 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие названия Alcian blue 8GX, Ingrain blue 1, CI 74240, «продукты реакции хлорметилированной меди фталоцианин-тиомочевина» | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.046.990  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 56 H 68 Cl 4 Cu N 16 S 4 | |
| Молярная масса | 1 298 0,86 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Альциановые синий ( / æ л ʃ ə п / ) является любым членом семейства поливалентных основных красителей, из которых Альцианового синего 8G (также называемый вселить голубую 1 и CI 74240 , прежнего названием Альцианового синего 8GX от имени партия продукта ICI ) исторически был самым распространенным и самым надежным участником. [1] Он используется для окрашивания кислых полисахаридов, таких как гликозаминогликаны, в хрящах и других структурах тела, некоторых типов мукополисахаридов., сиалированный гликокаликс клеток и т. д. Для многих из этих мишеней это один из наиболее широко используемых катионных красителей как для световой, так и для электронной микроскопии . Использование альцианового синего исторически было популярным методом окрашивания в гистологии, особенно для световой микроскопии срезов, залитых парафином, и срезов из полутонкой смолы. Части ткани, которые специфически окрашиваются этим красителем, после окрашивания становятся синими или голубовато-зелеными и называются «альцианофильными» (сравнимыми с « эозинофильными » или « суданофильными »). Альциановое синее окрашивание можно комбинировать с H & E окрашиванием , PAS окрашиванием и ваном Гизоном методы окрашивания . Альциановый синий можно использовать для количественного определения кислых гликанов как при микроспектрофотометрическом количественном определении в растворе, так и для окрашивания гликопротеинов в полиакриламидных гелях или вестерн-блоттинге . Биохимики использовали его для анализа кислотных полисахаридов в моче с 1960-х годов для диагностики таких заболеваний, как мукополисахаридоз, но с 1970-х годов, частично из-за отсутствия Alcian, а частично из-за длительности и утомительности процедуры, пришлось разработать альтернативные методы, например, диметил метиленовый синий (DMB или DMMB) метод. [2]
Профессор Дж. Э. Скотт, первый человек за пределами красильной промышленности, который раскрыл химический секрет этого красителя, комментирует:
- «Вероятно, ни один другой краситель не применялся для решения такого широкого круга задач в биологии и медицине. С другой стороны, ни у одного другого красителя не было такой неоднозначной истории, как у AB. [3] »
Помимо широкого использования в качестве красителя, альциановый синий также использовался в других разнообразных областях, например, в гелеобразующем агенте для смазочных жидкостей, модификаторах для электродов, заряженных агентах покрытия и т. Д.
История [ править ]
Monstral синего нашли , чтобы покрыть внутреннюю поверхность медных сосудов , используемых для обработки фталевой кислоты производные привели к открытию фталоцианина в 1907 году привлеченный блеском, стабильности и нерастворимости этого хромофора , были сделаны попытки обратимо модифицировать его так , чтобы это было бы может быть внесен в ткань в растворе, а затем легко осажден (укоренен) в неприступный, но мелкодисперсный осадок (отсюда и название « пропитывающееся окрашивание »). В результате этой попытки альциановый синий (Ingrain blue 1) был впервые синтезирован отделом красителей ICI под руководством NH Haddock и C. Wood [4]в начале 1940-х годов и запатентован в 1947 году, первоначально как текстильный краситель. [5] [6] В 1950 году он был использован Стидманом в качестве селективного красителя для муцинов. [7] В то время как популярность альцианского синего росла в геометрической прогрессии, трудности, связанные с его производством из-за опасных для окружающей среды промежуточных этапов, сделали его доступным, и ICI прекратила его производство к 1973 году. Многие из альтернативных источников продавали продукты аналогичного цвета с ненадежным окрашиванием.
