Афлатоксин М 1

Афлатоксин М ₁
Имена

Предпочтительное название IUPAC (6a R , 9a R ) -9a-Гидрокси-4-метокси-2,3,6a, 9a-тетрагидроциклопента [ c ] фуро [3 ', 2': 4,5] фуро [2,3- h ] [1 ] бензопиран-1,11-дион
Другие названия 4-гидроксиафлатоксин B ₁
Идентификаторы
Количество CAS	6795-23-9
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	AFM1 AFM ₁
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 78576
ChemSpider	21169428
ECHA InfoCard	100.027.151
Номер ЕС	229-865-4
КЕГГ	C16756
PubChem CID	15558498
UNII	I3020O28I3
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40891797
ИнЧИ InChI = 1S / C17H12O7 / c1-21-9-6-10-13 (17 (20) 4-5-22-16 (17) 23-10) 14-12 (9) 7-2-3-8 ( 18) 11 (7) 15 (19) 24-14 / ч4-6,16,20H, 2-3H2,1H3 / t16-, 17- / м1 / с1 Ключ: MJBWDEQAUQTVKK-IAGOWNOFSA-N
Улыбки COC1 = C2C3 = C (C (= O) CC3) C (= O) OC2 = C4C (= C1) O [C @@ H] 5 [C @] 4 (C = CO5) O
Характеристики
Химическая формула	С ₁₇Н ₁₂О ₇
Молярная масса	328,276 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Афлатоксин M ₁ представляет собой химическое соединение класса афлатоксинов , группы микотоксинов, продуцируемых тремя видами Aspergillus - Aspergillus flavus , Aspergillus parasiticus и редким Aspergillus nomius, которые загрязняют растения и растительные продукты.

Aspergillus flavus продуцирует только афлатоксины B-типа. Афлатоксин M ₁ является гидроксилированным метаболитом из афлатоксина B ₁ и может быть найден в молоке или молочных продуктах , полученных от крупного рогатого скота , которые съеденный загрязненного корм. Канцерогенными потенции афлатоксина М ₁ в чувствительных видов составляет около одного порядка величины меньше , чем у афлатоксина B ₁ . Афлатоксин M ₁ обычно считается побочным продуктом детоксикации афлатоксина B ₁ . Основными источниками афлатоксинов в кормах являются арахис, мука, кукуруза и хлопковая мука . ^[1]

Химическая структура [ править ]

Химическая структура афлатоксина М ₁ . Афлатоксин M ₁ представляет собой 4-гидроксипроизводное афлатоксина B ₁ и секретируется с молоком млекопитающих , потребляющих афлатоксин B ₁ . Афлатоксин M ₁ имеет относительную молекулярную массу 328 Да и имеет молекулярную формулу C ₁₇ H ₁₂ O ₇ . ^[1]

Схематическое изображение, обобщающее основные пути заражения и воздействия, а также неблагоприятные воздействия на здоровье человека афлатоксинов AFB1 и AFM1

Источники воздействия [ править ]

Афлатоксин M ₁ может быть обнаружен в молоке, в том числе в материнском молоке. У коров, овец, коз и буйволов, которые потребляли корма, загрязненные афлатоксином B ₁ , афлатоксин M ₁ будет образовываться в результате метаболических процессов в печени жвачных животных и выделяться с их молоком. Люди могут подвергаться воздействию токсинов из-за употребления зараженного молока и других продуктов. ^[2]

Патология [ править ]

Эффект афлатоксина M ₁ был намного слабее, чем афлатоксина B ₁ в отношении развития рака печени. Ограниченные исследования на животных, проведенные для определения токсичности афлатоксина M ₁ . Афлатоксин М ₁ обладает токсическими и канцерогенными свойствами. Токсичность афлатоксина M ₁ для утят и крыс, по-видимому, немного ниже, чем у афлатоксина B ₁ . Канцерогенности , вероятно , от одного до двух порядков величины меньше , чем у высоко канцерогенного афлатоксина B ₁ .

