Аллиин

Аллиин
Имена


Название ИЮПАК (2 R ) -2-амино-3 - [( S ) -проп-2-енилсульфинил] пропановая кислота
Другие имена 3- (2-Propenylsulfinyl) аланин ( S ) -3- (2-Propenylsulfinyl) - L - аланин 3 - (( S ) -Allylsulfinyl) - L - аланин S -Allyl- L цистеина сульфоксида
Идентификаторы
Количество CAS	556-27-4^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 2596^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL464166^N
ChemSpider	7850537^Y
ECHA InfoCard	100.008.291
Номер ЕС	209-118-9
КЕГГ	C08265
PubChem CID	9576089
UNII	7I4L2D0E9G
ИнЧИ InChI = 1S / C6H11NO3S / c1-2-3-11 (10) 4-5 (7) 6 (8) 9 / h2,5H, 1,3-4,7H2, (H, 8,9) / t5- , 11- / м0 / с1^Y Ключ: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N^Y InChI = 1 / C6H11NO3S / c1-2-3-11 (10) 4-5 (7) 6 (8) 9 / h2,5H, 1,3-4,7H2, (H, 8,9) / t5- , 11- / м0 / с1 Ключ: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKBA
Улыбки С = CCS (= O) CC (C (= O) O) N N [C @ H] (C (= O) O) C [S @@] (= O) CC = C
Характеристики
Химическая формула	C ₆ H ₁₁ NO ₃ S
Молярная масса	177,22 г / моль
Внешность	Кристаллический порошок от белого до почти белого цвета
Температура плавления	163–165 ° C (325–329 ° F)
Растворимость в воде	Растворимый
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H315 , H319 , H335
Меры предосторожности GHS	Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Аллиин / æ л я . ɪ n / представляет собой сульфоксид, который является естественным компонентом свежего чеснока . ^[1] Это производное аминокислоты цистеина . Когда свежий чеснок измельчают или измельчают, фермент аллииназа превращает аллиин в аллицин , который отвечает за аромат свежего чеснока.

Чеснок использовался с древних времен как лечебное средство для определенных состояний, которые теперь связаны с кислородным отравлением , и, когда это было исследовано, чеснок действительно проявил сильные антиоксидантные и улавливающие гидроксильные радикалы свойства, предположительно из-за содержащегося в нем аллиина. ^[2] Также было обнаружено, что аллиин влияет на иммунные реакции в крови. ^[3]

Аллиин был первым натуральным продуктом, который, как было обнаружено, имел стереохимию, ориентированную как на углерод, так и на серу. ^[4]

Химический синтез [ править ]

В первом сообщенном синтезе, проведенном Штоллом и Зеебеком в 1951 г. ^[5], начинается алкилирование L- цистеина аллилбромидом с образованием дезоксиаллиина. Окисление этого сульфида с перекисью водорода дает оба диастереомер из L -alliin, отличающийся от ориентации атома кислорода на серу стереоцентре .

Новый путь, описанный Кохом и Кеусгеном в 1998 г. ^[6], позволяет стереоспецифическое окисление в условиях, подобных асимметричному эпоксидированию по Шарплесу . Хиральный катализатор получают из диэтилтартрата и изопропоксида титана .

Ссылки [ править ]

^ Иберл, B; Винклер, G; Мюллер, Б; Кноблох, К. (1990). «Количественное определение аллицина и аллиина из чеснока с помощью ВЭЖХ». Planta Med . 56 (3): 320–326. DOI : 10,1055 / с-2006-960969 . PMID 17221429 .
^ Kourounakis, PN; Рекка, Э.А. (ноябрь 1991 г.). «Влияние на активные формы кислорода аллиина и порошка Allium sativum (чеснок)». Res. Commun. Chem. Патол. Pharmacol . 74 (2): 249–252. PMID 1667340 .
^ Салман, H; Бергман, М; Бесслер, H; Пунский, I; Джалдетти, М. (сентябрь 1999 г.). «Влияние производного чеснока (аллиина) на иммунные реакции периферических клеток крови». Int. J. Immunopharmacol . 21 (9): 589–597. DOI : 10.1016 / S0192-0561 (99) 00038-7 . PMID 10501628 .
^ Блок, E (2009). Чеснок и другие луковые культуры: знания и наука . Королевское химическое общество . С. 100–106.
^ Столл, А; Seeback, E (1951). Химические исследования аллиина, специфического принципа чеснока . Adv. Энзимол . 11 . С. 377–400. DOI : 10.1002 / 9780470122563.ch8 . ISBN 9780470122563. PMID 24540596 .
^ Кох; Кеусген (1998). «Диастереоселективный синтез аллиина асимметричным окислением серы». Pharmazie . 53 (668–671). DOI : 10.1002 / chin.199904184 .

[1] Иберл, B; Винклер, G; Мюллер, Б; Кноблох, К. (1990). «Количественное определение аллицина и аллиина из чеснока с помощью ВЭЖХ». Planta Med . 56 (3): 320–326. DOI : 10,1055 / с-2006-960969 . PMID 17221429 .

[2] Kourounakis, PN; Рекка, Э.А. (ноябрь 1991 г.). «Влияние на активные формы кислорода аллиина и порошка Allium sativum (чеснок)». Res. Commun. Chem. Патол. Pharmacol . 74 (2): 249–252. PMID 1667340 .

[3] Салман, H; Бергман, М; Бесслер, H; Пунский, I; Джалдетти, М. (сентябрь 1999 г.). «Влияние производного чеснока (аллиина) на иммунные реакции периферических клеток крови». Int. J. Immunopharmacol . 21 (9): 589–597. DOI : 10.1016 / S0192-0561 (99) 00038-7 . PMID 10501628 .

[4] Блок, E (2009). Чеснок и другие луковые культуры: знания и наука . Королевское химическое общество . С. 100–106.

[5] Столл, А; Seeback, E (1951). Химические исследования аллиина, специфического принципа чеснока . Adv. Энзимол . 11 . С. 377–400. DOI : 10.1002 / 9780470122563.ch8 . ISBN 9780470122563. PMID 24540596 .

[6] Кох; Кеусген (1998). «Диастереоселективный синтез аллиина асимметричным окислением серы». Pharmazie . 53 (668–671). DOI : 10.1002 / chin.199904184 .