Профессор Дж. Э. Скотт работал над расшифровкой химического состава альсианового синего, который был известен только промышленности, но держался в строжайшей коммерческой тайне. Потратив 3 человеко-года усилий в 1972 году, он опубликовал структуру Alcian Blue и смог убедить ICI подтвердить ее в 1973 году, кстати, в то же время, когда ICI только что прекратил ее производство. [8]
После временного кризиса 1970-х годов, когда ICI пришлось прекратить свою деятельность, теперь существует экологически безопасное альтернативное промышленное производство этого красителя, которое должно работать так же, как 8GX, но называется 8G, поскольку оно производится по-другому. [9] В попытке ответить на вопрос, насколько важным было открытие альтернативного метода производства этого соединения, компания (Anatech Ltd, США), восстановившая Alcian Blue, говорит:
- «Альциановый синий обладает высокой селективностью по отношению к тканевым веществам (при соответствующем pH раствора) и образует нерастворимые комплексы, которые выдерживают жесткую последующую обработку (например, PAS), не обесцвечивая. Это то, что делает этот краситель таким важным. Есть ли у других красителей этот атрибут «Да, еще два, если быть точным, из тысяч, перечисленных в Color Index и Conn's Biological Stains». Эти два цвета - « альцианский желтый » и основной красный 18 , которые, опять же, одинаково недоступны и им не хватает яркого контраста с синим.
Этимология и использование заглавных букв "Alcian" [ править ]
Этимология имени не определена, и следует ли использовать его с большой буквы - это выбор редакционного стиля. В двух основных научных и медицинских словарях используется стиль строчных букв, [10] [11], но есть также достойная поддержка стиля с заглавной буквы (обсуждается ниже). Согласно хемоэтимологическому словарю Эльзевьера, Alcian в Alcian blue, возможно, образовался в результате сокращения (и небольшого изменения) фталоцианина ». [12] Оксфордский онлайн-словарь упоминает, что это был товарный знак, а также указывает [13]
- «1940-е годы: возможно, Alcian от (phth) al (o) cyan (ine) с фонетическим изменением правописания».
Эта гипотеза согласуется с названием альцианового зеленого , который представляет собой тетрафенилфталоцианин с медью. [14]
Однако профессор Дж. Э. Скотт, который сам взломал химию Alcian blue и позже получил подтверждение от производителя (ICI), написал, что Alcian - это торговая марка, которую ICI предпочитает писать с заглавной буквы, и он предполагает, что это произошло от старое английское слово « зимородок », который имеет «романтические и поэтические ассоциации с зимородок птицей и спокойное море ». [3] Профессор Скотт также утверждает, что альциановый зеленый был просто смесью альцианового синего и альцианового желтого, а не одного соединения, что также подтверждается данными тонкослойной хроматографии.данные из различных источников, например, работы другого эксперта по красителям, профессора Р.В. Хоробина - одного из двух главных редакторов 10-го издания 75-летнего Руководства Конна по биологическим пятнам, опубликованного от имени Комиссии по биологическим пятнам . [15]
Альциановый желтый представляет собой азокраситель , не имеющий ни фталоцианинового кольца, ни какого-либо из цветов Kingfisher, но является общим с альциановым синим, имеет гидролизуемые заряженные боковые цепи тиурония и аналогичную стабильность конечного окрашенного продукта. С другой стороны, существуют и другие фталоцианиновые красители, такие как Luxol fast blue и Durazol blue , которые не имеют в своем названии "Alcian". [16]
Физические свойства [ править ]
Цвет [ править ]
Твердый альциановый синий получают в виде зеленовато-черных (или иногда темно-синевато-фиолетовых [17] ) кристаллов с металлическим блеском. Водный раствор ярко-зеленовато-синего цвета. Хотя соединение альцианового синего само по себе нестабильно (см. Стабильность ниже), окрашивание, которое оно производит, стабильно и быстро светится.
