Азосочетание представляет собой органическая реакция между диазонией соединением и другим ароматическим соединением , который производит азосоединение . В этой реакции электрофильного ароматического замещения катион арилдиазония является электрофилом, а активированный арен является нуклеофилом . [1] В большинстве случаев, включая приведенные ниже примеры, соединение диазония также является ароматическим .
Диазотизация [ править ]
Процесс превращения первичных ароматических аминов в его диазониевую соль называется диазотированием . Соли диазония являются важными синтетическими промежуточными продуктами, которые могут вступать в реакции сочетания с образованием азокрасителей и реакции электрофильного замещения для введения функциональных групп .
Использование реакции [ править ]
Ароматические азосоединения имеют тенденцию быть ярко окрашенными из-за протяженных сопряженных систем . Многие из них используются в качестве красителей (см азокрасителя ). [2] Важные азокрасители включают метиловый красный и пигментный красный 170 . Азопечать также использует эту реакцию. [3]
Азосочетание также используется для производства пронтозила и других сульфамидных препаратов .
Примеры реакций азо-C-сочетания [ править ]
Было описано много процедур. [4] [5] Фенол реагирует с хлоридом бензолдиазония с образованием Solvent Yellow 7 , желто-оранжевого азосоединения . Реакция катализируется основанием. [2]
Родственный краситель, называемый желтым анилином, образуется в результате реакции анилина и соли диазония. [2] Нафтолы - популярные акцепторы. Одним из примеров является синтез красителя «коричневый органол» из анилина и 1-нафтола :
Аналогичным образом β-нафтол соединяется с фенилдиазониевым электрофилом с образованием интенсивного оранжево-красного красителя.
Примеры реакций азо-N-сочетания [ править ]
В щелочной среде соль диазония может реагировать с большинством первичных и вторичных аминов, которые существуют в виде свободного основания, и давать триазен . [6] Эта химическая реакция называется азо-N-сочетанием [7] или синтезом азоаминов. [8]
Ссылки [ править ]
- ^ Смит, Майкл Б .; Март, Джерри (2007), Расширенная органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ a b c Клаус Хунгер; Питер Мишке; Вольфганг Рипер; Родерих Рауэ; Клаус Кунде; Алоис Энгель (2005). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_245 .
- ^ Пай, Дамодар М .; Мельник, Андрей Р .; Weiss, David S .; Ханн, Ричард; Крукс, Уолтер; Pennington, Keith S .; Ли, Фрэнсис Ч .; Джегер, К. Уэйн; Титерингтон. «Технологии обработки изображений, 2. Копирование и печать без ударов». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. С. 1–53. DOI : 10.1002 / 14356007.o13_o08.pub2 .
- ^ JL Хартвелл и Луи Ф. Физер. «Сочетание о-толидина и чикагской кислоты» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 145
- ^ HT Кларк и WR Кирнер. «Метиловый красный» . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 374
- ^ Khazaei; и другие. (2012). «азоаминное сочетание с образованием триазенов и разложение триазена с образованием диазониевой соли». Synlett . 23 (13): 1893–1896. DOI : 10,1055 / с-0032-1316557 .
- ^ Службы подписки Wiley (2013). «Синтез, характеристика и применение полимера на основе триазена». Журнал прикладной науки о полимерах . 129 (6): 3439–3446. DOI : 10.1002 / app.39069 .
- ^ Серж Раттон, Бернард Ботаннет (1981). «Получение ароматических азоаминов путем диазотирования / сочетания / перегруппировки ароматических аминов» . Патент США 4275003A .
