 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2 R , 3 S , 4 S ) -4-гидрокси-2- (4-метоксибензил) пирролидин-3-илацетат | |
| Другие названия Флагецидин | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.041.139  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 14 H 19 НЕТ 4 | |
| Молярная масса | 265,31 г / моль |
| Температура плавления | От 139 до 143 ° C (от 282 до 289 ° F, от 412 до 416 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Анизомицин , также известный как флагецидин , представляет собой антибиотик, продуцируемый Streptomyces griseolus, который ингибирует синтез эукариотического белка . Частичное ингибирование из синтеза ДНК происходит при anisomycin концентрациях , что эффект 95% -ное ингибирование синтеза белка. [2] Анизомицин может активировать стресс-активируемые протеинкиназы , MAP-киназу и другие пути передачи сигналов.
Фармакология [ править ]
Анизомицин препятствует синтезу белка и ДНК, ингибируя пептидилтрансферазу или 80S рибосомную систему.
Анизомицин также упоминается как потенциальный психиатрический препарат , поскольку он может ингибировать консолидацию новых контекстно- зависимых долговременных воспоминаний [3], а также давно консолидированных воспоминаний, ставших лабильными в результате реактивации. [4]
Инъекция анизомицина в гиппокамп была предложена для избирательного удаления воспоминаний. [5]
Биосинтез [ править ]
Несмотря на широкое использование анизомицина в качестве ингибитора синтеза белка, было проведено множество исследований, посвященных биосинтезу анизомицина. В одном исследовании, проведенном Батлером в 1974 году, были предложены возможные предшественники этого натурального продукта. Ферментация Streptomyces с мечеными аминокислотами сопровождалась разложением продуктов радиоактивного анизомицина и деацетиланизомицина для определения местоположения меченых атомов углерода. Хотя его структура на основе пирролидина предполагает, что он является производным пролина, результаты экспериментов показали, что тирозин, глицин, метионин и ацетат являются основными предшественниками для биосинтеза анизомицина. Тирозин и, в ограниченной степени, фенилаланин, вносят вклад в C-2 пирролидинового кольца.Метионин, вероятно, отвечает за метилирование гидроксильной группы ароматического кольца в виде S-аденозилметионина (SAM). Глицин или ацетат составляют C-4 и C-5 в пирролидиновом кольце. Было отмечено, что деацетиланисомицин был заметным продуктом в первые несколько дней ферментации, что позволяет предположить, что ацетилирование гидроксильной группы C-3 ацетил-Со-A является последней стадией биосинтеза анизомицина. Источник азота внутри кольца и C-3 не был определен. Однако маловероятно, что C-3 обеспечивается группой карбоновой кислоты тирозина, поскольку отслеживание радиоактивности показало, что тирозин подвергается декарбоксилированию во время ферментации.Было отмечено, что деацетиланисомицин был заметным продуктом в первые несколько дней ферментации, что позволяет предположить, что ацетилирование гидроксильной группы C-3 ацетил-Со-A является последней стадией биосинтеза анизомицина. Источник азота внутри кольца и C-3 не был определен. Однако маловероятно, что C-3 обеспечивается группой карбоновой кислоты тирозина, поскольку отслеживание радиоактивности показало, что тирозин подвергается декарбоксилированию во время ферментации.Было отмечено, что деацетиланисомицин был заметным продуктом в первые несколько дней ферментации, что позволяет предположить, что ацетилирование гидроксильной группы C-3 ацетил-Со-A является последней стадией биосинтеза анизомицина. Источник азота внутри кольца и C-3 не был определен. Однако маловероятно, что C-3 обеспечивается группой карбоновой кислоты тирозина, поскольку отслеживание радиоактивности показало, что тирозин подвергается декарбоксилированию во время ферментации.С-3 вряд ли будет обеспечен группой карбоновой кислоты тирозина, поскольку отслеживание радиоактивности показало, что тирозин подвергается декарбоксилированию во время ферментации.С-3 вряд ли будет обеспечен группой карбоновой кислоты тирозина, поскольку отслеживание радиоактивности показало, что тирозин подвергается декарбоксилированию во время ферментации.[6]
Другое использование [ править ]
Анизомицин используется в качестве компонента агара Мартина Льюиса, диагностического продукта in vitro, который широко используется в США для селективного выделения Neisseria gonorrhoeae и Neisseria meningitidis . [1] Противомикробное средство также можно использовать в забуференных средах с экстрактом дрожжевого угля для селективной изоляции видов Legionella .
См. Также [ править ]
- Циклогексимид
Ссылки [ править ]
- ^ a b Анизомицин Архивировано 19 января 2012 г. в Wayback Machine от Sigma Aldrich.
- ^ Гроллман, Артур П. (1967). «Ингибиторы биосинтеза белка. II. Механизм действия анизомицина» . Журнал биологической химии . 242 (13): 3226–33. PMID 6027796 .
- ^ Барриентос, Рут М; О'Рейли, Рэндалл С; Руди, Джерри В. (2002). «Запоминание контекста ухудшается при введении анизомицина в дорсальный гиппокамп после исследования контекста». Поведенческие исследования мозга . 134 (1–2): 299–306. DOI : 10.1016 / S0166-4328 (02) 00045-1 . PMID 12191817 . S2CID 18957626 .
- ^ Debiec Дж, Леду JE, Нэдер К (2002). «Реконсолидация клеток и систем в гиппокампе». Нейрон . 36 (3): 527–38. DOI : 10.1016 / s0896-6273 (02) 01001-2 . PMID 12408854 . S2CID 8071930 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Wang, S.-H .; Остлунд, SB; Надер, К; Balleine, BW (2005). «Консолидация и повторная консолидация стимулирующего обучения в миндалевидном теле» . Журнал неврологии . 25 (4): 830–5. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.4716-04.2005 . PMC 6725620 . PMID 15673662 .
- ^ Батлер, К. (1966). «Анизомицин. II.1 Биосинтез анизомицина». Журнал органической химии . 31 (1): 317–20. DOI : 10.1021 / jo01339a503 . PMID 5900818 .