Парадоксическое отсутствие метахромазии [ править ]
В отличие от трициклических тиазинов (например, толуидинового синего , метиленового синего и лазурного А и т. Д.) , Которые являются метахроматическими из-за перехода от мономерных агрегатов к сложным , альциановый синий, по-видимому, ортохроматичен . Как и у Astra blue и других подобных красителей, свойство, заключающееся в том, что он не меняет цвет ни при изменении концентрации, ни в сочетании с субстратами, делает его очень подходящим для микроспектрофотометрии. Очевидное отсутствие метахромазии не потому, что оно действительно ортохроматическое, а потому, что «оно уже полностью метахроматично» в водном растворе. [3]
Максимальное поглощение, на которое влияет агрегация [ править ]
В водном растворе большое количество молекул альцианового синего складывается в мицеллы очень большого размера, слишком больших, чтобы их можно было даже подвергнуть диализу. Таким образом, даже при достаточно высоком разбавлении он имеет максимум поглощения при ~ 600–615 нм, который на самом деле является максимумом поглощения не мономера красителя, а мультимера. Поскольку поглощенный свет имеет желто - оранжевый спектр, передаваемый / отраженный свет воспринимаются нашим глазом как комплементарный цвет слегка зеленоватых синего или голубого цвета. В водном растворе альциановый синий остается метахроматическим при молярных концентрациях, составляющих одну сотую от тех, при которых толуидиновый синий в основном ортохроматичен. Только очень маленькое плечо кривой поглощения при 670–680 нм представляет мономерный краситель, который обычно составляет меньшинство и становится еще меньшим меньшинством (<10 8 M) в присутствии солей. Однако, когда растворителем является ДМСО - непротонный растворитель с умеренно высокой диэлектрической проницаемостью, альциановый синий не агрегируется, и можно хорошо визуализировать большой пик поглощения мономера. Подобный спектральный сдвиг в сторону более длинного мономерного пика также наблюдается, когда в качестве носителя используются такие растворители, как этанол (или смесь этанола и воды), или когда используются неионные детергенты, такие как Triton X-100 , которые образуют экзогенные мицеллы.
Коэффициент молярной экстинкции [ править ]
Alcians blue несет в себе фталоцианин, один из наиболее ярко окрашенных хромофоров, известных на сегодняшний день с молярным вымиранием 120 000, т.е. альциановый синий обнаруживается при половине молярной концентрации популярных красителей, таких как толуидиновый синий , триарилметаны (например, парарозанилин и аналогичные основания Шиффа, используемые в окрашивании PAS , Кристаллический фиолетовый при окраске по Граму ) и др.
Растворимость [ править ]
Растворим в воде. Когда каждый из пар заместителей в атомах азота боковой группы представляет собой толуил, растворимость в воде при 20 ° C составляет около 9,5% мас. / Мас .; и аналогично некоторые другие растворимости: 6,0% в абсолютном этаноле , 6,0% в целлозольве и 3,25% этиленгликоле, тогда как он практически нерастворим в ксилоле. В относительном выражении / распределении Alcian Blue 8G имеет логарифмический коэффициент распределения октанол-вода (Log P), равный -9,7, что позволяет предположить, что он довольно растворим в воде (растворим в липидах, если Log P> 0, а хорошие липидные пятна обычно имеют Log P> 7). [18] Метанол является приемлемым заменителем этанола в качестве потенциального носителя для альцианового синего, но изопропанолнет, потому что в течение нескольких часов все взвешенные альциановые синие осаждаются, если изопропанол использовать в качестве носителя. [19]
Точка плавления [ править ]
Образец соединения с индексом Merck 218 имеет точку плавления 148 ° C.
Химия [ править ]
Это четырехвалентный основной (катионный) краситель с медным (Cu 2+ , координация 4 из 6, орбитальная конфигурация d 9 с искажением Яна – Теллера ) фталоцианиновым ядром ( CuPc ) с тремя или четырьмя боковыми изотиоурониями.боковые цепи, придающие ему объемность и положительный заряд. Чтобы квалифицироваться как член семейства альциановых голубых, должно быть не менее 2 боковых цепей, а смеси часто имеют в среднем 3 цепи, чтобы квалифицироваться как 8G. На рисунке показаны четыре группы тетраметилизотиоурония на молекулу. ICI утверждал, что в среднем на молекулу приходится около трех боковых цепей, но анализы, проведенные лабораторией профессора Скотта, предложили от трех до четырех. Большинство из них находятся в положениях 2 (3), как в формуле, а иногда в мультипликационном представлении используется перекрестный переход метиленового мостика через связь между этими двумя положениями, чтобы указать, что он может связывать любое из этих двух положений. Возможно большое количество изомеров, различающихся положением катионных групп. Alcian blue 7GX содержит меньше изотиоурониевых групп, чем 8GX.Точно так же 5GX и 2GX могут иметь еще меньше боковых групп, но это не было строго доказано.
