Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Аментофлавон
Формула скелета
Шариковая модель аментофлавона
Имена
Название ИЮПАК
8- [5- (5,7-дигидрокси-4-оксохромен-2-ил) -2-гидроксифенил] -5,7-дигидрокси-2- (4-гидроксифенил) хромен-4-он
Другие имена
Дидеметил-гинкгетин
3 ', 8' '- Биапигенин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C30H18O10 / c31-15-4-1-13 (2-5-15) 24-12-23 (38) 29-21 (36) 10-20 (35) 27 (30 (29) 40- 24) 17-7-14 (3-6-18 (17) 33) 25-11-22 (37) 28-19 (34) 8-16 (32) 9-26 (28) 39-25 / ч1- 12,31-36H проверитьY
    Ключ: YUSWMAULDXZHPY-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C30H18O10 / c31-15-4-1-13 (2-5-15) 24-12-23 (38) 29-21 (36) 10-20 (35) 27 (30 (29) 40- 24) 17-7-14 (3-6-18 (17) 33) 25-11-22 (37) 28-19 (34) 8-16 (32) 9-26 (28) 39-25 / ч1- 12,31-36H
    Ключ: YUSWMAULDXZHPY-UHFFFAOYAB
  • O = C1 \ C = C (/ Oc2cc (O) cc (O) c12) c6cc (c5c (O) cc (O) c3c5O / C (= C \ C3 = O) c4ccc (O) cc4) c (O) cc6
Характеристики
С 30 Н 18 О 10
Молярная масса538,464  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Аментофлавон - это бифлавоноид ( бис- апигенин, связанный в положениях 8 и 3 'или 3', 8 '' - биапигенин), входящий в состав ряда растений, включая гинкго билоба , Chamaecyparis obtusa (хиноки), Hypericum perforatum (зверобой) [1] и Xerophyta plicata . [2]

Аментофлавон может взаимодействовать со многими лекарствами, являясь мощным ингибитором CYP3A4 и CYP2C9 , ферментов, ответственных за метаболизм некоторых лекарств в организме. [3] Он также является ингибитором катепсина B человека . [1]

Аментофлавон обладает разнообразной активностью in vitro, включая противомалярийную [4] противораковую активность (которая может, по крайней мере частично, опосредована ингибированием синтазы жирных кислот ), [5] [6] [7] и антагонистическая активность κ-опиоидных рецепторов ( к е  = 490  нмоль л -1 ) [8] , а также активность на аллостерическому сайте бензодиазепинов в ГАМК а рецептора в качестве отрицательного аллостерического модулятора . [9]

См. Также [ править ]

  • Апигенин

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Пан X, Тан Н, Цзэн Г, Чжан И, Цзя Р. (2005). «Аментофлавон и его производные как новые природные ингибиторы человеческого катепсина B». Биоорг. Med. Chem. 13 (20): 5819–5825. DOI : 10.1016 / j.bmc.2005.05.071 . PMID  16084098 .
  2. ^ Уильямс, Кристин А.; Харборн, Джеффри Б .; Томас-Барберан А., Франциско (1987). «Бифлавоноиды в примитивных однодольных Isophysis tasmanica и Xerophyta plicata». Фитохимия . 26 (9): 2553. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 83875-3 .
  3. ^ Кимура, Y; Ито, H; Ohnishi, R; Хатано, Т. (2010). «Подавляющее действие полифенолов на активность цитохрома P450 3A4 и 2C9 человека». Food Chem. Toxicol. 48 (1): 429–435. DOI : 10.1016 / j.fct.2009.10.041 . PMID 19883715 .  
  4. ^ «Ингибиторы Plasmodium falciparum M1-Family Alanyl Aminopeptidase (M1AAP)» .
  5. ^ Ли, JS; Ли, MS; Ой, WK; Сул, JY (2009). «Ингибирование синтазы жирных кислот аментофлавоном вызывает апоптоз и антипролиферацию в клетках рака груди человека» (PDF) . Биол. Pharm. Бык. 32 (8): 1427–1432. DOI : 10.1248 / bpb.32.1427 . PMID 19652385 .  
  6. ^ Wilsky, S; Соботта, К; Визенер, Н; Pilas, J; Althof, N; Мундер, Т; Wutzler, P; Хенке, А (2012). «Ингибирование синтазы жирных кислот аментофлавоном снижает репликацию вируса Коксаки В3». Arch. Virol. 157 (2): 259–269. DOI : 10.1007 / s00705-011-1164-Z . PMID 22075919 .  
  7. ^ Ли, JS; Sul, JY; Парк, JB; Ли, MS; Cha, EY; Песня, IS; Ким, младший; Чанг, ES (2013). «Ингибирование синтазы жирных кислот аментофлавоном подавляет онкоген HER2 / neu (erbB2) в клетках рака молочной железы человека SKBR3». Фито. Res. 27 (5): 713–720. DOI : 10.1002 / ptr.4778 . PMID 22767439 .  
  8. ^ Katavic PL, Lamb K, H Navarro, Prisinzano TE (2007). «Флавоноиды как лиганды опиоидных рецепторов: идентификация и предварительная взаимосвязь структура-активность» . J. Nat. Prod. 70 (8): 1278–1282. DOI : 10.1021 / np070194x . PMC 2265593 . PMID 17685652 .   
  9. ^ Ханрахан, младший; Чебиб, М; Давучерон, Нидерланды; Холл, Би Джей; Джонстон, Джорджия (2003). «Полусинтетический препарат аментофлавона: отрицательный модулятор рецепторов ГАМК (А)». Биоорг. Med. Chem. Lett. 13 (14): 2281–2284. DOI : 10.1016 / s0960-894x (03) 00434-7 . PMID 12824018 .