Путь биоконверсии [ править ]

Афлатоксин M ₁ (AFM1), основной гидроксилированный метаболит AFB1, обнаружен в молоке (отсюда и обозначение M) млекопитающих, которых кормили зараженными кормами. Было установлено, что перенос афлатоксина B ₁ (AFB1) как AFM1 в молоке дойных коров составляет от 0,3% до 6,2%. ^[3] Однако AFM1 также был обнаружен в молоке кормящих матерей. ^{[4] В} нескольких исследованиях сообщалось о канцерогенных ^[5] и иммунодепрессивных эффектах ^[6], сходных с действием AFB1, как на людей, так и на других животных, даже если они имели менее сильный эффект. Однако AFM1 - единственный микотоксин, для которого установлены максимальные пределы остатков (ПДК) в молоке. ^[7]

Токсикологическое исследование [ править ]

Было проведено несколько исследований токсического действия афлатоксина M ₁ на лабораторных животных. Однако по сравнению с афлатоксином B ₁ относительно мало известно о токсичности афлатоксина M ₁ , в первую очередь из-за трудности получения достаточных количеств чистого соединения, необходимых для обширных испытаний на токсичность. ^[8]

Разновидность

Секс

Доза

Результат

Форель (мальки) до 12 месяцев ^[9]

Мужчина

8 мкг / кг

4-64 мкг / кг (120 человек на группу)

800 мкг / кг

нет опухолей (0/110)

Ответ опухоли печени: 0,086%

50% опухолей через 9 месяцев

Крысы Фишера ^[10]

Мужчина

0 мкг / кг

0,5 мкг / кг

5 мкг / кг

50 мкг / кг

Рак печени 0% опухолевые узелки 0%

Рак печени 5% неопластические узелки 16%

Крысы Фишера ^[11]

Мужчина

1 мг / крыса

Рак печени 1 из 29

Генотоксичность [ править ]

Эффективность афлатоксина B ₁ и афлатоксина M ₁ в отношении индукции повреждения ДНК и генотоксичности была проверена на Drosophila melanogaster . Афлатоксин M ₁ оказался агентом, повреждающим ДНК, с активностью около одной трети активности афлатоксина B ₁ . ^[12]

Аналитические методы [ править ]

Для определения афлатоксина M ₁ в молоке стало доступно множество методов . В частности, картриджи для твердофазной коррекции и иммуноаффинной хроматографии предлагают хорошие возможности для эффективной очистки. И тонкослойная хроматография (ТСХ), и высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) являются подходящими методами для разделения и определения афлатоксина M ₁ в экстрактах молока. Иммуноферментный анализ (ELISA) более популярен из-за простоты использования и свойств, которые способствуют быстрому скринингу и полуколичественному определению. ^[13]^[8]Определение афлатоксинов, как правило, является дорогостоящим и использует экологически вредные процедуры, таким образом, поиск новых материалов и технологий, которые являются экологически безопасными и недорогими, как в случае рисовой шелухи в качестве адсорбирующего метода. ^[14]

Регламент [ править ]

Согласно недавнему обзору, проведенному Голландским национальным институтом общественного здравоохранения и окружающей среды (RIVM) от имени Продовольственной и сельскохозяйственной организации (ФАО), примерно 60 стран установили конкретные ограничения для афлатоксина M ₁ . Страны Европейского Союза обычно применяют максимальный уровень 0,05 мкг / кг молока. Некоторые страны Африки, Азии и Латинской Америки также предлагают этот уровень. Напротив, США, а также некоторые европейские и некоторые азиатские страны допускают максимальный уровень афлатоксина M ₁ в молоке 0,5 мкг / кг , что также является согласованным пределом MERCOSUR, применяемым в Латинской Америке. Предел 0,5 мкг / кг для афлатоксина M ₁ . Таким образом, максимально допустимый уровень афлатоксина М ₁в молоке в ЕС один из самых низких в мире и основан на принципе ALARA (разумно достижимый низкий уровень). Принимая во внимание переход в молоко и установленное неблагоприятное воздействие на здоровье животных, примерно 45 стран установили конкретные уровни афлатоксина B ₁ в кормах для молочных животных. Чтобы обеспечить соблюдение максимальных уровней в молоке, предназначенном для потребления человеком, строгие максимальные уровни были также установлены в ЕС для кормов, которые могут потребляться дойными коровами. Ограничение 0,005 мг / кг корма для молочного скота применяется в странах ЕС и в новых государствах-членах, а также в странах Европейского Союза, но только в нескольких странах за пределами Европы. Этот уровень ниже уровня отсутствия эффекта для целевых животных. ^{[ необходима цитата]}