Фталоцианин ароматическое ядро имеет большую сопряженную систему с числом (связи , сопряженной) CBN из 48. [18] Однако это заряды на боковые изотиоурониевые группах , которые до сих пор держит его растворимой в воду. Эти боковые группы могут нести более объемные алкильные или арильные заместители, а не метильные группы 8x2, как на приведенном изображении. Эти группы отщепляются от макроциклического кольца во время промывки в конце окрашивания или в довольно мягких условиях (например, pH выше 5,6) или во время спонтанной деградации.
Металлы во фталоцианиновом ядре и замещенные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром, определяют цвет членов семейства фталоцианинов металлов, например, альциановый синий, и сам фталоцианин меди - синий, но бромированный или хлорированный фталоцианин меди и сульфированный фталоцианин меди - зеленый.
Альцианский синий имеет относительно высокую растворимость в солевых растворах и окрашивается медленнее, чем другие красители. Изменяя pH или концентрацию соли в окружающей среде, можно получить характерные картины окрашивания.
окрашивание с контролем pH [ править ]
При pH 1,0 он окрашивает только сульфатированные полисахариды, а при pH 2,5 также окрашивает сахара, содержащие карбоксильные группы, такие как сиаловые кислоты и уроновые кислоты, усиливает окрашивание гиалуроновой кислоты , которая также будет окрашивать, хотя и относительно слабо, их полусульфатные эфиры при pH 1,0. [20]
Окрашивание, контролируемое электролитом [ править ]
Метод окрашивания, при котором при фиксированном pH около 5,5 различная критическая концентрация соли (обычно MgCl 2 , но NaCl, KCl, LiBr являются потенциальными альтернативами) может использоваться, когда более мелкий (быстрее диффундирующий) солевой катион конкурирует с альциановым синим за связывание с анионные участки. Предполагается, что критическая концентрация электролита (CEC), специфичная для материала мишени, избирательно определяет сульфатированные, карбоксилированные и фосфатированные структуры, например, в качестве мишеней.
Стабильность [ править ]
По словам Джона А. Кирнана - одного из редакторов 10-го издания Conn's Biological Stains, 10-е изд. 2002 г., опубликованного от имени Комиссии по биологическим пятнам : [21] Alcian blue 8G отличается от большинства других красителей тем, что он может испортиться даже в твердое состояние, переходящее в нерастворимый пигмент. Кислые растворы альцианового синего 8G часто стабильны в течение нескольких лет. Лабораторное руководство Чурукяна [1]дает рекомендуемый срок хранения 6 месяцев. Раствор альцианового синего с осадком следует выбросить и заменить, а не фильтровать и использовать. Некоторые красители, продаваемые как альциановый синий 8G, нестабильны в растворах с pH 5,6 и выше; они выпадают в осадок менее чем за 24 часа. Партии альцианового синего, которые не образуют стабильных растворов, не могут быть использованы в методах «критической концентрации электролита» Скотта для гистохимической характеристики различных гликозаминогликанов, которые требуют растворов при pH 5,7-5,8 с различными концентрациями MgCl 2 .
