 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Проп-2-ен-1-илацетат | |
| Другие названия 2-пропенилацетат аллилацетат | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,008,851  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2333 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 5 Н 8 О 2 | |
| Молярная масса | 100,117 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,928 г / см 3 |
| Точка кипения | 103 ° С (217 ° F, 376 К) |
| слабо растворимый | |
| -56,7 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H225 , H301 , H312 , H319 , H330 | |
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P337 + 313 , P363 | |
| 374 ° С (705 ° F, 647 К) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Аллилацетат представляет собой органическое соединение с формулой C 3 H 5 OC (O) CH 3 . Эта бесцветная жидкость является предшественником, особенно аллилового спирта , который является полезным промышленным промежуточным продуктом. Это ацетатный эфир аллилового спирта.
Подготовка [ править ]
Аллилацетат получают в промышленности путем газофазной реакции пропена в присутствии уксусной кислоты с использованием палладиевого катализатора : [1] [2]
- C 3 H 6 + CH 3 COOH + ½ O 2 → CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O
Этот метод выгоден тем, что пропен недорогой и « зеленый ». Аллиловый спирт также производится в основном из аллилхлорида, но при производстве путем гидролиза аллилацетатного пути использование хлора исключается, поэтому его использование увеличивается.
Винилацетат производится аналогичным образом, с использованием этилена вместо пропена. Эти реакции являются примерами ацетоксилирования. Затем палладиевый центр повторно окисляется присутствующим О 2 . Механизм ацетоксилирования следует аналогичному пути, при этом пропен образует π-аллильную связь на палладии. [3]
- Каталитический цикл производства аллилацетата.
Реакции и заявки [ править ]
Аллилацетат можно гидролизовать до аллилового спирта :
- CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O → CH 2 = CHCH 2 OH + CH 3 COOH
Аллиловый спирт является предшественником некоторых специальных полимеров, в основном высыхающих масел . Аллиловый спирт также является предшественником синтетического глицерина . Эпоксидирование перекисью водорода производит глицидол , который подвергается гидролизу до глицерина.
- CH 2 = CHCH 2 OH + HOOH → CH 2 OCHCH 2 OH + H 2 O
- СН 2 ОСНН 2 ОН + Н 2 О → С 3 Н 5 (ОН) 3
Синтетический глицерин, как правило, используется в косметике и туалетных принадлежностях, тогда как глицерин, полученный в результате гидролиза жиров, используется в пищевых продуктах. [4]
Реакции замещения [ править ]
Замена ацетатной группы в аллилацетате хлористым водородом дает аллилхлорид . Реакция с цианистым водородом над медным катализатором дает аллилцианид . [5]
- CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + HCl → CH 2 = CHCH 2 Cl + CH 3 COOH
- CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + HCN → CH 2 = CHCH 2 CN + CH 3 COOH
Аллилхлорид обычно получают непосредственно хлорированием пропена.
Ссылки [ править ]
- ^ Гарольд Витткофф; Б.Г. Рубен; Джеффри С. Плоткин (2004). Промышленные органические химикаты ( выдержка из Google Книг ) . п. 212. ISBN. 978-0-471-54036-6.
- ^ Людгер Крэлинг; Юрген Крей; Джеральд Якобсон; Иоганн Гролиг; Леопольд Микше (2002). «Аллильные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_425 . ISBN 978-3527306732.
- ^ MR Черчилль; Р. Мейсон (1964). «Молекулярная структура ацетата π-аллил-палладия» . Природа . 4960 (4960): 777. DOI : 10.1038 / 204777a0 .
- ^ HA Wittcoff; Б.Г. Рубен; Я. С. Плоткин (2004). «Химия и полимеры из пропилена». Промышленные органические химикаты . стр. 195 -214. ISBN 978-0-471-44385-8.
- ^ Людгер Кралинг; и другие. (2000). «Аллильные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a01_425 .