Ссылки [ править ]

^ a b Оценка безопасности некоторых пищевых продуктов с микотоксинами (PDF) . Продовольственная и сельскохозяйственная организация ООН. 2001. ISBN 92-4-166047-3.
^ «Фокус безопасности пищевых продуктов» . Афлатоксины в молоке . 67 (2012). Февраль 2012 . Проверено 20 октября 2018 года .
^ Вельдман, А .; Meijs, J .; Borggreve, G .; Херес-ван дер Тол, Дж. Перенос афлатоксина из коровьего корма в молоко. Аним. Sci. 1992, 55, 163–168
^ Джафари, Т .; Фаллах, АА; Kheiri, S .; Fadaei, A .; Amini, SA Афлатоксин M1 в грудном молоке человека в Шахрекорде, Иран, и его связь с диетическими факторами. Пищевая добавка. Contam. Часть B 2017, 10, 128–136
^ Каллен, JM; Ruebner, BH; Hsieh, LS; Гайд, DM; Hsieh, DP Канцерогенность диетического афлатоксина M1 у самцов крыс Fischer по сравнению с афлатоксином B1
^ Луонго, Д .; Russo, R .; Balestrieri, A .; Marzocco, S .; Bergamo, P .; Северино, Л. Изучение in vitro эффектов AFB1 и AFM1 на модели Т-клеток лимфобластоида Jurkat человека. J. Immunotoxicol. 2013, 11, 353–358
^ Marchese, S .; Polo, A .; Ариано, А .; Velotto, S .; Costantini, S .; Северино, Л. (2018). «Афлатоксин B1 и M1: биологические свойства и их участие в развитии рака» . Токсины . 10 (6): 214. DOI : 10,3390 / toxins10060214 . PMC 6024316 . PMID 29794965 .
^ a b van Egmond, HP (1994) Афлатоксины в молоке. В: Eaton, DL & Groopman, JD , eds, The Toxicology of Aflatoxin: Human Health, Veterinary, and Agricultural Value, San Diego, CA, Academic Press, pp. 365-381.
^ «АФЛАТОКСИНЫ» (PDF) . Проверено 27 марта 2019 . Cite journal requires |journal= (help)
^ Cullen, JM, Reubner, BH, Hsieh, LS, Hyde, DM & Hsieh, DSP (1987) Канцерогенность пищевого афлатоксина M1 у самцов крыс Fisher по сравнению с афлатоксином 81. Cancer Res., 47, 1913 ....: 1917
^ Г. Н. Воган; С. Паглиалунга (14 ноября 1973 г.). «Канцерогенность синтетического токсина A FLA M 1 у крыс» (PDF) . 12 (14 ноября 1973 г.) . Проверено 12 октября 2018 года . Cite journal requires |journal= (help)
^ Shibahara, T., Ogawa, HI, Ryo, H. & Fujikawa, K. (1995) ДНК-повреждающая способность и генотоксичность афлатоксина M1 в соматических клетках in vivo Drosophila melanogaster. Мутагенез, 10, 161-164:>
^ Ли, Сунгли; Мин, Ли; Ванга, банда; Ли, Даганг; Чжэн, Нан; Ван, Цзяци (28 апреля 2018 г.). «Появление афлатоксина M1 в сыром молоке от производителей сухого детского молока в Китае» . Int. J. Environ. Res. Общественное здравоохранение . 15 (5): 879. DOI : 10,3390 / ijerph15050879 . PMC 5981918 . PMID 29710778 .
^ Скаглиони, Присцила Тессмер; Бадиале-Ферлонг, Элиана (15 мая 2016 г.). «Рисовая шелуха как адсорбент: новый аналитический подход к определению афлатоксинов в молоке» . Таланта . 152 (5): 423–431. DOI : 10.1016 / j.talanta.2016.02.042 . PMID 26992538 .