Пиридина вариант Альциановых синий (Альциановый Бьют-тетракис (метилпиридин) хлорид, CAS 123439-83-8, CB6503730, PubChem 24860335 ) является более стабильным , чем оригинальные Альциановыми синими красители и может быть столь же хорошо , как пятно. [22]
Объяснение селективности окрашивания [ править ]
Нуклеиновые кислоты обычно являются базофильными, потому что они имеют очень высокую плотность отрицательного заряда из-за сахарно-фосфатного остова. Однако, в отличие от других основных, т.е. катионных красителей, альциановый синий обычно (при правильном pH и концентрации солей, а также при нормальной температуре и продолжительности в минутах, а не часах) предпочтительно окрашивает кислые гликозаминогликаны, но не хроматин и субстанцию Нисселя, механизм которой долгое время оставалось загадкой, и предлагались различные теории. Хотя предполагаемой основой окрашивания является его положительный заряд, притягиваемый к отрицательным структурам (например, кислые сахара), объемность (ширина 2,5–3 нм по сравнению с толуидиновым синим ~ 0,7 x 1,1 нм [23]).) делает его диффузию очень медленной в менее проницаемых частях ткани и, таким образом, предотвращает окрашивание очень негативных, но компактных структур, таких как хроматин и субстанция Ниссля. [24] Однако длительное окрашивание (несколько дней при 25 ° C) или денатурирующие условия ДНК могут позволить альциановому синему также окрашивать ядро. Изоляция положительного заряда из ароматического электронного облака промежуточными метиленовыми мостиками делает локализованные положительно заряженные области «жесткими» ионами в отличие от мягких ионов, где заряд делокализован по всему ароматическому пи-облаку. [9]Когда эти жесткие катионы встречаются с жесткими анионами, например, в форме сульфата, они образуют соли без учета точной химической природы аниона. Полученные соли очень стабильны, но могут медленно заменяться солями высокой концентрации. Промывание водой или обработка щелочью после окрашивания вызывает катализируемый основанием гидролиз и удаление боковых положительно заряженных боковых цепей, в результате чего образуется фталоцианиновый синий , который образует синий осадок нерастворимого в воде красителя. [25] Осадки настолько устойчивы, что выдерживают суровые условия, такие как PAS или другое контрастное окрашивание, а также обезвоживание и заливка (в отличие от толуидинового синегочастично удаляется при обезвоживании). Эта стойкость к вымыванию является химической основой внутреннего окрашивания, для которого красильная промышленность первоначально разработала AB (Ingrain blue 1).
Производство и чистота [ править ]
Исторический Alcian Blue варьировался от партии к партии настолько, что только партия 8GX (например, даже не 8GS), произведенная ICI, позже была признана биологически полезной. Коммерчески доступные партии обычно содержат около 49% фактического красителя, а остальное используется как сульфат, борная кислота, декстрин и другие примеси, и с помощью различных методов экстракции можно получить экстракты с чистотой до 80%. На самом деле краситель не обязательно должен содержать все 4 заместителя, но может содержать 2 или 3 из них и иметь различные геометрические изомеры. Но в любом случае производство 8GX компанией ICI было остановлено к середине 1970-х годов из-за опасности для окружающей среды, и были доступны очень небольшие партии, полученные из альтернативных источников.Только недавно Alcian Blue был повторно произведен оптом с использованием более безопасных процедур, но новый продукт не имеет суффикса X (или S), поскольку процесс производства (и точный состав продукта) несколько отличается.[9]
Безопасность материалов [ править ]
Альциановый синий раздражает глаза и дыхательные пути. Solid Alcian Blue - это горючий порошок, и с ним нельзя обращаться близко к источникам тепла или открытого огня. При нагревании альцианового синего образуются токсичные пары азотных соединений. Он может бурно реагировать при смешивании с окислителями. Раствор альцианового синего является сенсибилизатором кожи и вызывает коррозию (частично из-за кислого pH, необходимого для поддержания его негидролизованности в растворе) и вреден при абсорбции через кожу. В паспортах безопасности материалов большинства поставщиков упоминается, что эффект проглатывания неизвестен или орган-мишень неизвестен. Однако некоторые упоминают, что потенциальными органами-мишенями являются зубы и почки. [26]
Использование в красильной промышленности [ править ]
Это пятно было первоначально обнаружено ICI в 1940-х годах как участник конкурентной индустрии красок с целью промышленного окрашивания. Некоторое время его использовали для окрашивания тканей, кожаных изделий и красок. ICI продала тысячи тонн альцианового синего и подала несколько патентов на производственный процесс, чтобы сохранить свой химический состав в секрете. Однако у ICI были проблемы с растворимостью красителя в условиях крашения текстиля, и в течение 1950-х и 1960-х годов в производственный процесс были внесены различные изменения.
