оаты ) являются соли , сложные эфиры и сопряженные основами из акриловой кислоты . Ион акрилата представляет собой анион С Н ₂ = CHC OO ^- . Часто акрилат относится к сложным эфирам акриловой кислоты, наиболее распространенным из которых является метилакрилат . Эти акрилаты содержат виниловые группы . Эти соединения интересны тем, что они бифункциональны.: винильная группа подвержена полимеризации, а карбоксилатная группа несет множество функциональных групп. Модифицированные акрилаты также многочисленны, некоторыми примерами являются метакрилаты (CH ₂ = C (CH ₃ ) CO ₂ R) и цианоакрилаты (CH ₂ = C (CN) CO ₂ R). ^[1] Акрилат также может относиться к полиакрилатам, полученным путем полимеризации винильных групп мономеров акрилата. ^[2]

Структуры некоторых акрилатов и производных
Акрилат-анион
Триметилолпропантриакрилат (TMPTA), трифункциональный сложный эфир акрилата
Метилакрилат , сложный эфир акриловой кислоты
Гександиолдиакрилат, бифункциональный акрилат
Метилметакрилат
Этилцианоакрилат , предшественник «суперклея»
Пентаэритритолтетраакрилат (РЕТА), тетрафункциональный [[акрилат]
Общий полиакрилат (обратите внимание, как функционализирована виниловая группа)

Используйте [ редактировать ]

Акрилаты и метакрилаты (соли и сложные эфиры метакриловой кислоты ) являются обычными мономерами в полимерных пластиках , образующих акрилатные полимеры . Акрилаты легко образуют полимеры. Известно множество мономеров с функционализированными акрилатами. ^[3]

Мономеры [ править ]

Акрилатные мономеры , используемые для образования акрилатных полимеров, основаны на структуре акриловой кислоты , ^[4] , который состоит из винильной группы и карбоновой кислоты конце сложного эфира или нитрила. ^[5]^[6] Другими типичными мономерами акрилата являются производные акриловой кислоты, такие как метилметакрилат, в котором один виниловый водород и водород карбоновой кислоты заменены метильными группами, и акрилонитрил, в котором группа карбоновой кислоты заменена родственными нитрильная группа.

Другие примеры акрилатных мономеров:

Метакрилаты ^[7]
Метилакрилат
Этилакрилат
2-хлорэтилвиниловый эфир
2-этилгексилакрилат
Гидроксиэтилметакрилат
Бутилакрилат
Бутилметакрилат
TMPTA

Производство [ править ]

Акрилаты получают в промышленности путем обработки акриловой кислоты соответствующим спиртом в присутствии катализатора. Реакция с низшими спиртами ( метанол , этанол ) протекает при 100–120 ° C с кислотными гетерогенными катализаторами ( катионит ). Реакция высших спиртов ( н- бутанол , 2-этилгексанол ) катализируется серной кислотой в гомогенной фазе. Акрилаты даже высших спиртов могут быть получены переэтерификацией низших сложных эфиров, катализируемой алкоголятами титана или органическими соединениями олова (например, дилауратом дибутилолова ).^[8]

См. Также [ править ]

Акрилатный полимер
Загустители из полиакрилата натрия
Метакрилат

Ссылки [ править ]

^ Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Гюнтер Прешер; Гельмут Швинд; Отто Вайберг; Клаус Мартен; Гельмут Грейм (2003). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub2 .
^ Veerle Coessens; Томислав Пинтауэр; Кшиштоф Матияшевский (2001). «Функциональные полимеры радикальной полимеризацией с переносом атома». Прогресс в науке о полимерах . DOI : 10.1016 / S0079-6700 (01) 00003-X .
^ Ervithayasuporn, Вутичай; Чимджарн, Супанса (2013). «Синтез и выделение полиэдрических олигомерных силсесквиоксанов, функционализированных метакрилатами и акрилатами (T8, T10 и T12), и характеристика взаимосвязи между их химическими структурами и физическими свойствами». Неорг. Chem . DOI : 10.1021 / ic401994m .
^ Миньон, Арн; Девишер, Дрис; Граулус, Герт-Ян; Стуббе, Биргит; Мартинс, Хосе; Дубрюэль, Питер; Де Бели, Неле; Ван Влирберге, Сандра (02.01.2017). «Комбинированный подход метакрилированных альгинатных и кислотных мономеров для конкретных приложений». Углеводные полимеры . 155 : 448–455. DOI : 10.1016 / j.carbpol.2016.08.102 . hdl : 1942/22766 . ISSN 0144-8617 . PMID 27702534 .
^ Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; и другие. (2002). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.(требуется подписка)
^ http://pslc.ws/macrog/acrylate.htm
^ Манфред Стиклер; Тома Рейн (2000). «Полиметакрилаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a21_473 . ISBN 978-3-527-30673-2.(требуется подписка)
^ Arpe, Hans-Jürgen (2007). Industrielle Organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte (6 изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6.

[Ullmann-1] Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Гюнтер Прешер; Гельмут Швинд; Отто Вайберг; Клаус Мартен; Гельмут Грейм (2003). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub2 .

[2] Veerle Coessens; Томислав Пинтауэр; Кшиштоф Матияшевский (2001). «Функциональные полимеры радикальной полимеризацией с переносом атома». Прогресс в науке о полимерах . DOI : 10.1016 / S0079-6700 (01) 00003-X .

[3] Ervithayasuporn, Вутичай; Чимджарн, Супанса (2013). «Синтез и выделение полиэдрических олигомерных силсесквиоксанов, функционализированных метакрилатами и акрилатами (T8, T10 и T12), и характеристика взаимосвязи между их химическими структурами и физическими свойствами». Неорг. Chem . DOI : 10.1021 / ic401994m .

[4] Миньон, Арн; Девишер, Дрис; Граулус, Герт-Ян; Стуббе, Биргит; Мартинс, Хосе; Дубрюэль, Питер; Де Бели, Неле; Ван Влирберге, Сандра (02.01.2017). «Комбинированный подход метакрилированных альгинатных и кислотных мономеров для конкретных приложений». Углеводные полимеры . 155 : 448–455. DOI : 10.1016 / j.carbpol.2016.08.102 . hdl : 1942/22766 . ISSN 0144-8617 . PMID 27702534 .

[5] Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; и другие. (2002). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.(требуется подписка)

[6] ttp://pslc.ws/macrog/acrylate.htm

[7] Манфред Стиклер; Тома Рейн (2000). «Полиметакрилаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a21_473 . ISBN 978-3-527-30673-2.(требуется подписка)

[8] Arpe, Hans-Jürgen (2007). Industrielle Organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte (6 изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6.

[1]