Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1-нафтол
Альфа-Нафтол.svg
1-Нафтол-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
Нафтален-1-ол
Другие имена
1-гидроксинафталин; 1-нафталинол; альфа- нафтол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,001,791 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C10H8O / c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9 (8) 10 / ч1-7,11H проверитьY
    Ключ: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H8O / c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9 (8) 10 / h1-7,11H
    Ключ: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ
  • Oc2cccc1ccccc12
Характеристики
С 10 Н 8 О
Молярная масса144,17 г / моль
ВнешностьБесцветное или белое твердое вещество; коммерческий материал часто сильно окрашен
Плотность1,10 г / см 3
Температура плавления От 95 до 96 ° C (от 203 до 205 ° F, от 368 до 369 K)
Точка кипения От 278 до 280 ° C (от 532 до 536 ° F, от 551 до 553 K)
-98,2 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

1-Нафтол , или α-нафтол , представляет собой флуоресцентное органическое соединение с формулой C 10 H 7 OH. Это белое твердое вещество. Это изомер из 2-нафтола , отличающегося от расположения гидроксильной группы на нафталин кольце. Нафтолы являются нафталиновыми гомологами фенола , причем гидроксильная группа более активна, чем в фенолах. Оба изомера растворимы в простых спиртах , эфирах и хлороформе.. Они являются предшественниками множества полезных соединений. Нафтолы (как 1, так и 2 изомеры) используются в качестве биомаркеров для домашнего скота и людей, подвергающихся воздействию полициклических ароматических углеводородов . [1]

Производство [ править ]

1-Нафтол получают двумя основными путями. [2] В одном методе нафталин нитрируется с получением 1-нитронафталина, который гидрируют до амина с последующим гидролизом:

C 10 H 8 + HNO 3 → C 10 H 7 NO 2 + H 2 O
C 10 H 7 NO 2 + 3 H 2 → C 10 H 7 NH 2 + 2 H 2 O
C 10 H 7 NH 2 + H 2 O → C 10 H 7 OH + NH 3

Альтернативно нафталин гидрируется до тетралина , который окисляется до 1-тетралона , который подвергается дегидрированию .

Возникновение и деградация [ править ]

1-Нафтол является метаболитом инсектицида карбарила и нафталина . Наряду с TCPy , он снижает уровень тестостерона у взрослых мужчин. [3]

Он биоразлагается за счет образования 1-нафтол-3,4-оксида , который превращается в 1,4-нафтохинон . [4]

Приложения [ править ]

1-Нафтол является предшественником множества инсектицидов, включая карбарил, и фармацевтических препаратов, включая надолол [5] [6], а также антидепрессанта сертралина [7] и антипротозойного терапевтического атоваквона . [8] Он подвергается азосочетанию с образованием различных азокрасителей , но они, как правило, менее полезны, чем полученные из 2-нафтола. [2] [9]

Другое использование [ править ]

1-Нафтол используется в каждом из следующих химических тестов:

  • Тест Молиша дает соединение красного или пурпурного цвета, указывающее на присутствие углеводов .
  • Быстрый фурфурол тест получается фиолетовыми быстро (<30s) , если фруктоза присутствует, отличающую его от глюкозы.
  • Тест Сакагучи становится красным, указывая на присутствие аргинина в белках.
  • Тест Фогеса-Проскауэра меняет цвет с желтого на красный, указывая на то, что глюкоза расщепляется на ацетоин, который используется бактериями для хранения внешней энергии.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Sreekanth, R; Прасанткумар, КП; Сунил Пол, ММ; Аравинд, Великобритания; Аравиндакумар, Коннектикут (7 ноября 2013 г.). «Реакции окисления 1- и 2-нафтолов: экспериментальное и теоретическое исследование». Журнал физической химии . 117 (44): 11261–70. DOI : 10.1021 / jp4081355 . PMID  24093754 .
  2. ^ a b Джеральд Бут «Производные нафталина» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005 г., Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_009 .
  3. ^ Микер, Джон Д .; Райан, Луиза; Барр, Дана Б .; Хаузер, Расс (январь 2006 г.). «Воздействие непостоянных инсектицидов и мужских репродуктивных гормонов». Эпидемиология . 17 (1): 61–68. DOI : 10.1097 / 01.ede.0000190602.14691.70 . PMID 16357596 . 
  4. ^ Ёсито Кумагаи; Ясухиро Синкай; Такаши Миура; Артур К. Чо (2011). «Химическая биология нафтохинонов и ее влияние на окружающую среду». Ежегодный обзор фармакологии и токсикологии . 52 : 221–47. DOI : 10,1146 / annurev-pharmtox-010611-134517 . PMID 21942631 . 
  5. ^ ME Кондон; и другие. (1978), «Недепрессанты β-адреноблокаторы. 1. Замещенные 3-амино-1- (5,6,7,8-тетрагидро-1-нафтокси) -2-пропанолы», J. Med. Chem. (на немецком языке ), 21 (9), стр 913-922,. DOI : 10.1021 / jm00207a014
  6. ^ DE 2258995 , FR Hauck , CM Cimarusti, VL Narayan, «2,3-цис-1,2,3,4-тетрагидро-5 [2-гидрокси-3- (трет.-бутиламино) пропокси] -2, 3-нафталиндиол " 
  7. ^ К. Вукич; Т. Фодор; Дж. Фишер; И. Феллевари; S. Lévai (2002), "Улучшенный промышленный синтез антидепрессанта сертралина", Org. Процесс Res. Dev. (на немецком языке ), 6 (1), стр 82-85,. DOI : 10.1021 / op0100549
  8. ^ Б.Н. Рой; Г. П. Сингх; PS Lathi; MK Agarwal (2013), «Новый процесс синтеза атоваквона» (PDF) , Indian J. Chem. (на немецком языке), 52Б , стр. 1299–1312
  9. ^ К. Кайзер; Т. Джен; Э. Гарви; WD Bowen; Д.Ф. Колелла; JR Wardell Jr. (1977), «Адренергические агенты. 4. Замещенные производные феноксипропаноламина как потенциальные β-адренергические агонисты», J. Med. Chem. (на немецком языке ), 20 (5), стр 687-689,. DOI : 10.1021 / jm00215a014

Внешние ссылки [ править ]

  • Веб-книга NIST по химии 1-Нафталинол