Используется в биологическом окрашивании [ править ]
Лекарственное вмешательство в окрашивание [ править ]
Использование не только в качестве красителя или морилки [ править ]
Помимо использования в качестве красителя или морилки, альцианский синий также находит применение в других науках о материалах.
Клей [ править ]
Альциановый синий использовался в качестве клея для приклеивания гликольметакрилатных секций к предметным стеклам (которые имеют отрицательно заряженные силикатные группы). [27]
Покрытие [ править ]
Альциановый синий несет большую ароматическую поверхность, которая может участвовать во взаимодействии Ван-дер-Ваала, а также имеет несколько локализованных зарядов. Таким образом, его можно наносить на поверхности и значительно изменять свойства поверхности и заряд. Некоторые клетки в культуре растут лучше на поверхностях , покрытых положительным заряд , как поли-L-лизин или полиорнитин или Альциановый синий цвет. Поверхности, покрытые синим альциановым покрытием, удерживают отрицательно заряженный гликокаликс настолько плотно, что его можно даже использовать для покрытия слоя клеток, а затем всплывать, чтобы отклеить крышу («снятие кровли») для изучения цитоплазматической стороны плазматической мембраны. [28]
Желирующий или смазывающий агент [ править ]
Alcian Blue использовался в качестве гелеобразующего агента для смазочных жидкостей, вероятно, из-за свойств этого макроциклического ароматического соединения.
Компонент электрода [ править ]
Другое применение - «Электрод с модифицированной углеродной пастой Alcian Blue» (ABMCPE), который действует как высокочувствительный датчик окислительно-восстановительного потенциала по сравнению с чистым углеродным пастовым электродом (BCPE) и демонстрирует сильный «стимулирующий» эффект и стабильность. [ необходима цитата ]
См. Также [ править ]
- Фталоцианин
- Фталоцианин синий BN
- Фталоцианин зеленый G
- Люксол фаст синий
- Изотиоуроний
- Альцианский желтый
- Империал Кемикал Индастриз
- Гликозаминогликан
- Протеогликан
- Муцин
- Кишечная метаплазия
Ссылки [ править ]
- Перейти ↑ Hayat, MA (31 марта 1993 г.). Пятна и цитохимические методы . Springer Science & Business Media. ISBN 9780306442940 - через Google Книги.
- ^ Клиническая химия, март 1989, т. 35 нет. 3 374–379
- ^ a b c Скотт Джон Э (1996). «Алкиан Блю. Теперь ты это видишь, а теперь нет». Европейский журнал оральных наук . 104 (1): 2–9. DOI : 10.1111 / j.1600-0722.1996.tb00038.x . PMID 8653492 .
- ^ "Альциан Блю". Журнал ICI : 59–60. Март 1948 г.
- ^ ГБ 586340
- ^ ГБ 587636
- ^ Стидман HF (1950). «Альцианский синий 8GS: новое пятно от муцина» . QJ Microsc. Sci . 91 (4): 477–479. PMID 24540170 .
- ^ Скотт, JE (1 декабря 1973). «Альциановые красители: ICI прекращает производство и выпускает детали состава». Histochemie . 37 (4): 379–380. DOI : 10.1007 / BF00274974 . PMID 4780463 . S2CID 35634762 .
- ^ a b c "Три красителя, три дилеммы" (PDF) . Новатор . Anatech Ltd. Осень 2001 . Проверено 25 февраля 2018 года .
- ^ Паркер, SP, изд. (1994), Словарь научных и технических терминов МакГроу-Хилла (5-е изд.). Заглавное слово «альцианский синий».CS1 maint: postscript ( ссылка )
- ↑ Elsevier , Иллюстрированный медицинский словарь Дорланда [онлайн] , Elsevier, заархивировано из оригинала 11 января 2014 года , получено 14 мая 2014 года .
- ^ Александр Сеннинг. 2007. Словарь химиоэтимологии Эльзевьера . Амстердам: Эльзевир. п. 11.
- ^ "Альцианский синий" . Оксфордский словарь английского языка . Издательство Оксфордского университета.