[fao-1] Оценка безопасности некоторых пищевых продуктов с микотоксинами (PDF) . Продовольственная и сельскохозяйственная организация ООН. 2001. ISBN 92-4-166047-3.

[in-2] «Фокус безопасности пищевых продуктов» . Афлатоксины в молоке . 67 (2012). Февраль 2012 . Проверено 20 октября 2018 года .

[3] Вельдман, А .; Meijs, J .; Borggreve, G .; Херес-ван дер Тол, Дж. Перенос афлатоксина из коровьего корма в молоко. Аним. Sci. 1992, 55, 163–168

[4] Джафари, Т .; Фаллах, АА; Kheiri, S .; Fadaei, A .; Amini, SA Афлатоксин M1 в грудном молоке человека в Шахрекорде, Иран, и его связь с диетическими факторами. Пищевая добавка. Contam. Часть B 2017, 10, 128–136

[5] Каллен, JM; Ruebner, BH; Hsieh, LS; Гайд, DM; Hsieh, DP Канцерогенность диетического афлатоксина M1 у самцов крыс Fischer по сравнению с афлатоксином B1

[6] Луонго, Д .; Russo, R .; Balestrieri, A .; Marzocco, S .; Bergamo, P .; Северино, Л. Изучение in vitro эффектов AFB1 и AFM1 на модели Т-клеток лимфобластоида Jurkat человека. J. Immunotoxicol. 2013, 11, 353–358

[7] Marchese, S .; Polo, A .; Ариано, А .; Velotto, S .; Costantini, S .; Северино, Л. (2018). «Афлатоксин B1 и M1: биологические свойства и их участие в развитии рака» . Токсины . 10 (6): 214. DOI : 10,3390 / toxins10060214 . PMC 6024316 . PMID 29794965 .

[eg-8] van Egmond, HP (1994) Афлатоксины в молоке. В: Eaton, DL & Groopman, JD , eds, The Toxicology of Aflatoxin: Human Health, Veterinary, and Agricultural Value, San Diego, CA, Academic Press, pp. 365-381.

[9] «АФЛАТОКСИНЫ» (PDF) . Проверено 27 марта 2019 . Cite journal requires |journal= (help)

[cullen-10] Cullen, JM, Reubner, BH, Hsieh, LS, Hyde, DM & Hsieh, DSP (1987) Канцерогенность пищевого афлатоксина M1 у самцов крыс Fisher по сравнению с афлатоксином 81. Cancer Res., 47, 1913 ....: 1917

[wogan-11] Г. Н. Воган; С. Паглиалунга (14 ноября 1973 г.). «Канцерогенность синтетического токсина A FLA M 1 у крыс» (PDF) . 12 (14 ноября 1973 г.) . Проверено 12 октября 2018 года . Cite journal requires |journal= (help)

[Shibahara-12] Shibahara, T., Ogawa, HI, Ryo, H. & Fujikawa, K. (1995) ДНК-повреждающая способность и генотоксичность афлатоксина M1 в соматических клетках in vivo Drosophila melanogaster. Мутагенез, 10, 161-164:>

[environment-13] Ли, Сунгли; Мин, Ли; Ванга, банда; Ли, Даганг; Чжэн, Нан; Ван, Цзяци (28 апреля 2018 г.). «Появление афлатоксина M1 в сыром молоке от производителей сухого детского молока в Китае» . Int. J. Environ. Res. Общественное здравоохранение . 15 (5): 879. DOI : 10,3390 / ijerph15050879 . PMC 5981918 . PMID 29710778 .

[rice_husk-14] Скаглиони, Присцила Тессмер; Бадиале-Ферлонг, Элиана (15 мая 2016 г.). «Рисовая шелуха как адсорбент: новый аналитический подход к определению афлатоксинов в молоке» . Таланта . 152 (5): 423–431. DOI : 10.1016 / j.talanta.2016.02.042 . PMID 26992538 .

[1]