| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-метилпроп-2-еновая кислота | |||
| Другие имена Метакриловая кислота 2-Метил-2-пропеновая кислота α-Метакриловая кислота 2-Метилакриловая кислота 2-Метилпропеновая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| Сокращения | MAA | ||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.096  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| MeSH | C008384 | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 4 Н 6 О 2 | |||
| Молярная масса | 86,09 г / моль | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость или твердое вещество | ||
| Запах | Едкий, отталкивающий [1] | ||
| Плотность | 1,015 г / см 3 | ||
| Температура плавления | От 14 до 15 ° C (от 57 до 59 ° F, от 287 до 288 K) | ||
| Точка кипения | 161 ° С (322 ° F, 434 К) | ||
| 9% (25 ° C) [1] | |||
| Давление газа | 0,7 мм рт. Ст. (20 ° C) [1] | ||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 77,2 ° С (171,0 ° F, 350,3 К) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | нет [1] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 20 частей на миллион (70 мг / м 3 ) [кожа] [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | ND [1] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Метакриловая кислота , сокращенно МАК , представляет собой органическое соединение . Эта бесцветная вязкая жидкость представляет собой карбоновую кислоту с резким неприятным запахом. Он растворим в теплой воде и смешивается с большинством органических растворителей. Метакриловая кислота производится в промышленных масштабах в больших масштабах как предшественник ее сложных эфиров , особенно метилметакрилата (ММА) и полиметилметакрилата (ПММА). MAA в небольших количествах содержится в масле римской ромашки .
Производство [ править ]
Наиболее распространенным способом получения метакриловой кислоты является циангидрин ацетона , который превращается в сульфат метакриламида с использованием серной кислоты. Это производное, в свою очередь, гидролизуют до метакриловой кислоты или этерифицируют до метилметакрилата за одну стадию. По второму пути изобутилен или трет- бутанол окисляются до метакролеина , затем до метакриловой кислоты. Метакролеин для этой цели также можно получить из формальдегида и этилена . Изомасляная кислота также может быть дегидрирована до метакриловой кислоты. [2]
Его также можно получить декарбоксилированием итаконовой кислоты , цитраконовой кислоты и мезаконовой кислоты . Такие зеленые прекурсоры не представляют коммерческой ценности. Однако его получают кипячением цитра- или мезо-бромпиротаровой кислот со щелочами .
Использует [ редактировать ]
Метакриловая кислота используется в некоторых праймерах для ногтей, чтобы помочь акриловым ногтям прилегать к ногтевой пластине. [3]
Реакции [ править ]
Метакриловая кислота была впервые получена в форме ее этилового эфира путем обработки пентахлорида фосфора оксиизомасляным эфиром (синоним бета-гидроксимасляной кислоты или 3-гидроксимасляной кислоты [4] ). [5] При плавлении с щелочью образует пропановую кислоту . Амальгама натрия восстанавливает его до изомасляной кислоты . Полимерная форма метакриловой кислоты была описана в 1880. [6]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0386» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Уильям Бауэр младший (2002). «Метакриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_441 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ «Продукция - Средства по уходу за ногтями» . www.fda.gov . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 2018-03-06 . Проверено 3 апреля 2019 .
- ^ https://www.vocabulary.com/dictionary/oxybutyric%20acid
- ↑ Эдвард Франкленд Аннален , 1865, 136, стр. 12
- ^ F. Engelhorn et al. Анна. , 1880, 200, с. 70.
- ^ Pham, Ha Q .; Маркс, Морис Дж. (2012). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_547.pub2 .
Внешние ссылки [ править ]
- [1] Метакриловая кислота в Европе.