- ^ "Альцианский зеленый, 37370-50-6" . www.chemnet.com .
- ^ Horobin, RW; Гольдштейн, ди-джей (1 сентября 1972 г.). «Примеси и характеристики окрашивания образцов Alcian Blue». Гистохимический журнал . 4 (5): 391–399. DOI : 10.1007 / BF01012530 . PMID 4119152 . S2CID 8999433 .
- ^ "Stainsfile - Сравните фталоцианины" .
- ^ Sabnis, RW (7 апреля 2010). Справочник биологических красителей и красителей: синтез и промышленное применение . Джон Вили и сыновья. ISBN 9780470586235 - через Google Книги.
- ^ a b Хоробин, Ричард В. (2010). « » Специальное Пятно «- Влияние Dye химии на Окрашивании» (PDF) . В Кумаре, Джордж Л .; Кирнан, Джон А. (ред.). Специальные пятна и H&E (2-е изд.). Карпинтерия, Калифорния: Дако. С. 159–166 . Проверено 26 февраля 2018 .
- ^ Шенк, Эрик (январь 1981). «Примечания по технике: записка Комиссии по биологическим пятнам на недавно сертифицированный краситель - Alcian Blue 8GX». Пятновая технология . 56 (2): 129–131. DOI : 10.3109 / 10520298109067298 . PMID 6166095 .
- ^ Грин, Мари R .; Пастевка, Джуллия В. (1974). «Одновременное дифференциальное окрашивание катионным карбоцианиновым красителем нуклеиновых кислот, белков и конъюгированных белков» . Журнал гистохимии и цитохимии . 22 (8): 774–781. DOI : 10.1177 / 22.8.774 . PMID 4137192 .
- ^ Кирнан, Джон А. "Re: [Histonet] Срок годности сухих пятен" . www.histosearch.com .
- ^ Churukian CJ, Frank M, Horobin RW (2000). «Вариант пиридина альцианового синего - превосходная альтернатива альциановому синему 8GX: характеристики окрашивания и стабильность». Biotech Histochem . 75 (3): 147–50. DOI : 10.3109 / 10520290009066493 . PMID 10950177 . S2CID 39534882 .
- ^ Джебарамья, J; Иланчелян, М; Прабахар, С. (декабрь 2009 г.). «Спектральные исследования толуидинового синего O в присутствии додецилсульфата натрия» (PDF) . Дайджест журнала наноматериалов и биоструктур . 4 : 789–797.
- ^ Horobin, Ричард W. (2010). «Как красители придают цвет различным компонентам тканей?» (PDF) . В Кумаре, Джордж Л .; Кирнан, Джон А. (ред.). Специальные пятна и H&E (2-е изд.). Карпинтерия, Калифорния: Дако. С. 159–166 . Проверено 26 февраля 2018 .
- ^ Kiernan, JA (2006-02-01). «Красители и другие красители в микротехнике и биомедицинских исследованиях». Технология окраски . 122 (1): 1-21. DOI : 10.1111 / j.1478-4408.2006.00009.x . ISSN 1478-4408 .
- ^ "Lifeline Cell Technology MSDS: 1.0% Alcian Blue Stain" (PDF) . Lifeline Cell Technologies . 15 января 2008 . Проверено 25 февраля 2018 года .
- ^ Archimbaud E .; Islam A .; Прейслер HD (1986). «Метод альцианового синего для прикрепления гликольметакрилатных секций к предметным стеклам». Пятновая технология . 61 (2): 121–123. DOI : 10.3109 / 10520298609110719 . PMID 3520961 .
- ^ Введение в электронную микроскопию для биологов . Академическая пресса. 22 октября 2008 г. ISBN 9780080888163 - через Google Книги.
Внешние ссылки [ править ]
- Гистологические пятна
- Файл пятен
- Уайтмен П. (февраль 1973 г.). «Количественное измерение комплексов гликозаминогликанов Alcian Blue» . Биохим. Дж . 131 (2): 343–50. DOI : 10.1042 / bj1310343 . PMC 1177474 . PMID 4269149 .
